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1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-
  • 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-

1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-

Model: 172976-00-0
Das Produkt ist 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-, ein orthogonal funktionalisiertes Biphenyl, in dem ein Bromatom in der 3-Position sitzt und eine Methylgruppe die 2-Position eines aromatischen Rings einnimmt. Das Brom ist ein vielseitiger Ansatzpunkt für die palladiumkatalysierte Kreuzkupplung (Suzuki, Buchwald, Negishi) oder den Lithium-Halogen-Austausch, während die Methylgruppe für sterischen Anspruch sorgt und die Elektronendichte des Rings moduliert. Der unsubstituierte Phenylring an der 1-Position vervollständigt das Biphenylgerüst und schafft ein Gerüst, das mit präziser Kontrolle der Platzierung der funktionellen Gruppen in unsymmetrische, hochsubstituierte Biaryle umgewandelt werden kann.

1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- ist ein Schlüsselzwischenprodukt für den Aufbau komplexerer Biphenyl-haltiger Moleküle, einschließlich blutdrucksenkender Sartan-Mittel, agrochemischer Fungizide und fortschrittlicher Materialien. Das Bromatom von 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- ist ideal für eine anschließende Suzuki-Kupplung positioniert, um die Molekülarchitektur um Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylgruppen zu erweitern. Da 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- eine stabile Flüssigkeit ist, kann es in kontinuierlichen Durchflussreaktoren präzise mit einer Spritze oder Pumpe dosiert werden. Prozesschemiker verlassen sich auf 1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl- als häufiges Zwischenprodukt im Spätstadium, das durch parallele Kopplungsreaktionen divergent in mehrere Leitreihen umgewandelt werden kann.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

1,1'-Biphenyl, 3-Brom-2-methyl-

CAS-Nummer

172976-00-0

Molekulare Formel

C₁₃H₁₁Br

Molekulargewicht

247,13 g/mol

Aussehen

Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit

Siedepunkt

~150–160 °C bei 10 mmHg (typisch)

Reinheit (GC)

≥98,0 %

Löslichkeit

Frei löslich in THF, Toluol, Dichlormethan; unlöslich in Wasser

Lagerbedingungen

Bei Raumtemperatur, unter Stickstoff verschlossen, vor Licht schützen

Haltbarkeit

24 Monate unter empfohlenen Bedingungen


Produktvorteile

1. Kupplungsbereites Arylbromid – Reagiert problemlos unter Standardbedingungen von Suzuki, Negishi oder Buchwald ohne Voraktivierung.

2. Sterische Ortho-Methyl-Kontrolle – Die benachbarte Methylgruppe kann verwendet werden, um die Atropisomerie zu beeinflussen oder die Rotation in Biarylprodukten einzuschränken.

3. Flüssigkeit bei Raumtemperatur – Einfach zu übertragen und zu messen, ideal für automatisierte Syntheseplattformen und Durchflusschemie.

4. Hohe Regioisomerenreinheit – Das 4-Brom-Isomer wird streng kontrolliert, um schwierige Trennungen nachgelagert zu vermeiden.

5. Vollständiges Dokumentationspaket – Chargenspezifische GC-Chromatogramme, NMR-Spektren und Restlösungsmittelberichte werden bereitgestellt.


FAQ

F1: Kann dieses Arylbromid in Lithiierungsreaktionen verwendet werden?

A: Ja, die Behandlung mit n-BuLi bei −78 °C in wasserfreiem THF erzeugt das entsprechende Aryllithium, das mit verschiedenen Elektrophilen gequencht werden kann.

F2: Was sind typische Suzuki-Kupplungsbedingungen für dieses Substrat?

A: 1,0 Äquivalente dieses Bromids, 1,1 Äquivalente Arylboronsäure, 2 Mol-% Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ (2 M), DME, 85 °C, 12 h.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


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Für ein konkurrenzfähiges Angebot für dieses flüssige Brombiphenyl-Zwischenprodukt oder den Erhalt einer kleinen Probe zur Methodenvalidierung wenden Sie sich bitte an das Vertriebsteam von Cosperpharm – wir antworten in der Regel innerhalb weniger Stunden nach Ihrer Anfrage mit vollständigen Preis- und Verfügbarkeitsdaten.


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