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4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol
  • 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol

4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol

Model: 957208-65-0
Das Produkt ist 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol, ein trisubstituiertes Benzol, das drei elektronisch und sterisch unterschiedliche funktionelle Gruppen kombiniert: eine benzylische Chlormethyleinheit für die nukleophile Substitution, einen Cyclopentylring, der eine gesättigte Masse einführt, und eine Trifluormethylgruppe, die die Lipophilie und die Stoffwechselstabilität drastisch moduliert. Das 1,2,4-Substitutionsmuster platziert die Chlormethyl- und Trifluormethylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen und schafft so eine einzigartige Umgebung, in der die elektronenziehende CF₃-Gruppe die Reaktivität des Benzylchlorids beeinflusst. Diese Verbindung dient als starkes Alkylierungsmittel und als Schlüsselzwischenprodukt für den Aufbau komplexer Moleküle, bei denen ein starrer, fluorreicher aromatischer Ring gewünscht ist.

4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol ist ein spezielles Benzylhalogenid, das in der medizinischen Chemie häufig zum Anbringen eines Cyclopentyl-trifluormethylphenyl-Motivs an nukleophile Pharmakophore verwendet wird. Das Benzylchlorid von 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol reagiert unter milden Sₙ2-Bedingungen reibungslos mit Aminen, Alkoholen und Thiolen und ermöglicht so eine Diversifizierung im Spätstadium, ohne die Trifluormethyl- oder Cyclopentylgruppen zu beeinträchtigen. Da 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol drei unterschiedliche Strukturmerkmale in einem Baustein vereint, ermöglicht es die schnelle Erforschung von SAR um lipophile Taschen in aktiven Zentren von Enzymen. Cosperpharm stellt sicher, dass 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol unter strenger Kontrolle des bis-alkylierten Dimers und des entsprechenden Benzylalkohols geliefert wird, was eine hohe Umwandlung bei nachfolgenden N- oder O-Alkylierungen gewährleistet.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethylbenzol

CAS-Nummer

957208-65-0

Molekulare Formel

C₁₄H₁₆ClF₃

Molekulargewicht

276,73 g/mol

Aussehen

Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit

Reinheit (GC)

≥97,0 %

Löslichkeit

Löslich in Dichlormethan, THF, Toluol; unlöslich in Wasser

Lagerbedingungen

2–8 °C, unter Stickstoff verschlossen, vor Feuchtigkeit schützen

Haltbarkeit

18 Monate unter empfohlenen Bedingungen


Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Vorteil

Detail

Produktionsstärke

GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab.

Schnelle Lieferung

F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar.

Globale Partner

Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards.

Lizenzierter Exporteur

Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung.

Doppelte Qualitätsstufen

Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden.


Produktvorteile

1. Trifluormethyl-aktiviertes Benzylchlorid – Die angrenzende CF₃-Gruppe erhöht die Elektrophilie der Chlormethylgruppe und blockiert gleichzeitig metabolische Schwachstellen.

2. Gesättigter Cyclopentylring – führt eine dreidimensionale Form und Lipophilie ein und verbessert häufig die Zielselektivität gegenüber flachen aromatischen Ringen.

3. Drei orthogonale Griffe – Das Chlorid ist eine Abgangsgruppe; das CF₃ ist chemisch inert; die Cyclopentylgruppe kann bei Bedarf weiter funktionalisiert werden.

4. Konsistente flüssige Form – Das niedrigviskose Öl lässt sich sowohl im Labor als auch im Kilolabor einfach mit einer Spritze oder Pumpe dosieren.

5.Breite Reaktivität – Alkyliert Amine, Phenole, Thiophenole und Heterozyklen effizient, ohne dass ein Katalysator erforderlich ist.


FAQ

F: Kann ich es in SₙAr-Reaktionen verwenden?

A: Die Chlormethylgruppe ist ein Alkylchlorid; es nimmt nicht an der nukleophilen aromatischen Substitution teil. Der aromatische Ring wird durch die CF₃-Gruppe deaktiviert.

F: Was ist das typische Protokoll für die Aminalkylierung?

A: Rühren Sie das Amin (1,0–1,2 Äquivalente) mit dieser Verbindung in Acetonitril oder DMF unter Verwendung von K₂CO₃ oder i-Pr₂NEt als Base 4–8 Stunden lang bei 60 °C. Die Ausbeuten liegen im Allgemeinen bei >80 %.


Kontaktieren Sie uns

Wenn Sie ein Angebot für dieses hochfunktionalisierte Benzylchlorid wünschen oder eine Analyseprobe für einen Machbarkeitsversuch anfordern möchten, wenden Sie sich an den Vertriebsschalter von Cosperpharm. In der Regel stellen wir Ihnen technische Daten und einen Preisvorschlag innerhalb Ihres bevorzugten Zeitrahmens zur Verfügung.


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