GS-650804/Boc-(S)-cyclopropylglycin

GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin ist ein zentraler Boc-geschützter nichtnatürlicher Aminosäurebaustein, der häufig in der Peptidsynthese, Arzneimittelentwicklung und biochemischen Forschung eingesetzt wird. Die Verbindung weist ein Glycin-Gerüst mit einem Cyclopropyl-Substituenten aufα-Kohlenstoff und eine Boc-geschützte Aminogruppe, wodurch ein Molekülgerüst entsteht, das die strukturelle Starrheit des Cyclopropylrings mit der chiralen (S)-Konfiguration kombiniert. Als nicht-natürliches Aminosäureanalogon ermöglicht GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin Forschern die Einführung von Konformationsbeschränkungen in Peptidsequenzen und verbessert so die Peptidstabilität, Bioverfügbarkeit und Zielbindung. Die Boc-Schutzgruppe von GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin ermöglicht orthogonale Entschützungsstrategien in der Festphasen-Peptidsynthese und macht es mit Standard-SPPS-Protokollen kompatibel. Darüber hinaus dient GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin als vielseitiger Baustein bei der Entwicklung zyklischer Peptide mit erhöhter Stabilität und Bioaktivität sowie neuartiger Arzneimittel zur Behandlung neurologischer Erkrankungen und zur Schmerzbehandlung. Das einzigartige Cyclopropyl-haltige Gerüst von GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin wurde auch bei der Synthese verschiedener bioaktiver Verbindungen genutzt, darunter Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycin
CAS-Nummer	155976-13-9
Molekulare Formel	C₁₀H₁₇NO₄
Molekulargewicht	215,25 g/mol
Aussehen	WeißPulver
Schmelzpunkt	79 °C
Siedepunkt	364.7±25.0℃
Dichte	1.206±0,06 g/cm3
Optische Rotation	[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1 % in Ethanol
Lagerbedingungen	2–8 °C

 

FAQ

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Q1: Was sind die Hauptanwendungen von GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin?

A: GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin wird hauptsächlich als Baustein in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere bei der Entwicklung zyklischer Peptide, die eine erhöhte Stabilität und Bioaktivität aufweisen. Es wird auch in der Arzneimittelentwicklung zur Entwicklung neuartiger Arzneimittel zur Behandlung neurologischer Erkrankungen und zur Schmerzbehandlung, in biochemischen Studien zu Proteininteraktionen und Enzymmechanismen sowie in der Forschung zu Aminosäureanaloga eingesetzt.

 

Q2: Welche Rolle spielt die Boc-Schutzgruppe in GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin?

A: Die Boc-Gruppe (tert-Butyloxycarbonyl) in GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin schützt die Aminofunktionalität während der Peptidsynthese. Es lässt sich unter milden sauren Bedingungen (z. B. TFA in DCM) selektiv entfernen und ermöglicht so orthogonale Entschützungsstrategien in SPPS.

 

Lagerbedingungen

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Lagern Sie GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin in einem dicht verschlossenen Behälter bei 0–8 °C (gekühlt) oder bei 2–8 °C. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und Zündquellen. Vor Feuchtigkeit schützen; Eine trockene Lagerung wird dringend empfohlen. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.

 

Haltbarkeit: 2 Jahre bei Lagerung bei 0°C–8 °C in einem verschlossenen Behälter unter empfohlenen Bedingungen.

 

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

 

Anwendungsszenarien

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Zyklische Peptidsynthese

       GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin dient als wertvoller Baustein bei der Synthese zyklischer Peptide, die aufgrund der durch die Cyclopropylgruppe eingeführten Konformationsbeschränkung eine erhöhte Stabilität und Bioaktivität aufweisen.

 

Arzneimittelentwicklung (Neurologie und Schmerztherapie)

Forscher nutzen die einzigartige Cyclopropyl-haltige Struktur von GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin, um neuartige Arzneimittel zu entwickeln, die auf neurologische Erkrankungen und die Schmerzbehandlung abzielen, darunter auch wirksamere Analgetika.

 

Biochemische Studien

Wird in Studien verwendet, um Proteininteraktionen und Enzymmechanismen zu verstehen und Erkenntnisse zu liefern, die zu Fortschritten in der Biochemie und Molekularbiologie führen können.

 

Forschung zu Aminosäureanalogen

GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin fungiert als Analogon natürlicher Aminosäuren und ermöglicht es Wissenschaftlern, die Auswirkungen struktureller Veränderungen auf die biologische Aktivität zu untersuchen— entscheidend für die Arzneimittelentwicklung.

 

Kundenspezifische Syntheseprojekte

Aufgrund seiner besonderen Eigenschaften ist GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin eine bevorzugte Wahl bei kundenspezifischen Syntheseprojekten für Pharmaunternehmen und ermöglicht maßgeschneiderte Lösungen für spezifische therapeutische Ziele.

 

Festphasen-Peptidsynthese (SPPS)

Die Boc-geschützte Aminogruppe von GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin ist mit Standard-SPPS-Protokollen kompatibel und ermöglicht den einfachen Einbau in Peptidsequenzen.

 

Entwicklung von Enzyminhibitoren

Das Cyclopropyl-haltige Gerüst von GS-650804 / Boc-(S)-Cyclopropylglycin wurde bei der Synthese verschiedener Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren genutzt.

 

Prozessentwicklung und Scale-Up

Pharmazeutische Peptidchemiker nutzen dieses Zwischenprodukt zur Reaktionsoptimierung (Kopplungsbedingungen, Entschützungsparameter), zur Kartierung von Verunreinigungen und zur Entwicklung skalierbarer kommerzieller Herstellungswege für cyclopropylhaltige peptidbasierte Produkte.

 

Kontaktieren Sie uns

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