Boc-Gly-Gly-OH (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycylglycin) ist ein Boc-geschütztes Dipeptid, das aus zwei durch eine Amidbindung verbundenen Glycinresten besteht, wobei eine tert-Butyloxycarbonylgruppe (Boc) die N-terminale Aminofunktionalität schützt. Die Summenformel lautet C₉H₁₆N₂O₅ mit einem Molekulargewicht von 232,23 g/mol. Die Struktur weist eine tert-Butyloxycarbonylgruppe auf, die dazu dient, die Glycinreste während komplexer Peptidassemblierungsprozesse abzuschirmen.
Boc-Gly-Gly-OH ist ein strategisch geschützter Dipeptidbaustein, der weithin für seine Rolle bei der Steigerung der Effizienz der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) bekannt ist. Die Boc-Gruppe in Boc-Gly-Gly-OH verhindert Nebenreaktionen beim Peptidaufbau, insbesondere bei der Festphasen-Peptidsynthese, und ermöglicht gleichzeitig eine kontrollierte Entschützung unter normalen sauren Bedingungen. Als Glycinderivat ist Boc-Gly-Gly-OH wertvoll für den Einbau von Glycin-Glycin-Sequenzen in Peptide und behält gleichzeitig die Kontrolle über den Entschützungsprozess bei. Über die klassische Peptidsynthese hinaus findet Boc-Gly-Gly-OH Anwendung in Biokonjugationstechniken, wo es die Anbindung von Biomolekülen an Oberflächen oder andere Moleküle erleichtert und so die Entwicklung gezielter Arzneimittelabgabesysteme unterstützt. Die vorgeformte Dipeptidstruktur von Boc-Gly-Gly-OH macht es zu einem unverzichtbaren Reagenz in der biochemischen Forschung und pharmazeutischen Entwicklung.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-Gly-Gly-OH
CAS-Nummer
31972-52-8
Molekulare Formel
C₉H₁₆N₂O₅
Molekulargewicht
232,23 g/mol
Aussehen
Weißes Pulver
Schmelzpunkt
132 °C
Siedepunkt
488,1 ± 30,0 °C (vorhergesagt)
Dichte
1,222 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
Löslichkeit
Löslich in Methanol
pKa
3,41 ± 0,10 (vorhergesagt)
LagerungZustand
Trocken verschlossen, im Gefrierschrank bei -20 °C lagern
Produktvorteile
Vorgefertigter Dipeptid-Baustein
Boc-Gly-Gly-OH ist ein geschütztes Dipeptid, das die Peptidsynthese optimiert, indem es eine vorgeformte Glycin-Glycin-Einheit bereitstellt. Dadurch entfällt die Notwendigkeit aufeinanderfolgender Glycin-Kopplungsschritte, wodurch die Synthesezeit verkürzt, die Bildung von Deletionssequenzen minimiert und die Gesamtpeptidausbeute verbessert wird.
Robuste Boc-Schutzstrategie
Die tert-Butyloxycarbonylgruppe (Boc) in Boc-Gly-Gly-OH bietet zuverlässigen Schutz der N-terminalen Aminofunktionalität während des gesamten Peptidkettenaufbaus. Die Boc-Gruppe verhindert Nebenreaktionen während der Synthese und wird unter milden sauren Bedingungen (typischerweise TFA) selektiv entfernt, was orthogonale Entschützungsstrategien ermöglicht.
Vielseitige Anwendungen über die Peptidsynthese hinaus
Über die klassische Peptidsynthese hinaus wird Boc-Gly-Gly-OH in Biokonjugationstechniken eingesetzt, wo es die Anbindung von Biomolekülen an Oberflächen oder andere Moleküle erleichtert und so die Entwicklung gezielter Arzneimittelabgabesysteme unterstützt.
Hohe Reinheit für reproduzierbare Ergebnisse
Geliefert bei≥Boc-Gly-Gly-OH mit einer Reinheit von 98 % (HPLC) und chargenspezifischer Charakterisierung gewährleistet reproduzierbare Ergebnisse über alle Synthesekampagnen hinweg.
Wesentliches Reagenz für die biochemische Forschung
Boc-Gly-Gly-OH ist weithin als wesentliches Reagenz in der biochemischen Forschung und pharmazeutischen Entwicklung anerkannt, insbesondere für den Einbau von Glycinresten in Peptide unter Beibehaltung der Kontrolle über den Entschützungsprozess.
Synthetischer Weg
+→
Unter Rührbedingungen wurden Aminosäuren oder Peptide (1 mmol) tropfenweise zu einer Ethanollösung (1 ml) gegeben, die Guanidinhydrochlorid (15 mmol) und Diisobutylcarbonat (2,5) enthielt–3 mmol), wobei die Reaktionstemperatur bei 35 °C gehalten wurde–40 °Die Mischung wurde kontinuierlich gerührt, bis sich eine klare Lösung bildete. Anschließend wurde das Ethanol unter vermindertem Druck verdampft. Der Rückstand wurde nacheinander mit destilliertem Wasser (2 ml) und anschließend mit Hexan oder Petrolether (2 ml) gewaschen, um hochreine N-Boc-Aminosäuren oder N-Boc-Peptide zu erhalten. Zur weiteren Reinigung des Produkts kann eine Umkristallisation des Rohprodukts durchgeführt werden.
Produktqualitätssicherung
Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-Gly-Gly-OH etabliert, das den strengen Erwartungen pharmazeutischer Zwischen- und Forschungsanwendungen gerecht wird:
Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98 %, hochreine Qualitäten bis 99,5 % verfügbar), Schmelzpunktüberprüfung (132 °C) und Prüfung des Aussehens (weißes Pulver).
Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit. Von der Rohstoffbeschaffung über den Boc-Schutz, die Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer, wobei die Rückstellmuster gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.
Dokumentation bereit für Forschung und behördliche Einreichung. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und zusätzliche Dokumentationspakete sind auf Anfrage erhältlich.
Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich willkommen, Cosperpharm zu auditieren‘s Fertigungs-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.
Kontaktieren Sie uns
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