(R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid (CAS 211755-73-6) ist ein chirales, enantiomerenreines Aminoamid-Derivat mit einer tert-Butoxy-Schutzgruppe an der C3-Position und einer primären Amidfunktionalität am Ende des Propanamid-Rückgrats. Strukturell besteht das Molekül aus einer Propanamidkette mit drei Kohlenstoffatomen mit einer Aminogruppe an der C2-Position (dem stereogenen Zentrum mit der (R)-Konfiguration) und einer sperrigen tert-Butoxygruppe (-O-C(CH₃)₃), die an der C3-Position angebracht ist.
(R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid ist ein chirales pharmazeutisches Zwischenprodukt und eine spezialisierte Forschungsverbindung, die aufgrund ihrer einzigartigen Kombination funktioneller Gruppen und definierter Stereochemie große Aufmerksamkeit in der Arzneimittelforschung und organischen Synthese erlangt hat. Als tert-Butyl-geschütztes Derivat eines chiralen Aminoamids dient (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid als Schlüsselbaustein bei der Synthese von Proteaseinhibitoren, Peptidmimetika und anderen bioaktiven Molekülen, bei denen die stereochemische Kontrolle von größter Bedeutung ist. Die Verbindung’s Struktur— bestehend aus einem primären Amin, einem primären Amid und einem tert-Butylether— Bietet mehrere Punkte für die selektive Funktionalisierung und ermöglicht so den Aufbau vielfältiger chemischer Bibliotheken für Kampagnen zur Arzneimittelentdeckung.
In der Peptidchemie und medizinischen Chemieforschung wird (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid als chirales Synthon zur Einführung des (R)-konfigurierten Serin-abgeleiteten Motivs in Zielmoleküle verwendet. Die tert-Butoxygruppe verstärkt die Verbindung’Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und verleiht gleichzeitig eine moderate Lipophilie, die durch selektive Entschützung eingestellt werden kann. Die primäre Amidfunktionalität kann unterdessen an Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen teilnehmen, die oft entscheidend für die biologische Aktivität sind, was (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid zu einem wertvollen Gerüst für Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) macht.
Für pharmazeutische Prozesschemiker und medizinische Chemiker bietet (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid eine wohldefinierte chirale Plattform, die durch Amidkupplung, reduktive Aminierung oder Umwandlungen funktioneller Gruppen in komplexere Strukturen überführt werden kann. Die Verbindung’Die etablierten Synthesewege und die zuverlässige Enantiomerenreinheit machen (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid zu einem vertrauenswürdigen Zwischenprodukt sowohl in der akademischen Forschung als auch in industriellen Programmen zur Arzneimittelentwicklung.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
(R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid
CAS-Nummer
211755-73-6
Molekulare Formel
C₇H₁₆N₂O₂
Molekulargewicht
160,21 g/mol
Dichte
1,031 g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt
293 °C (vorhergesagt)
Flammpunkt
53 °C
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihre Peptidsynthese, Ihr medizinisches Chemieprogramm oder Ihre chirale Zwischenproduktherstellung eine zuverlässige Quelle für enantiomerenreines (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid erfordert, liefert Cosperpharm die Qualität, Dokumentation und Lieferflexibilität, die Forschungs- und Entwicklungsteams benötigen.
Enantiomerenreinheit ist nicht verhandelbar. Die (R)-Konfiguration dieses Aminoamids ist das entscheidende Merkmal, das eine stereospezifische nachgeschaltete Chemie ermöglicht. Jegliche Racemisierung oder Kontamination mit dem (S)-Enantiomer beeinträchtigt die Ergebnisse Ihrer biologischen Tests oder die Endproduktspezifikationen. Cosperpharm’s (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid wird mit chiraler HPLC-Überprüfung freigesetzt, um den Enantiomerenüberschuss zu bestätigen und so sicherzustellen, dass die von Ihnen benötigte stereochemische Integrität von unserem Lager bis zu Ihrem Reaktionskolben erhalten bleibt.
Dokumentation, die Ihre Forschung unterstützt. Jeder Lieferung von (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, chromatographischen Profilen und Identitätsbestätigung bei. Für Kunden, die zusätzliche regulatorische oder Qualitätsdokumentation benötigen, stellt Cosperpharm auf Anfrage maßgeschneiderte Qualitätsvereinbarungen, Stabilitätszusammenfassungen und analytische Datenpakete zur Verfügung.
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Technische Unterstützung durch Chemiker, die Ihre Chemie verstehen. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu Strategien zur Entschützung der tert-Butoxygruppe, zur Kompatibilität mit gängigen Peptidkopplungsbedingungen und zu Analysemethoden zur Überwachung der chiralen Integrität beraten— weil wir intensiv mit dieser Klasse von Aminoamid-Zwischenprodukten gearbeitet haben.
Globale Reichweite mit transparenter Kommunikation. Cosperpharm versendet an Pharmaunternehmen, CROs und akademische Forschungseinrichtungen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Wir kommunizieren Vorlaufzeiten und Verfügbarkeit im Voraus— Keine Überraschungen, keine versteckten Gebühren.
Produktvorteile
Definierte (R)-Stereochemie für die enantioselektive Synthese
(R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid stellt eine zuverlässige Quelle des (R)-konfigurierten, von Serin abgeleiteten Motivs dar und ermöglicht den stereospezifischen Einbau in Zielmoleküle, ohne dass eine kostspielige chirale Auflösung oder asymmetrische Induktionsschritte erforderlich sind. Die definierte Stereochemie ist für medizinische Chemieprogramme von entscheidender Bedeutung, bei denen die Enantiomerenreinheit direkt mit der biologischen Aktivität und Sicherheit korreliert.
Duale funktionelle Gruppen ermöglichen vielfältige Derivatisierung
Die Verbindung weist drei orthogonale funktionelle Griffe auf: ein primäres Amin (zur Amidkupplung, reduktiven Aminierung oder Carbamatbildung), ein primäres Amid (zur weiteren Funktionalisierung oder Wasserstoffbrückenbindungen) und einen tert-Butylether (der unter sauren Bedingungen selektiv entschützt werden kann, um eine freie Hydroxylgruppe freizulegen). Dieser Strukturreichtum ermöglicht den Aufbau vielfältiger chemischer Bibliotheken aus einem einzigen chiralen Zwischenprodukt.
Die tert-Butoxygruppe verleiht mäßige Lipophilie (LogP≈ 1.01) und erhöht die Stabilität gegen Hydrolyse, wodurch (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid für eine Vielzahl von Reaktionsbedingungen geeignet ist. Der sterische Anspruch der tert-Butylgruppe kann auch die Konformationspräferenzen in den endgültigen Zielmolekülen beeinflussen und möglicherweise die Selektivität der Rezeptorbindung verbessern.
Vielseitiger Baustein für mehrere Therapiebereiche
(R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Proteaseinhibitoren, Peptidmimetika und anderen chiralen Pharmazeutika. Seine einzigartige Kombination funktioneller Gruppen macht es zu einem wertvollen Gerüst für Arzneimittelforschungsprogramme, die auf verschiedene Therapiebereiche abzielen, darunter Onkologie, Infektionskrankheiten und Stoffwechselstörungen.
Zuverlässige synthetische Zugänglichkeit mit etablierten Routen
Die Verbindung profitiert von gut etablierten Synthesewegen, die von leicht verfügbaren chiralen Vorläufern ausgehen und eine gleichbleibende Qualität und Versorgung gewährleisten. Cosperpharm’Die Herstellungsprozesse von s sind validiert, um (R)-3-tert-Butoxy-2-aminopropanamid zu liefern≥95 % Reinheit und zuverlässiger Enantiomerenüberschuss, Charge für Charge
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
Gaschromatographie (GC)– Reinheit≥97,0 %
Nicht‑wässrige Titration– Reinheit≥97,0 %
Brechungsindex– Bestätigungsanalyse
¹H-NMR– Strukturnachweis
Aussehen– farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Kontaktieren Sie uns
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