2-Chlorbenzoxazol

2-Chlorbenzoxazol ist ein vielseitiges heterozyklisches Zwischenprodukt, das als Schlüsselbaustein für die Synthese verschiedener pharmazeutischer Verbindungen, Agrochemikalien und funktioneller Materialien dient. Der Benzoxazolkern von 2-Chlorbenzoxazol ist ein privilegiertes Gerüst in der medizinischen Chemie und kommt in zahlreichen bioaktiven Molekülen mit antibakterieller, antimykotischer, krebsbekämpfender und ZNS-Wirkung vor. Als elektrophiles Heteroarylchlorid geht 2-Chlorbenzoxazol leicht nukleophile aromatische Substitutionsreaktionen ein, was die Einführung von Aminen, Alkoxiden und anderen Nukleophilen an der 2-Position ermöglicht, um funktionalisierte Benzoxazol-Derivate zu erzeugen. 2-Chlorbenzoxazol nimmt auch an Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki-Miyaura- und Buchwald-Hartwig-Kupplungen teil und erweitert so seinen Nutzen bei der Synthese komplexer Moleküle. Darüber hinaus dient 2-Chlorbenzoxazol als Vorstufe für 2-substituierte Benzoxazole, die für Anwendungen von Fluoreszenzsonden bis hin zu organischer Elektronik wertvoll sind. Die Luftempfindlichkeit von 2-Chlorbenzoxazol erfordert die Lagerung unter Inertgas und den Schutz vor Feuchtigkeit, um seine Qualität und Reaktivität aufrechtzuerhalten.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Allgemeines Verfahren zur Synthese von 2-Chlorbenzoxazol unter Verwendung von 2-Mercaptobenzoxazol als Ausgangsmaterial: 2-Mercaptobenzoxazol (10 mmol, 1,51 g) in SOCl₂ (50 ml) suspendieren und einige Tropfen DMF als Katalysator hinzufügen. Erhitzen Sie die Reaktionsmischung 5 Stunden lang unter Rückfluss. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, entfernen Sie das Lösungsmittel durch Verdampfen. Das Rohprodukt wird durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Eluent: Petrolether/EtOAc, 10:1) gereinigt, um die Zielverbindung als farbloses Öl mit einer Ausbeute von 69,7 % zu erhalten.

Produktvorteile

 Privilegiertes Benzoxazol-Gerüst

Der Benzoxazolkern von 2-Chlorbenzoxazol ist ein privilegiertes heterozyklisches Gerüst in der medizinischen Chemie und kommt in zahlreichen bioaktiven Molekülen mit unterschiedlichen pharmakologischen Aktivitäten vor, darunter antibakterielle, antimykotische, krebsbekämpfende und ZNS-Wirkstoffe.

 Vielseitiger reaktiver Griff

Der Chlorsubstituent an der 2-Position von 2-Chlorbenzoxazol dient als hervorragende Abgangsgruppe für nukleophile aromatische Substitutionsreaktionen mit Aminen, Alkoxiden und anderen Nukleophilen. Es beteiligt sich auch an Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen und ermöglicht so die Synthese verschiedener 2-substituierter Benzoxazol-Derivate.

 Breites Anwendungsspektrum

2-Chlorbenzoxazol wird als Baustein in der pharmazeutischen Synthese, der agrochemischen Entwicklung und der Herstellung funktioneller Materialien, einschließlich Fluoreszenzsonden und organischer elektronischer Materialien, verwendet.

 Hochwertige Mittelstufe

Cosperpharm liefert 2-Chlorbenzoxazol mit einer Reinheit von >98 % (GC) mit Identitätsbestätigung durch NMR, geeignet für die Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte und Forschungsanwendungen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie 2-Chlorbenzoxazol in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort (<15 °C). Vor Luft und Feuchtigkeit schützen, da die Masse luftempfindlich ist. Von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen fernhalten.

Haltbarkeit: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen behält 2-Chlorbenzoxazol seine Qualität über längere Zeiträume; Aufgrund seiner Luftempfindlichkeit ist die Lagerung in einer inerten Atmosphäre jedoch von entscheidender Bedeutung.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (getestet nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Die Verbindung ist eine brennbare Flüssigkeit – von Hitze und offenen Flammen fernhalten. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Kontaktieren Sie uns

Von der heterozyklischen Synthese bis zur Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte hängt Ihr Erfolg von der Qualität Ihrer Bausteine ​​ab. Cosperpharm liefert 2-Chlorbenzoxazol mit der Reinheit, Stabilität und Liefersicherheit, die Sie benötigen. Kontaktieren Sie noch heute unser Team, um Ihre Anforderungen zu besprechen.