2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]essigsäure DCHA

Warum die DCHA-Salzform? Viele PEG-haltige Bausteine, darunter 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]essigsäure DCHA als freie Säure (CAS 108466-89-3), werden als wachsartige oder ölige Materialien isoliert, die schwer zu handhaben sind, zur Feuchtigkeitsaufnahme neigen und eine genaue Dosierung erschweren. Die Umwandlung in 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]essigsäure DCHA ergibt ein kristallines weißes Pulver mit einem scharfen Schmelzpunkt (114–122 °C) und verbesserter Langzeitstabilität. Bei der Verwendung wird 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]essigsäure DCHA einfach in einem organischen Lösungsmittel (z. B. DMF, DCM, EtOAc) suspendiert oder gelöst und die freie Säure wird durch Waschen mit verdünnter wässriger Säure (z. B. 5 % Zitronensäure oder 0,5 M H₂SO₄) freigesetzt, oder das DCHA kann während der Amidkopplungsbedingungen (HATU/DIPEA) verdrängt werden. Diese Salzform wird besonders bei Boc-SPPS (Festphasen-Peptidsynthese) geschätzt, bei der der Linker mithilfe von Standardprotokollen der Boc-Chemie eingeführt wird. Der PEG2-Spacer (zwei Ethylenglykoleinheiten mit einer linearen Länge von ca. 9 Atomen) stellt eine kurze, hydrophile Brücke dar, die die Löslichkeit von Peptidkonjugaten erhöht, die Aggregation verringert und molekularen Konstrukten Flexibilität verleiht. Cosperpharm liefert 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]essigsäure DCHA mit hoher Reinheit (≥97–99 % durch HPLC/TLC), vollständiger Dokumentation und wettbewerbsfähigen Lieferzeiten. Es ist ein vielseitiger Baustein für die Peptidsynthese, die PROTAC-Entwicklung, den Aufbau von ADC-Linkern, Arzneimittelabgabesysteme und die Biokonjugation.

DCHA-Salz: Was Sie wissen müssen

Dicyclohexylamin ist ein sperriges, lipophiles sekundäres Amin, das mit Carbonsäuren stabile kristalline Salze bildet. Im Zusammenhang mit Boc-NH-PEG2-CH₂COOH bietet das DCHA-Salz mehrere praktische Vorteile:

● Kristalliner Feststoff – Schmelzpunkt 114–122 °C, was hohe Kristallinität und Reinheit bestätigt [8†L10-L11].

● Einfache Handhabung – frei fließendes Pulver, das nicht an Spateln oder Behältern klebt.

● Verbesserte Stabilität – weniger anfällig für Feuchtigkeitsaufnahme und Zersetzung bei Langzeitlagerung im Vergleich zur freien Säure.

● Einfache Umwandlung in freie Säure – Lösen Sie das DCHA-Salz in einem organischen Lösungsmittel (z. B. EtOAc, DCM) und waschen Sie es mit verdünnter wässriger Säure (5 % Zitronensäure, 0,5 M H₂SO₄), um DCHA in die wässrige Phase zu extrahieren und das freie Boc-NH-PEG2-CH₂COOH in der organischen Schicht zurückzulassen.

Alternativ kann das DCHA-Salz direkt in Amidkupplungen verwendet werden: Das DCHA wird während der Aktivierung mit HATU/DIPEA oder anderen Kupplungsreagenzien verdrängt, sofern ausreichend Base vorhanden ist.

Produktparameter

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie unterscheidet sich dieses DCHA-Salz von der freien Säure (CAS 108466-89-3)?

A: Die freie Säure (CAS 108466-89-3, Boc-NH-PEG2-CH₂COOH, MW 263,29) wird typischerweise als viskoses Öl oder wachsartiger Feststoff isoliert, der schwer zu handhaben ist und zum Abbau neigt. Das DCHA-Salz (CAS 560088-79-1, MW 444,61) ist ein kristallines, frei fließendes Pulver mit einem scharfen Schmelzpunkt (114–122 °C), das leicht zu wiegen und zu lagern ist. Bei der Verwendung wird das DCHA durch eine saure wässrige Wäsche entfernt, oder das Salz kann direkt in Kupplungsreaktionen mit ausreichend Base verwendet werden.

F2: Was ist die Speicherklasse dieser Verbindung?

A: Dieses Produkt ist in die Lagerklasse 11 – brennbare Feststoffe – eingestuft. Es sollte fern von offenem Feuer und starken Oxidationsmitteln gelagert werden.

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