3,5-Dimethyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd

3,5-Dimethyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd (CAS 16817-34-8) ist ein wichtiger Baustein in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie. Die Vorteile dieser Verbindung ergeben sich aus drei Strukturmerkmalen: Der Benzofurankern stellt ein starres π-konjugiertes Gerüst bereit, das häufig in bioaktiven Molekülen zu finden ist; die Methylgruppen an den Positionen 3 und 5 bieten spezifische sterische und elektronische Effekte; und die Aldehydgruppe an Position 2 ist eine hochgradig derivatisierbare Funktionalität, die den Zugang zu verschiedenen Derivaten durch Kondensation (Schiff-Basen), Reduktion oder Oxidation ermöglicht.

In Bezug auf die biologische Aktivität haben Studien gezeigt, dass 3,5-Dimethyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd ein krebsbekämpfendes und antibakterielles Potenzial besitzt. In einer Studie wurde berichtet, dass seine Derivate die Proliferation mehrerer Krebszelllinien hemmen, wobei methylsubstituierte Derivate im Vergleich zu unsubstituierten Analoga eine höhere Aktivität aufweisen. In antimikrobiellen Untersuchungen zeigte die Verbindung Aktivität gegen arzneimittelresistente Stämme wie Mycobacterium tuberculosis mit Werten der minimalen Hemmkonzentration (MHK) von nur 2 μg/ml. Der Wirkungsmechanismus hängt eng mit seiner Struktur zusammen – die Aldehydgruppe kann mit Aminogruppen in biologischen Systemen Schiffsche Basen bilden, wodurch Enzym- und Rezeptoraktivitäten moduliert und verschiedene biochemische Wege beeinflusst werden.

Darüber hinaus findet 3,5-Dimethyl-1-benzofuran-2-carbaldehyd Anwendung in der Duft- und Aromaindustrie – es besitzt einen süßen, holzigen Geruch und trägt zum sensorischen Profil von Parfüms und Lebensmittelzusatzstoffen bei. In der Materialwissenschaft verleiht die starre planare Struktur in Kombination mit der elektronenziehenden Aldehydgruppe interessante optoelektronische Eigenschaften und macht sie zu einem potenziellen Kandidaten für organische elektronische Materialien wie OLEDs.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

1.Hohe Reinheit: ≥95 % (NMR/HPLC) als Standard; ≥98 % auf Anfrage erhältlich; jede einzelne Verunreinigung ≤0,5 %, Gesamtverunreinigungen ≤1,0 %

2. Einzigartige Struktur: Das 3,5-Dimethyl-Substitutionsmuster ist bei Benzofuranaldehyden relativ selten und ermöglicht den Zugang zu einem neuartigen chemischen Raum

3. Vielseitigkeit der funktionellen Gruppe: Die Aldehydgruppe unterstützt verschiedene Derivatisierungen, einschließlich Kondensation, Reduktion und Oxidation

4. Bioaktives Potenzial: Der Benzofurankern ist ein privilegiertes Gerüst in der medizinischen Chemie; Methylsubstitution verbessert die Stoffwechselstabilität und -wirksamkeit

5. Breite Anwendbarkeit: Umfasst Arzneimittelentwicklung, organische Synthese, Duftstoffe und Aromen, Materialwissenschaften, agrochemische Forschung und Entwicklung und mehr

Lagerbedingungen

1. Temperatur: 0–8 °C (gekühlt) – nicht einfrieren

2. Behälter: Luftdicht, dicht verschlossen

3. Schutz: Vor Licht schützen (undurchsichtigen Originalbehälter verwenden oder im Dunkeln lagern)

4. Austrocknung: In einer trockenen Umgebung lagern; Die Verbindung kann hygroskopisch sein

5. Haltbarkeit: 24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung

Bei großen Mengen (>500 g) empfehlen wir die Aufteilung in kleinere Aliquots für den einmaligen Gebrauch, um eine Zersetzung durch wiederholtes Öffnen des Behälters zu minimieren.

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