Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH ist ein grundlegender geschützter Aminosäurebaustein, der häufig in der Peptidsynthese verwendet wird und dort als Schlüsselreagenz für die Einführung von L-Tyrosinresten dient. Die Boc-Gruppe von Boc-Tyr-OH maskiert selektiv die Aminogruppe von Tyrosin, verhindert unerwünschte Reaktionen während des Syntheseprozesses und ermöglicht gleichzeitig eine selektive Entschützung unter sauren Bedingungen. Boc-Tyr-OH ist der Standardbaustein für die Einführung von Tyrosin-Aminosäureresten durch Boc-Festphasenpeptidsynthese (Boc SPPS). Über die Peptidsynthese hinaus wird Boc-Tyr-OH in kosmetischen Anwendungen auf sein Potenzial bei der Formulierung von Produkten untersucht, die die Gesundheit der Haut fördern und die antioxidativen Eigenschaften der Tyrosineinheit nutzen.

 

 Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-Tyr-OH
CAS-Nummer	3978-80-1
Molekulare Formel	C₁₄H₁₉NO₅
Molekulargewicht	281,31 g/mol
Aussehen	WWeißes bis cremefarbenes Pulver
Schmelzpunkt	133–135 °C (wörtl.); 133–141 °C
Optische Rotation	[α]²⁰/D +2,5 bis +4,0° (c=2, Essigsäure)
Siedepunkt	423,97 °C (grobe Schätzung)
Dichte	1,1755 (grobe Schätzung)
Brechungsindex	1,5230 (Schätzung)
pKa	2,98 ± 0,10 (vorhergesagt)
Löslichkeit	DMSO (leicht), Methanol (sparsam)
Lagerbedingungen	An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen und bei Raumtemperatur aufbewahren

 

Produktvorteile

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Standardbaustein für Boc SPPS

Boc-Tyr-OH ist der Standardbaustein für die Einführung von Tyrosin-Aminosäureresten durch Boc-Festphasenpeptidsynthese (Boc SPPS). Die Boc-Gruppe bietet einen robusten Schutz der α-Aminofunktionalität während des Kettenaufbaus.

 

Hohe optische Reinheit für chirale Integrität

Boc-Tyr-OH wird mit hoher optischer Reinheit geliefert, bestätigt durch die spezifische optische Drehung ([α]²⁰/D +2,5 bis +4,0° in Essigsäure). Dies stellt die Aufrechterhaltung der chiralen Integrität während der Peptidsynthese sicher – ein kritischer Parameter für die biologische Aktivität.

 

Vielseitige Anwendungen in allen Forschungsbereichen

Boc-Tyr-OH wird nicht nur in der Peptidsynthese verwendet, sondern auch in kosmetischen Anwendungen auf sein Potenzial bei der Formulierung von Produkten untersucht, die die Gesundheit der Haut fördern und die antioxidativen Eigenschaften der Tyrosineinheit nutzen. L-Tyrosin, die Ausgangsaminosäure, ist eine Vorstufe von Katecholaminen und zeigt in vitro antioxidative und antiradikalische Aktivitäten.

 

Breiter Nutzen bei der Entwicklung therapeutischer Peptide

Boc-Tyr-OH dient als Schlüsselbaustein bei der Synthese therapeutischer Proteine ​​und Impfstoffe. Es wurde erfolgreich bei der Synthese komplexer Peptide wie CCK-7-Analoga eingesetzt.

 

Stabile kristalline Form für bequeme Handhabung

Die kristalline feste Form von Boc-Tyr-OH ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil und leicht zu wiegen und zu handhaben. Bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen, trockenen Behälter behält das Produkt eine hervorragende Stabilität.

 

Synthetischer Weg

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Lösen Sie in einem trockenen 50-ml-Rundkolben (2S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionsäure (200 mg) in einer Mischung aus trockenem 1,4-Dioxan (10 ml) und H₂O (5 ml; Verhältnis 2:1). Fügen Sie der Lösung nacheinander NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 Äquivalente) und Boc₂O (0,28 ml, 1,21 mmol) hinzu. Rühren Sie die Reaktionsmischung 3 Stunden lang bei Raumtemperatur und überwachen Sie dabei den Reaktionsfortschritt mittels LC-MS. Anschließend säuern Sie die Lösung mit 2 M HCl auf einen pH-Wert von ca. 2–3 an. Extrahieren Sie die resultierende Mischung dreimal mit Ethylacetat (3 × 25 ml), kombinieren Sie alle organischen Schichten, waschen Sie sie mit Kochsalzlösung, trennen Sie die organische Schicht, trocknen Sie sie mit wasserfreiem Na₂SO₄, filtrieren Sie, um das Trockenmittel zu entfernen, und konzentrieren Sie das Filtrat unter Vakuum, um das organische Lösungsmittel zu entfernen. Das Rohprodukt wird dann durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, um die Zielverbindung N-tert-Butoxycarbonyl-L-tyrosin zu ergeben.

 

Anwendung

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Boc-Tyr-OHist ein Derivat von L-Tyrosin, bei dem das Stickstoffatom durch eine Boc-Gruppe geschützt ist, und wird häufig als Zwischenprodukt in der biochemischen Synthese sowie als Rohstoff für die Synthese von pharmazeutischen Molekülen auf Peptidbasis verwendet.

 

Kontaktieren Sie uns

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