Das Produkt ist 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-, ein orthogonal funktionalisiertes Biphenyl, in dem ein Bromatom in der 3-Position sitzt und eine Methylgruppe die 2-Position eines aromatischen Rings einnimmt. Das Brom ist ein vielseitiger Ansatzpunkt für die palladiumkatalysierte Kreuzkupplung (Suzuki, Buchwald, Negishi) oder den Lithium-Halogen-Austausch, während die Methylgruppe für sterischen Anspruch sorgt und die Elektronendichte des Rings moduliert. Der unsubstituierte Phenylring an der 1-Position vervollständigt das Biphenylgerüst und schafft ein Gerüst, das mit präziser Kontrolle der Platzierung der funktionellen Gruppen in unsymmetrische, hochsubstituierte Biaryle umgewandelt werden kann.
1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- ist ein Schlüsselzwischenprodukt für den Aufbau komplexerer Biphenyl-haltiger Moleküle, einschließlich blutdrucksenkender Sartan-Mittel, agrochemischer Fungizide und fortschrittlicher Materialien. Das Bromatom von 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- ist ideal für eine anschließende Suzuki-Kupplung positioniert, um die Molekülarchitektur um Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylgruppen zu erweitern. Da 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- eine stabile Flüssigkeit ist, kann es in kontinuierlichen Durchflussreaktoren präzise mit einer Spritze oder Pumpe dosiert werden. Prozesschemiker verlassen sich auf 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- als häufiges Zwischenprodukt im Spätstadium, das durch parallele Kopplungsreaktionen divergent in mehrere Leitreihen umgewandelt werden kann.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-
CAS-Nummer
172976-00-0
Molekulare Formel
C₁₃H₁₁Br
Molekulargewicht
247,13 g/mol
Aussehen
Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Siedepunkt
~150–160 °C bei 10 mmHg (typisch)
Reinheit (GC)
≥98,0 %
Löslichkeit
Frei löslich in THF, Toluol, Dichlormethan; unlöslich in Wasser
Lagerbedingungen
Bei Raumtemperatur, unter Stickstoff verschlossen, vor Licht schützen
Haltbarkeit
24 Monate unter empfohlenen Bedingungen
Produktvorteile
1. Kupplungsbereites Arylbromid – Reagiert problemlos unter Standardbedingungen von Suzuki, Negishi oder Buchwald ohne Voraktivierung.
2. Sterische Ortho-Methyl-Kontrolle – Die benachbarte Methylgruppe kann verwendet werden, um die Atropisomerie zu beeinflussen oder die Rotation in Biarylprodukten einzuschränken.
3. Flüssigkeit bei Raumtemperatur – Einfach zu übertragen und zu messen, ideal für automatisierte Syntheseplattformen und Durchflusschemie.
4. Hohe Regioisomerenreinheit – Das 4-Brom-Isomer wird streng kontrolliert, um schwierige Trennungen nachgelagert zu vermeiden.
5. Vollständiges Dokumentationspaket – Chargenspezifische GC-Chromatogramme, NMR-Spektren und Restlösungsmittelberichte werden bereitgestellt.
FAQ
F1: Kann dieses Arylbromid in Lithiierungsreaktionen verwendet werden?
A: Ja, die Behandlung mit n-BuLi bei −78 °C in wasserfreiem THF erzeugt das entsprechende Aryllithium, das mit verschiedenen Elektrophilen gequencht werden kann.
F2: Was sind typische Suzuki-Kupplungsbedingungen für dieses Substrat?
A: 1,0 Äquivalente dieses Bromids, 1,1 Äquivalente Arylboronsäure, 2 Mol-% Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ (2 M), DME, 85 °C, 12 h.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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