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7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyriMidin
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7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyriMidin

Model: 923282-64-8
Das Produkt ist 7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin, ein kondensiertes bicyclisches heteroaromatisches Ringsystem, das ein Pyrazol und ein Pyrimidin mit einem Chloratom an der 7-Position vereint. Das Gerüst weist drei sp²-hybridisierte Stickstoffatome auf – zwei im Pyrimidinring und eines im Pyrazol – die als Wasserstoffbrücken-Akzeptoren fungieren können, während das Pyrazol-NH als Donor dient. Das Chlor wird für die nukleophile aromatische Substitution (SₙAr) und palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen aktiviert, was diese Verbindung zu einem zentralen Zwischenprodukt für die Synthese von Kinaseinhibitoren macht, insbesondere solchen, die auf die ATP-Bindungsstelle abzielen.

7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin ist ein vielseitiges Kerngerüst bei der Entdeckung von Proteinkinase-Inhibitoren, wo es als Scharnierbindungsmotiv analog zu Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin, jedoch mit einem ausgeprägten Wasserstoffbrückenmuster, dient. Das Chlor von 7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin lässt sich leicht durch Amine, Alkoxide oder Boronsäuren ersetzen, um in einem einzigen Schritt 7-substituierte 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine zu erzeugen. In zahlreichen Patentanmeldungen wird 7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von JAK-, CDK- und PI3K-Inhibitoren sowie antiviralen Wirkstoffen erwähnt. Da 7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin ein kristalliner Feststoff ist, kann er ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen genau abgewogen und gehandhabt werden, was sowohl Parallelsynthesen mit hohem Durchsatz als auch Kampagnen im Pilotmaßstab erleichtert.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin

CAS-Nummer

923282-64-8

Molekulare Formel

C₅H₃ClN₄

Molekulargewicht

154,56 g/mol

Aussehen

Weißes bis hellgelbes kristallines Pulver

Schmelzpunkt

>250 °C (Zers.)

Reinheit (HPLC)

≥98,0 %

Löslichkeit

Löslich in DMF, DMSO; schwer löslich in Methanol, Ethylacetat

Lagerbedingungen

Raumtemperatur oder 2–8 °C, geschlossene, trockene Umgebung

Haltbarkeit

36 Monate unter empfohlenen Bedingungen


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Lagerbedingungen

Lagern Sie 7-Chlor-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin bei Raumtemperatur (15–25 °C) oder 2–8 °C in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Unter diesen Bedingungen ist die Verbindung mindestens 36 Monate stabil.


Anwendungsszenarien

1. JAK-Inhibitorkern

Wird als zentraler Heterozyklus in selektiven JAK2- und JAK3-Inhibitoren für Autoimmunerkrankungen verwendet.

2.CDK-Inhibitor-Programme

Dient als Scharnierbindungsmotiv für Cyclin-abhängige Kinase-Inhibitoren in der Onkologie.

3.Erkennung antiviraler Wirkstoffe

Eingebaut in Nukleosidanaloga, die auf virale Polymerasen von HCV und RSV abzielen.

4. Bibliotheksproduktion mit hohem Durchsatz

Das Chlor wird parallel mit verschiedenen Aminen verdrängt, um eine fokussierte Kinase-Inhibitor-Bibliothek zu erzeugen.

5.Sonden für die chemische Biologie

Funktionalisiert mit Linkern für Affinitätschromatographie oder PROTAC-Entwicklung.


Kontaktieren Sie uns

Wenn dieses Pyrazolo-Pyrimidin-Gerüst zu Ihrem aktuellen Kinase- oder antiviralen Programm passt, wenden Sie sich an den Heterocyclus-Produktmanager von Cosperpharm – wir können ein virtuelles Treffen vereinbaren, um Ihre Spezifikationen zu besprechen und einen umfassenden technischen Vorschlag zu unterbreiten.


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