2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure verfügt über einen Pyrrolring, der weithin als privilegiertes heterozyklisches Gerüst gilt und in zahlreichen Naturstoffen, Arzneimittelmolekülen und Pestiziden vorkommt. Die inhärente Aromatizität von 2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure und die Fähigkeit, π-Stapelwechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen, machen sie besonders attraktiv für die Entwicklung von Enzyminhibitoren und Anwendungen in der medizinischen Chemie. Mittlerweile ermöglicht der Carbonsäuregriff von 2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure ein breites Spektrum an Umwandlungen – Veresterung, Amidierung, decarboxylierende Kupplung, Reduktion zum primären Alkohol oder Umwandlung in Säurechloride zur weiteren Funktionalisierung. Diese Eigenschaften machen 2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure zu einem vielseitigen Baustein für die Arzneimittelentwicklung, die Entwicklung von Agrochemikalien und die Koordinationschemie.
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Parameter |
Spezifikation |
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CAS-Nummer |
10333-68-3 |
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Molekulare Formel |
C₁₁H₉NO₂ |
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Molekulargewicht |
187,19 g/mol (genau: 187,063) |
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Reinheit (HPLC) |
≥95 % – ≥98 % (≥99 % Referenzgrad verfügbar) |
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Aussehen |
Hellgelbes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
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Schmelzpunkt |
101–106°C |
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Siedepunkt |
360,0 ± 25,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt) |
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Flammpunkt |
171,5°C |
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Dichte |
1,18 ± 0,1 g/cm³ (vorhergesagt) |
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pKa |
2,95 ± 0,36 (vorhergesagt) |
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LÄCHELT |
OC(=O)C1=CC=CC=C1N2C=CC=C2 |
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Stabilität |
Bei bestimmungsgemäßer Lagerung stabil; Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln |
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WGK Deutschland |
3 |
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Gefahrensymbole |
Xi (reizend) |
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Risikocodes |
R36/37/38 – Reizt Augen, Atemwege und Haut [9†L10-L11] |
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Sicherheitshinweise |
S26 – Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser ausspülen und ärztlichen Rat einholen; S36 – Geeignete Schutzkleidung tragen [9†L8-L9] |
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Gefahrenhinweis |
Reizend |
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GHS-Signalwort |
Warnung |
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HS-Code |
2933998090 |
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Parameter |
Empfehlung |
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Kurzfristige Lagerung (≤6 Monate) |
0–8°C (gekühlt), verschlossen, trocken, lichtgeschützt [5†L20] |
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Langzeitlagerung (>6 Monate) |
–20°C (als Pulver) [6†L18] |
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Aufbewahrung der Lösung |
–80°C für bis zu 1 Jahr [6†L18-L19] |
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Stabilitätszeitraum |
≥3 Jahre bei Lagerung als Pulver bei –20 °C; ≥1 Jahr für DMSO-Lösungen bei –80 °C |
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Empfindlichkeit |
Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln |
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Handhabung |
Bei ausreichender Belüftung verwenden; Vermeiden Sie Einatmen, Hautkontakt und Augenkontakt. Tragen Sie geeignete PSA (Laborkittel, Handschuhe, Schutzbrille). Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser spülen und ärztlichen Rat einholen (S26). |
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Vorteil |
Detail |
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Produktionsstärke |
GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab. |
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Schnelle Lieferung |
F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar. |
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Globale Partner |
Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards. |
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Lizenzierter Exporteur |
Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung. |
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Doppelte Qualitätsstufen |
Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden. |
A: Der Hauptunterschied liegt in der Position der Carbonsäuregruppe am Benzolring relativ zur Pyrrolsubstitution. Die ortho-substituierte Verbindung (dieses Produkt) wird in der Forschung am häufigsten verwendet, da sie einzigartige Konformationseinschränkungen und elektronische Effekte bietet. Die ortho-Anordnung schränkt die Rotation ein und stellt ein steiferes Gerüst bereit, das intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen eingehen und die Bindungsselektivität gegenüber biologischen Zielen verbessern kann. Para- und meta-substituierte Analoga verhalten sich bei Kreuzkupplungsreaktionen und biologischen Tests unterschiedlich. Die Orthoverbindung ist auch diejenige, die in der medizinischen Chemieliteratur am ausführlichsten für ihre Verwendung bei der Synthese entzündungshemmender und schmerzstillender Medikamentenkandidaten dokumentiert ist.
A:Wir liefern 2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure in zwei Hauptqualitäten:
● Forschungsqualität (≥95–98 % Reinheit) – Geeignet für routinemäßige organische Synthese, fragmentbasierte Arzneimittelentwicklung und medizinische Chemieforschung. Erhältlich in Mengen von Gramm bis Kilogramm.
● Hochreine Referenzqualität (≥99 % Reinheit) – Entwickelt für die Entwicklung analytischer Methoden, Qualitätskontrollanwendungen (QC) und die Verwendung als zertifizierter Referenzstandard (CRM). Jede Charge wird mit einem detaillierten Analysezertifikat (CoA) einschließlich HPLC-Reinheit, Restlösungsmitteln und Verunreinigungsprofil freigegeben. Weitere Charakterisierungsdaten (NMR, MS, FTIR) können auf Anfrage bereitgestellt werden.
Interessiert an 2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesäure (CAS 10333-68-3)? Wir sind hier, um zu helfen. Fordern Sie ein Muster an, fordern Sie ein Angebot an oder besprechen Sie eine individuelle Synthese – nehmen Sie einfach Kontakt mit uns auf. Ob Sie ein paar Gramm für ein Proof-of-Concept-Experiment, hochreine Referenzstandards für analytische Arbeiten oder große Mengen für die kommerzielle Produktion benötigen, Cosperpharm ist bereit, Sie zu unterstützen. Kontaktieren Sie uns noch heute und lassen Sie uns sehen, wie wir Ihr Projekt voranbringen können.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
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