Boc-Asn-OH (Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-asparagin, CAS 7536-55-2) ist ein Boc-geschütztes Derivat der natürlich vorkommenden Aminosäure L-Asparagin. Das Molekül verfügt über eine tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe, die an die α-Aminogruppe gebunden ist und die Aminfunktionalität während der Peptidsynthese schützt, während die Carboxylgruppe und das Carboxamid in der Seitenkette für selektive Transformationen verfügbar bleiben.
Boc-Asn-OH ist ein geschütztes Aminosäurereagens, das häufig in der Peptidsynthese, der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Forschung eingesetzt wird. Als N-Boc-geschütztes Asparaginderivat ermöglicht Boc-Asn-OH den Einbau von Asparaginresten in synthetische Peptide und Peptidmimetika durch Boc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS)-Strategien. Die Boc-Schutzgruppe auf Boc-Asn-OH wird unter milden sauren Bedingungen (z. B. TFA) abgespalten, was eine orthogonale Entschützung und sequentielle Kopplung auf geordnete Weise ermöglicht. Boc-Asn-OH wird auch bei der Synthese bioaktiver Peptide, pharmazeutischer Zwischenprodukte und peptidbasierter Arzneimittelkandidaten verwendet und dient als entscheidendes Reagens für die Peptidherstellung sowohl im Forschungs- als auch im Prozessmaßstab. Im Kontext der Qualitätskontrolle zeichnet sich Boc-Asn-OH durch seine optische Reinheit und sein chromatographisches Profil aus, was es zu einem wertvollen Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden in der Aminosäure- und Peptidanalyse macht.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-Asn-OH
CAS-Nummer
7536-55-2
Molekulare Formel
C₉H₁₆N₂O₅
Molekulargewicht
232,23 g/mol
Aussehen
Weißes Pulver/ kristallines Pulver
Schmelzpunkt
175 °C (dez.)(lit.)
Siedepunkt
374,39 °C (grobe Schätzung)
Dichte
1,2896 (grobe Schätzung)
Flammpunkt
245 °C
Brechungsindex
−7 ° (C=1, DMF)
Optische Rotation
[α]²⁰/D −7,8 ± 0,5°, c = 2 % in DMF
pKa
3,79 ± 0,10 (vorhergesagt)
Lagerbedingungen
An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen und bei Raumtemperatur aufbewahren
Zusammenfassung der Sicherheitsinformationen
Kategorie
Information
Gefahrensymbole
Xn (schädlich)
Risikocodes
R36/37/38: Reizt Augen, Atemwege und Haut
Sicherheitshinweise
S22: Staub nicht einatmen;
S24/25: Kontakt mit Haut und Augen vermeiden
Persönlicher Schutz
Tragen Sie geeignete Schutzbrillen oder Chemikalienschutzbrillen, wie in den Augen- und Gesichtsschutzvorschriften der OSHA in 29 CFR 1910.133 oder der europäischen Norm EN166 beschrieben
Speicherklasse
11 – Brennbare Feststoffe
WGK Deutschland
3
Transportklassifizierung
Unter normalen Bedingungen gilt es nicht als gefährlich für den Transport
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihre Peptidsynthesekampagne oder pharmazeutische Zwischenproduktion zuverlässige Boc-geschützte Aminosäuren erfordert, liefert Cosperpharm Boc-Asn-OH mit der analytischen Genauigkeit und Lieferkettenzuverlässigkeit, die Forscher und Hersteller verlangen.
Qualität, der Sie vertrauen können. Jede Charge von Boc-Asn-OH wird umfassenden analytischen Freigabetests unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥98,5 %), optische Rotationsbestätigung, Identitätsprüfung per IR und Aussehensprüfung. Unser Qualitätssystem stellt sicher, dass die Integrität der Boc-Schutzgruppe und die L-Stereochemie erhalten bleiben— denn die Genauigkeit Ihrer Peptidsequenz hängt von der Qualität jedes einzelnen Bausteins ab.
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Flexible Versorgung in allen Größenordnungen. Cosperpharm liefert Boc-Asn-OH aus Forschungsmengen (1g).–100 g) für die Peptidsynthese und Methodenentwicklung, bis hin zu Chargen im Kilogrammmaßstab für die Prozessentwicklung und die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5 Tagen versandt–7 Werktage; Großbestellungen werden innerhalb von 2 versendet–3 Wochen.
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