Ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat

Ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat ist ein häufig zitierter Baustein in medizinischen Chemieprogrammen, die auf Kinasen, Phosphodiesterasen und GPCRs abzielen. Die kompakte [4,3-c]-Ringfusion von Ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat bringt den Ester und den Tetrahydropyran-Sauerstoff in eine günstige räumliche Anordnung für intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die sowohl die Konformation als auch die Zielerkennung beeinflussen können. Forscher nutzen Ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat als Zwischenprodukt im Spätstadium, das durch Esteraminolyse, Hydrolyse oder Reduktion schnell weiterverarbeitet werden kann, um gezielte Bibliotheken von Inhibitoren auf Pyrazolbasis zu erzeugen. Die kommerzielle Verfügbarkeit von Ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat in hoher Reinheit reduziert den Aufwand der Eigensynthese und ermöglicht es Forschungsteams, sich auf die SAR-Erweiterung statt auf den Kernbau zu konzentrieren.

Produktparameter

Produktvorteile

1. Fusionierter Pyranopyrazol-Kern – Bietet ein starres, aber teilweise gesättigtes Gerüst, das die Löslichkeit und Stoffwechselstabilität im Vergleich zu vollständig aromatischen Analoga verbessert.

2. Drei funktionale Griffe – Der Ester, der Pyran-Sauerstoff und die beiden Pyrazol-Stickstoffe bieten unterschiedliche Derivatisierungspunkte für eine selektive Ausarbeitung.

3. Definierte Regiochemie – Das 1,4,6,7-Tetrahydro-Substitutionsmuster wird durch NOE oder Röntgenanalyse bestätigt, um Unklarheiten zu vermeiden.

4. Medicinal Chemistry Enabler – Zu finden im geistigen Eigentum, das ATP-kompetitive Kinase-Inhibitoren und ZNS-aktive Wirkstoffe umfasst.

5. Pharmakonforme Lieferkette – Verpackt, versendet und dokumentiert gemäß den Standards für pharmazeutische Zwischenprodukte.

FAQ

F1: Was ist die häufigste Verwendung dieses Zwischenprodukts?

A: Es wird hauptsächlich zur Herstellung von Kinaseinhibitoren verwendet, bei denen der Pyranopyrazol-Kern als Gelenkbindungsmotiv fungiert und der Ester zur Zielbindung in Amid oder Säure umgewandelt wird.

F2: Gibt es Bedenken hinsichtlich der Bildung von Regioisomeren?

A: Der Ethylester befindet sich an der 3-Position des Pyrazols und unser Verfahren kontrolliert die Cyclisierung, um die Bildung der alternativen 1,4,5,6- oder 1,4,6,6-Tetrahydro-Isomere zu vermeiden.

Produktqualitätssicherung

Cosperpharm gibt Ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat gemäß einer Spezifikation frei, die HPLC-Reinheit (≥98,0 %), Aussehen, Schmelzpunkt und Rückstände beim Glühen umfasst. Bei jeder Bestellung wird ein umfassendes Analysepaket (CoA, NMR-Spektrum, HPLC-Chromatogramm) mitgeliefert. Wir pflegen stabilitätsanzeigende Methoden und können auf Anfrage Daten zur erzwungenen Degradation weitergeben.

Kontaktieren Sie uns

Lassen Sie Cosperpharm Ihr Partner für dieses vielseitige Pyranopyrazol-Gerüst sein, von der frühen Entdeckung bis hin zu IND-ermöglichenden Studien. Kontaktieren Sie noch heute unser Vertriebsbüro, um Verfügbarkeit, individuelle Packungsgrößen oder technische Dokumentation zu besprechen.