Produkte
Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-
  • Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-

Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-

Model: 2256760-24-2
Das Produkt ist Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-, ein dibromiertes Pyridin, das an der 4-Position mit einer sterisch anspruchsvollen tert-Butylgruppe ausgestattet ist. Die beiden C-Br-Bindungen sind ausgezeichnete Substrate für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen, einschließlich Suzuki-, Buchwald-Hartwig- und Negishi-Reaktionen, während die sperrige Alkylgruppe die Chemie außerhalb des Ziels an der 4-Stelle minimiert. Im Vergleich zu seinem Dichlor-Gegenstück ermöglichen die Bromsubstituenten eine schnellere oxidative Addition, was mildere Reaktionstemperaturen und kürzere Kupplungszeiten ermöglicht. Dies macht das Molekül zu einem attraktiven Einstiegspunkt für den Aufbau hochdekorierter Pyridinkerne sowohl in der Entdeckungs- als auch in der Prozesschemie.

Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-, ist ein reaktives Heteroaryldihalogenid, das häufig in der Parallelsynthese von 2,6-disubstituierten Pyridinbibliotheken eingesetzt wird. Die verbesserte Abgangsgruppenfähigkeit von Brom in Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-, ermöglicht eine effiziente Mono- und Bisfunktionalisierung unter Verwendung eines breiten Spektrums an Nukleophilen, häufig bei Raumtemperatur. In der medizinischen Chemie wird Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-, zur schnellen Erzeugung von Kandidatenmolekülen eingesetzt, bei denen der Pyridinring als zentrales Gerüst dient und die tert-Butylgruppe die Lipophilie und sterische Passform innerhalb einer hydrophoben Tasche moduliert. Die zuverlässige Chargenqualität von Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)- von Cosperpharm stellt sicher, dass die Kopplungsergebnisse reproduzierbar sind, ein entscheidender Faktor sowohl bei SAR-Studien als auch bei Scale-up-Kampagnen.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-

CAS-Nummer

2256760-24-2

Molekulare Formel

C₉H₁₁Br₂N

Molekulargewicht

293,00 g/mol

Aussehen

Weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff oder wachsartiger, niedrig schmelzender Feststoff

Schmelzpunkt

45–50 °C (typisch)

Reinheit (GC/HPLC)

≥98,0 %

Löslichkeit

Löslich in Dichlormethan, THF, Toluol; schlecht wasserlöslich

Lagerbedingungen

2–8 °C, unter Inertatmosphäre verschlossen, vor Licht schützen

Haltbarkeit

24 Monate unter empfohlenen Bedingungen


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Produktvorteile

1. Beschleunigte Kopplungsreaktivität – Die Bromatome ermöglichen eine schnellere oxidative Addition als Chloride, verkürzen die Zykluszeiten und erweitern die verwendbare Katalysatorpalette.

2. Hohe Selektivität bei sequentiellen Reaktionen – Die Monokupplung kann mit guter Selektivität erreicht werden, sodass das zweite Brom für eine nachfolgende Transformation verfügbar bleibt.

3. Analytisch sauberes Ausgangsmaterial – ≥98 % Reinheit bedeutet weniger entbromiertes Nebenprodukt, das in Katalysezyklen konkurrieren könnte.

4. Bereit zur direkten Verwendung – Die kristalline oder wachsartige feste Form lässt sich sowohl in automatisierten als auch in manuellen Syntheseplattformen leicht abwiegen und übertragen.

5. Interhalogen-Kreuzreaktivität – Ergänzt das 2,6-Dichlor-Analogon und ermöglicht es Chemikern, den Reaktivitätsunterschied bei orthogonalen Kopplungsstrategien auszunutzen.


Synthetischer Weg

Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-, kann durch direkte Bromierung von 4-tert-Butylpyridin mit Brom oder N-Bromsuccinimid unter kontrollierten Bedingungen hergestellt werden, um eine selektive 2,6-Dihalogenierung sicherzustellen. Alternativ liefert die gerichtete ortho-Metallierung von 4-tert-Butylpyridin und anschließendes Abschrecken mit einer Bromquelle das dibromierte Gerüst. Der kommerzielle Prozess von Cosperpharm wurde validiert, um das Produkt konsistent im Kilogrammmaßstab mit minimaler Überbromierung oder Ringbrommigration zu liefern.


Kontaktieren Sie uns

Wenn Ihr nächstes Projekt einen Dibrompyridin-Baustein mit gleichbleibender Qualität erfordert, kontaktieren Sie Cosperpharm für ein schnelles Angebot und eine zuverlässige Lieferung. Wir freuen uns darauf, Ihre Chemie zu unterstützen.


Hot-Tags: Pyridin, 2,6-Dibrom-4-(1,1-dimethylethyl)-, China, Hersteller, Lieferant, Fabrik
Anfrage absenden
Kontaktinformation
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
X
Wir verwenden Cookies, um Ihnen ein besseres Surferlebnis zu bieten, den Website-Verkehr zu analysieren und Inhalte zu personalisieren. Durch die Nutzung dieser Website stimmen Sie der Verwendung von Cookies zu.Datenschutzrichtlinie
AblehnenAkzeptieren