Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ist ein spezieller phosphorylierter Aminosäurebaustein, der für den effizienten Einbau von Phosphoserinresten in synthetische Peptide über die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese entwickelt wurde. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH kann mit Standardaktivierungsmethoden wie PyBOP und TBTU eingeführt werden, wobei der einfach geschützte Phosphoserinrest während der Fmoc-Entschützungsschritte gegenüber Piperidin stabil bleibt. Mit diesem Reagenz können sogar Peptide, die mehrere Phosphorylierungsstellen enthalten, mit Standard-Fmoc-SPPS-Methoden effizient hergestellt werden. Zu den Anwendungen von Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH gehört die Herstellung von Phospholamban, einem 52-Reste-Peptid, das sowohl Phosphoserin als auch Phosphothreonin enthält, und menschlichem Speichel-Statherin, einem 42-Reste-Phosphoserin-Peptid. Forscher sollten sich jedoch darüber im Klaren sein, dass nachweislich die Bildung von β-Piperidinylalanin während der Fmoc-Entschützung von N-terminalem Ser(PO(OBzl)OH) auftritt, insbesondere unter Mikrowellenbedingungen – eine Nebenreaktion, die durch die Verwendung von Cyclohexylamin oder DBU für diesen spezifischen Fmoc-Entschützungsschritt eliminiert werden kann. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ist der bevorzugte Baustein für Studien zur Proteinphosphorylierung, zur Identifizierung von Kinasesubstraten und zur Entwicklung von Therapeutika auf Phosphopeptidbasis

PrProduktparameters

Warum Cosperpharm?

Wenn Ihre Forschung den präzisen Einbau phosphorylierter Serinreste in synthetische Peptide erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Konsistenz, die für reproduzierbare Ergebnisse erforderlich sind. Wir wissen, dass die Phosphopeptidsynthese einzigartige Herausforderungen mit sich bringt – von der Stabilität der Phosphatschutzgruppe bis hin zu möglichen Nebenreaktionen wie der Bildung von β-Piperidinylalanin unter Mikrowellenbedingungen. Aus diesem Grund wird jede Charge Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH einer HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥95,0 %) mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit unterzogen, um sicherzustellen, dass Ihre Synthese mit einem zuverlässigen Baustein beginnt. Cosperpharm liefert Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH in mehreren Maßstäben – von Grammmengen für Forschungsanwendungen wie Kinasesubstratstudien und Phosphopeptidbibliothekssynthese bis hin zu größeren Mengen für Prozessentwicklung und Scale-up. Unser technisches Support-Team kann Sie zu optimalen Aktivierungsmethoden (PyBOP, TBTU, HATU), Entschützungsstrategien zur Minimierung von Nebenreaktionen und Fehlerbehebung für Peptide mit mehreren Phosphorylierungsstellen beraten. Zu jeder Lieferung gehören ein Analysezertifikat (COA) und ein Sicherheitsdatenblatt. Für Kunden, die in der regulierten Forschung oder klinischen Entwicklung tätig sind, ist auf Anfrage eine DMF-fähige Dokumentation erhältlich.

FAQ

F1: Wird die Benzylphosphat-Schutzgruppe während der Fmoc-Entschützung entfernt?

A: Nein. Die Benzylphosphat-Schutzgruppe (OBzl) ist unter den milden basischen Bedingungen (20 % Piperidin in DMF), die zur Fmoc-Entfernung verwendet werden, stabil. Die globale Entschützung der Phosphatgruppe erfolgt während des letzten TFA-Spaltungsschritts.

F2: Welche Aktivierungsmethoden sind mit diesem Baustein kompatibel?

A: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH kann mit Standardaktivierungsmethoden wie PyBOP und TBTU eingeführt werden. Es ist auch mit HATU, HBTU und anderen häufig verwendeten Peptidkopplungsreagenzien kompatibel.

Anwendungsszenarien

Phosphoserin-Peptid-Synthese

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ist der Standardbaustein für den Einbau von Phosphoserinresten in synthetische Peptide über Fmoc SPPS unter Verwendung von Standardaktivierungsmethoden wie PyBOP und TBTU.

Signalwegforschung

Mit diesem Baustein hergestellte Phosphoserin-haltige Peptide sind wesentliche Werkzeuge zur Untersuchung der Kinase- und Phosphatase-Substratspezifität, Protein-Protein-Wechselwirkungen und Signaltransduktionsmechanismen.

Phospholamban-Synthese

Wird zur Herstellung von Phospholamban verwendet, einem Peptid mit 52 Resten, das sowohl Phosphoserin als auch Phosphothreonin enthält und für die Untersuchung der Kontraktilität des Herzmuskels und der Kalziumhomöostase von entscheidender Bedeutung ist.

Statherin-Synthese im menschlichen Speichel

Wird bei der Synthese von Statherin im menschlichen Speichel eingesetzt, einem Phosphoserinpeptid mit 42 Resten, das an der Mundgesundheit und dem Schutz des Zahnschmelzes beteiligt ist.

Synthese mehrfach phosphorylierter Peptide

Ermöglicht die effiziente Herstellung von Peptiden mit mehreren Phosphorylierungsstellen unter Verwendung von Standard-Fmoc-SPPS-Methoden, da der einfach geschützte Phosphoserinrest während des Kettenaufbaus stabil bleibt.

Identifizierung von Kinasesubstraten

Mit Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH synthetisierte Phosphopeptidbibliotheken werden zur Identifizierung der Kinasesubstratspezifität und zur Entwicklung selektiver Kinaseinhibitoren verwendet.

Strukturbiologie von Phosphoproteinen

Phosphoserinhaltige Peptide werden in NMR-, Röntgenkristallographie- und anderen biophysikalischen Studien verwendet, um die strukturellen Auswirkungen der Phosphorylierung auf die Proteinkonformation und -funktion zu verstehen.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Phosphoserinreste in Ihre synthetischen Peptide einzubauen? Cosperpharm bietet Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH die Qualität, Dokumentation und Lieferflexibilität, die Ihre Forschung erfordert. Unser technisches Team kann bei der Auswahl der Aktivierungsmethode, der Fehlerbehebung bei Nebenreaktionen und der Scale-up-Planung behilflich sein. Kontaktieren Sie uns noch heute für Preise, Verfügbarkeit oder technischen Support.