6-Cyano-2-naphthol (auch bekannt als 6-Hydroxy-2-naphthalincarbonitril) ist eine bicyclische aromatische Verbindung mit einem Naphthalinkern mit einer Hydroxylgruppe an der 2-Position und einer Cyanogruppe an der 6-Position. Das Naphthalin-Gerüst stellt ein erweitertes π-konjugiertes System bereit, während die elektronenspendende Hydroxylgruppe und die elektronenziehende Cyangruppe eine Donor-Akzeptor-Push-Pull-Architektur bilden, die einzigartige photophysikalische Eigenschaften verleiht.
6-Cyano-2-naphthol ist ein aromatischer Alkohol und ein pharmazeutisches Zwischenprodukt mit einer charakteristischen Naphthalinstruktur. 6-Cyano-2-naphthol dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Nafamostatmesilat (Futhan), einem Serinproteaseinhibitor, der klinisch als Antikoagulans und zur Behandlung von Pankreatitis eingesetzt wird. 6-Cyano-2-naphthol wird auch bei der Herstellung verschiedener pharmazeutischer Verbindungen verwendet, einschließlich bromierter und chlorierter Derivate zur weiteren Funktionalisierung. Darüber hinaus wurde 6-Cyano-2-naphthol eingehend auf seine photophysikalischen Eigenschaften als Superphotosäure untersucht, was es sowohl für die industrielle organische Synthese als auch für die grundlegende photochemische Forschung wertvoll macht.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
6-Cyano-2-naphthol
CAS-Nummer
52927-22-7
Molekulare Formel
C₁₁H₇NO
Molekulargewicht
169,18 g/mol
Aussehen
Brauner bis cremefarbener kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt
165,5–170,5 °C (lit.)
Siedepunkt
383,1 ± 15,0 °C bei 760 mmHg
Dichte
1,3 ± 0,1 g/cm³
Lagerbedingungen
2–8°C; oder -20°C Gefrierschrank; versiegelt, trocken
Anwendung
6-Cyano-2-naphthol kann als organisches Synthesezwischenprodukt und pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet werden, hauptsächlich im Forschungs- und Entwicklungsprozess im Labor und im chemischen Produktionsprozess.
FAQ
F1: Was ist die primäre pharmazeutische Anwendung von 6-Cyano-2-naphthol?
A: 6-Cyano-2-naphthol ist das Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Nafamostatmesilat (Futhan), einem Serinproteaseinhibitor, der klinisch als Antikoagulans, zur Behandlung von akuter Pankreatitis und zur disseminierten intravaskulären Koagulation (DIC) eingesetzt wird.
F2: Welche physikalischen Eigenschaften hat diese Verbindung?
A: 6-Cyano-2-naphthol ist ein kristalliner Feststoff (braun bis cremefarben) mit einem Schmelzpunkt von 165,5–170,5 °C, der Summenformel C₁₁H₇NO und einem Molekulargewicht von 169,18 g/mol.
Lagerbedingungen
Lagern Sie 6-Cyano-2-naphthol in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C oder im Gefrierschrank bei –20 °C, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Von starken Oxidationsmitteln und starken Basen fernhalten. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.
Haltbarkeit: 2–3 Jahre unter empfohlenen Lagerbedingungen. Stabilitätsdaten sind auf Anfrage erhältlich.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
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