Das Produkt ist 2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL, ein geschützter primärer Alkohol mit einem 1,4-disubstituierten Benzolring mit einem Benzylether an einem Ende und einer Hydroxyethylkette mit zwei Kohlenstoffatomen am anderen Ende. Die Benzyloxygruppe dient als robuste, hydrolyselabile Schutzgruppe für das Phenol und maskiert effektiv dessen Säure und Redoxaktivität während synthetischer Sequenzen. Der primäre Alkohol bleibt frei und kann selektiv oxidiert, verestert oder in eine Abgangsgruppe umgewandelt werden, ohne das geschützte Phenol zu stören, wodurch ein vielseitiger difunktioneller Baustein für den Aufbau komplexerer aromatischer Gerüste entsteht.
2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL ist eine kristalline, geschützte Form von Tyrosol (4-Hydroxyphenethylalkohol), die in großem Umfang bei der Synthese von Pharmazeutika, Naturprodukten und funktionellen Materialien verwendet wird. Die freie Hydroxylgruppe von 2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL kann problemlos in ein Mesylat oder Bromid umgewandelt werden, um Amine, Thiole oder Kohlenstoffnukleophile zu alkylieren, während die Benzylgruppe gegenüber Basen, milden Säuren und Oxidationsmitteln stabil bleibt. Medizinische Chemiker nutzen 2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL als latenten Phenolvorläufer bei der Herstellung von β-adrenergen Rezeptorliganden, antiviralen Wirkstoffen und Kinaseinhibitoren, wo ein para-oxygenierter aromatischer Ring erforderlich ist, dieser aber in den ersten Schritten maskiert bleiben muss. Da 2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL ein gut kristallisierter Feststoff ist, kann er auf dem Tisch genau abgewogen und über längere Zeiträume gelagert werden, ohne dass es zu Verfärbungen oder Viskositätsanstiegen kommt, die für ungeschützte Phenolalkohole typisch sind.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL
CAS-Nummer
61439-59-6
Molekulare Formel
C₁₅H₁₆O₂
Molekulargewicht
228,29 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver
Schmelzpunkt
52–55 °C (typisch)
Siedepunkt
~160–165 °C bei 0,5 mmHg (typisch)
Reinheit (GC/HPLC)
≥98,0 %
Löslichkeit
Frei löslich in Dichlormethan, Ethylacetat, THF; schwer löslich in Hexan, Wasser
Lagerbedingungen
2–8 °C, dicht verschlossen, trockene Umgebung
Haltbarkeit
24 Monate unter empfohlenen Bedingungen
Warum Cosperpharm?
Cosperpharm stellt 2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL her und legt dabei den Schwerpunkt auf niedrige Restgehalte an Benzylhalogenid – ein kritischer Qualitätsparameter, wenn dieses Zwischenprodukt in Aminierungsreaktionen verwendet wird, bei denen Benzylchlorid unerwünschte N-benzylierte Nebenprodukte erzeugen könnte. Unser Verfahren destilliert oder kristallisiert das Produkt, um überschüssiges Benzylbromid und das nicht umgesetzte Tyrosol zu entfernen, und liefert ein Produkt, das laut GC zu ≥98 % rein ist und ein sauberes Einzelpeak-Chromatogramm aufweist. Wir bieten die Flexibilität, diesen Baustein in Glasflaschen im Forschungsmaßstab, in HDPE-Behältern für Kilolabore oder in vakuumversiegelten Folienbeuteln für Großbestellungen zu liefern, jeweils begleitet von einem chargenspezifischen CoA und einem Sicherheitsdatenblatt. Für Kunden, die diesen Alkohol in eine GMP-Sequenz integrieren, können wir eine Analyse des Restlösungsmittels und Beratung zum Endpunkt der Hydrogenolyse-Debenzylierung anbieten.
Produktvorteile
1.Geschütztes Phenol, aktivierter Alkohol – Die Benzylgruppe schirmt das Phenol ab, während der Alkohol für die selektive Oxidation, Acylierung oder Alkylierung frei bleibt.
2. Kristalliner Feststoff – Die Verbindung ist ein nicht hygroskopisches Pulver, das unter Umgebungsbedingungen leicht zu handhaben, zu wiegen und zu lagern ist.
3. Doppelte funktionelle Griffe – Das Molekül kann an beiden Enden bearbeitet werden: Der Alkohol stellt einen Linker bereit und die Benzylgruppe liefert letztendlich ein Phenol.
4.Tyrosol-Ersatz – Fungiert als stabiles, geschütztes Äquivalent von Tyrosol in mehrstufigen Synthesen, bei denen das freie Phenol stören würde.
5. Sofort im Maßstab verfügbar – Cosperpharm liefert von 25 g bis 25 kg und gewährleistet so die Kontinuität von der medizinischen Chemie bis zur Pilotproduktion.
Lagerbedingungen
Lagern Sie 2-(4-BENZYLOXYPHENYL)ETHANOL in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Feuchtigkeit, bei 2–8 °C. Unter diesen Bedingungen bleibt das kristalline Pulver mindestens 24 Monate lang chemisch stabil und rieselfähig. Vermeiden Sie längere Lufteinwirkung, um eine leichte oxidative Vergilbung zu verhindern.
Kontaktieren Sie uns
Um eine Probe anzufordern oder zu besprechen, wie dieser geschützte Phenethylalkohol Ihre aktuelle Synthesesequenz vereinfachen kann, wenden Sie sich an das Produktspezialistenteam von Cosperpharm – wir können Ihnen repräsentative HPLC-Chromatogramme und ein auf Ihren Projektumfang zugeschnittenes Angebot mitteilen.
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
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