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1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin
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1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin

Model: 6531-38-0
1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin ist ein symmetrisches Diamin mit einem zentralen Piperazinring – einem sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus mit zwei Stickstoffatomen – flankiert von zwei Aminoethylarmen an der 1- und 4-Position. Durch dieses Design entsteht ein Molekül mit vier Stickstoffatomen: zwei tertiäre Amine, die im starren Piperazinkern eingeschlossen sind, und zwei terminale primäre Amine, die über flexible Ethylspacer verbunden sind. Das starre Piperazin-Gerüst bietet ein stabiles, hydrophiles Strukturzentrum, während die verlängerten Ethylamin-Arme Konformationsflexibilität und nukleophile Reaktivität bieten. Mit einem vorhergesagten pKa-Wert von etwa 10,41 für die primären Amingruppen liegt 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin bei physiologischem pH überwiegend in seiner protonierten, kationischen Form vor. Diese einzigartige Kombination aus einem dual-tertiären Amin-Kern und zwei primären Amin-Termini verleiht dem Molekül den Charakter eines verzweigten Polyamins und eines vielseitigen vernetzenden Bausteins für den Aufbau komplexer molekularer Architekturen.

1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin ist ein hochreines chemisches Zwischenprodukt und Forschungsreagenz, das häufig als Baustein in der medizinischen Chemie, Polymerwissenschaft und Materialforschung eingesetzt wird. Bei der Arzneimittelentwicklung dient 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin als entscheidender Vorläufer, da seine primären Amingruppen eine einfache Konjugation an Pharmakophore ermöglichen – eine Strategie, die bei der Synthese von Bis-Thiazolon-Derivaten als CDC25-Phosphatase-Inhibitoren und Bisnaphthalimiden als DNA-Topoisomerase-II-Inhibitoren eingesetzt wird. Über Pharmazeutika hinaus fungiert 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin als wirksamer Aminvernetzer oder Kettenverlängerer bei der Herstellung von Epoxidhärtern und Polyharnstoffbeschichtungen, wo seine Tetrafunktionalität hochdichte Polymernetzwerke erzeugt. 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin wird als niedrig schmelzender Feststoff bei Umgebungstemperatur mit Lagerung unter Inertgas geliefert und bietet die Reinheit und Stabilität, die für reproduzierbare Syntheseumwandlungen im gesamten Forschungs- und Prozessentwicklungsmaßstab erforderlich sind.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin

CAS-Nummer

6531-38-0

Molekulare Formel

C8H20N4 

Molekulargewicht

172,27 g/mol 

Reinheit

≥95 % (typisch) 

Physische Form

Fest (niedrig schmelzend)

Schmelzpunkt

40 °C

Siedepunkt

130 °C (bei 12 Torr); 302,2 °C bei 760 mmHg (geschätzt) 

Dichte

0,9675 g/cm³ (Temperatur: 25 °C)

pKa

10,41 ± 0,10 (vorhergesagt)

Lagerbedingungen

Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C, vor Licht geschützt 


Sicherheitsinformationen

Kategorie

Information

GHS-Klassifizierung

Ätz-/Reizwirkung auf die Haut, Kategorie 1 (H314) 

Signalwort

Gefahr 

Gefahrenhinweise

Verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden. Verursacht Verätzungen. Gefahr schwerer Augenschäden. 

Sicherheitshinweise

Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.  BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Falls vorhanden, Kontaktlinsen entfernen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. 

Transportinformationen

UN 1760 (Ätzende Flüssigkeit, N.A.G.), Klasse 8, PG II 

GHS-Piktogramme

GHS05 (Korrosion) 


Sicherheit und Handhabung – Was Sie wissen müssen

Diese Verbindung trägt mehrere Gefahrenklassifizierungen:

Gefahrenkategorie

Einstufung

Augenreizung

Kategorie 2 (verursacht schwere Augenreizung)

Hautreizung

Kategorie 2 (verursacht Hautreizungen)

Sensibilisierung der Haut

Kategorie 1 (kann allergische Hautreaktionen verursachen)

STOT-SE

Kategorie 3 (kann Atemwegsreizungen verursachen)

Speicherklasse

11 – Brennbarer Feststoff


Erforderliche Schutzmaßnahmen:

● Augen: Schutzbrille (obligatorisch).

● Haut: Chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril). Wenn bei Ihnen in der Vergangenheit Hautallergien aufgetreten sind, treffen Sie aufgrund der Einstufung als Hautallergen besondere Vorsichtsmaßnahmen.

● Atemwege: In einem Abzug verwenden. Vermeiden Sie das Einatmen von Staub.

● Erste Hilfe:

1. Augenkontakt – 15 Minuten lang mit Wasser spülen (S26).

2. Hautkontakt – mit Wasser und Seife waschen. Bei Auftreten von Hautausschlag oder Reizung ärztlichen Rat einholen (Hautallergen).

3. Einatmen – an die frische Luft gehen.

● Lagerung: Behälter dicht verschlossen an einem trockenen Ort bei Raumtemperatur aufbewahren. Von Zündquellen fernhalten (brennbare Feststoffe). Kontakt mit starken Mineralsäuren vermeiden (setzt reizende freie Monoester frei).

● Entsorgung: Als Chemieabfall sammeln. WGK1 weist auf eine geringe Wassergefährdung hin, es empfiehlt sich jedoch, nicht in die Kanalisation zu spülen.


Synthetischer Weg

Die industrielle Synthese von 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin erfolgt üblicherweise über die Alkylierung von Piperazin. Eine Standardmethode besteht darin, Piperazin mit Ethylenoxid oder Ethylendichlorid unter kontrollierter Temperatur und kontrolliertem Druck umzusetzen. Alternativ kann die Reaktion von Piperazin mit Aziridin oder einem geschützten 2-Bromethylamin-Äquivalent das gewünschte Bisaddukt ergeben. Diese Prozesse zielen typischerweise auf eine symmetrische N,N'-Disubstitution ab und werden von einer Destillation oder Umkristallisation gefolgt, um eine hohe Reinheit zu erreichen. Cosperpharm verwendet optimierte, skalierbare Routen mit strenger Reinigung, um eine minimale Kontamination durch monosubstituierte Nebenprodukte oder Piperazinoligomere sicherzustellen.


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Ihr nächster Durchbruch in der Krebsforschung, Polymerinnovation oder Materialchemie kann mit einer zuverlässigen Quelle für 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin beginnen. Kontaktieren Sie Cosperpharm, um herauszufinden, wie wir Ihr Projekt mit hochwertigen Spezialaminen unterstützen können.


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