1-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRROL

1-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrol (CAS 5044-38-2) ist eine heterozyklische aromatische Verbindung aus der Familie der Pyrrole – einer fünfgliedrigen Ringstruktur mit einem Stickstoffatom – mit einem 4-Chlorphenyl-Substituenten, der direkt an den Pyrrol-Stickstoff gebunden ist. Die Summenformel lautet C₁₀H₈ClN mit einem Molekulargewicht von 177,63 g/mol, und die Verbindung wird in Reinheiten von 95 % bis 98 % geliefert.

In der medizinischen Chemie ist 1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol ein äußerst vielseitiger Baustein. Als Fragmentmolekül stellt 1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol eine strukturelle Grundlage für die molekulare Verknüpfung, Erweiterung und Modifikation in Arzneimittelforschungsprogrammen dar und dient als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese biologisch aktiver Moleküle, einschließlich antimikrobieller, krebsbekämpfender und entzündungshemmender Wirkstoffe. Studien haben gezeigt, dass 1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol eine signifikante antiproliferative Wirkung gegen verschiedene Krebszelllinien aufweist, darunter Leberkrebs (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) und Brustkrebs (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Seine Derivate haben auch eine antimikrobielle Aktivität gezeigt und wurden auf ihre entzündungshemmenden Eigenschaften untersucht.

In der Materialwissenschaft wurde 1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol für den Einsatz in der organischen Elektronik, einschließlich organischer Leuchtdioden (OLEDs) und Solarzellen, untersucht, wobei sein konjugiertes π-System für Ladungstransporteigenschaften genutzt wird. Die 4-Chlorphenyl-Einheit kann weiter funktionalisiert werden, was die Einführung zusätzlicher Substituenten oder Modifikationen ermöglicht, um die Eigenschaften der Verbindung für bestimmte Anwendungen anzupassen.

1-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrol ist auch eine wertvolle Forschungschemikalie in der chemischen Synthese und ist in der Datenbank des National Cancer Institute (NCI) unter NSC 116796 aufgeführt.

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Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Welche Bedeutung hat der LogP-Wert?

A: Der berechnete LogP von 3,13 weist auf eine mäßige bis hohe Lipophilie hin, was auf eine gute Membranpermeabilität und potenzielle orale Bioverfügbarkeit für arzneimittelähnliche Anwendungen hindeutet. Im Vergleich zu unsubstituiertem 1-Phenylpyrrol (LogP = 2,53) erhöht die Chlorsubstitution die Lipophilie der Verbindung, was ihre Fähigkeit verbessern kann, Zellmembranen zu durchdringen und biologische Ziele zu erreichen.

F2: Hat 1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrrol eine krebshemmende Wirkung gezeigt?

A: Ja. Studien haben gezeigt, dass diese Verbindung eine signifikante antiproliferative Wirkung gegen verschiedene Krebszelllinien aufweist, darunter Leberkrebs (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) und Brustkrebs (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Diese Ergebnisse legen nahe, dass es als Leitgerüst für die Entwicklung von Krebsmedikamenten fungieren kann.

Sicherheitshinweise:

● Vermeiden Sie das Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dämpfen/Spray

● Nur im Freien oder in einem gut belüfteten Bereich verwenden

● Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen

● Nach der Handhabung gründlich waschen

● BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen

● BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen

● BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Spülen Sie weiter

● Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen

● Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen

● An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter fest verschlossen halten

● Unter Verschluss aufbewahren

● Inhalt/Behälter gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgen

Erste-Hilfe-Maßnahmen:

● Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Konsultieren Sie einen Arzt.

● Bei Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen. Bei anhaltender Hautreizung einen Arzt konsultieren.

● Bei Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten lang gründlich mit viel Wasser spülen und einen Arzt konsultieren. Während des Transports ins Krankenhaus weiter spülen.

● Bei Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. Geben Sie einer bewusstlosen Person niemals etwas über den Mund. Konsultieren Sie einen Arzt.

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