Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH (N-fluorenylmethoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-L-norvalin) ist ein spezielles Fmoc-geschütztes, nicht proteinogenes Aminosäurederivat mit einer Hydroxymodifikation an der Seitenkette von Norvalin. Das Molekül enthält die säurelabile 9-Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die den N-Terminus schützt, während die Hydroxylgruppe der Seitenkette durch die tert-Butyldiphenylsilyl (TBDPS)-Schutzgruppe maskiert wird – ein sperriger, säurestabiler Silylether, der während der Peptidsynthese orthogonalen Schutz bietet.
Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH ist ein spezieller Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein, der für die Einführung von Hydroxynorvalinresten in Peptidsequenzen mittels Festphasenpeptidsynthese (SPPS) entwickelt wurde. Die Verbindung verfügt über eine TBDPS-geschützte Hydroxylgruppe an der C5-Position der Norvalin-Seitenkette, die einen orthogonalen Schutz bietet, der eine selektive Entschützung und Funktionalisierung während des Peptidaufbaus ermöglicht. Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH wird häufig in der Strukturbiologie für die Entwicklung modifizierter Peptide und Proteine eingesetzt, die natürliche Strukturen nachahmen. Die Fähigkeit der Verbindung, Hydroxylgruppen in Peptidketten einzuführen, ermöglicht die Erforschung von Wasserstoffbrückenbindungen und anderen Wechselwirkungen innerhalb von Proteinstrukturen. Als vielseitiger Baustein unterstützt Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH die Synthese komplexer Peptidketten sowohl in der Forschung als auch in der pharmazeutischen Entwicklung. Die hohe Reinheit der Verbindung (≥98 % laut HPLC) und die gut charakterisierten physikalischen Eigenschaften machen sie zu einem zuverlässigen Reagenz für anspruchsvolle Peptidsyntheseanwendungen.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH
CAS-Nummer
1404090-60-3
Molekulare Formel
C₃₆H₃₉NO₅Si
Molekulargewicht
593,78 g/mol
Siedepunkt
716,0 ± 60,0 °C (vorhergesagt)
Dichte
1,21 ± 0,1 g/cm³ (vorhergesagt)
pKa
3,81 ± 0,21 (vorhergesagt)
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihre Peptidsynthese spezielle nicht-proteinogene Aminosäuren mit orthogonalen Schutzgruppen erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH mit der analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Pharma- und Forschungskunden verlangen.
Orthogonaler Schutz für den komplexen Peptidaufbau. Die TBDPS-Gruppe in Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH stellt eine robuste, säurestabile Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe in der Seitenkette dar, die unter milden Bedingungen selektiv entfernt werden kann, ohne die Fmoc-Gruppe oder andere säurelabile Schutzgruppen zu beeinträchtigen. Diese orthogonale Schutzstrategie ist für die Synthese komplexer, multifunktionalisierter Peptide unerlässlich. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst die Überprüfung der HPLC-Reinheit (≥98 %), die Überprüfung des Aussehens und die Identitätsbestätigung – denn der Erfolg Ihrer Peptidsynthese hängt von der Qualität dieses speziellen Bausteins ab.
Dokumentation zur Unterstützung der behördlichen Einreichung. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen HPLC-Reinheits- und Charakterisierungsdaten bei. Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage für Kunden erhältlich, die Zulassungsanträge für Peptid-basierte Therapeutika vorbereiten.
Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH für das gesamte Anwendungsspektrum – von Grammmengen für Forschung und Methodenentwicklung bis hin zu größeren Chargen für die Prozessvalidierung und die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.
Technischer Support für die Peptidsynthese. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu den TBDPS-Entschützungsbedingungen, Fmoc-Entfernungsprotokollen und Analysemethoden zum Nachweis prozessbedingter Verunreinigungen beraten.
Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und Forschungslabore weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation.
Produktvorteile
Orthogonaler TBDPS-Schutz für Seitenkettenhydroxyl
Die TBDPS-Gruppe (tert-Butyldiphenylsilyl) bietet einen robusten Schutz für die Hydroxylgruppe in der Seitenkette. Dieser sperrige Silylether ist unter Standard-Fmoc-SPPS-Bedingungen stabil und kann unter milden sauren Bedingungen (TFA oder HF·Pyridin) selektiv gespalten werden, ohne die Fmoc-Gruppe oder andere säurelabile Schutzgruppen zu beeinträchtigen.
Einführung von Hydroxy-Norvalin-Resten
Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH ermöglicht die Einführung von 5-Hydroxy-Norvalinresten in Peptidsequenzen. Die Hydroxylgruppe bietet einen Ansatzpunkt für Wasserstoffbrückenbindungen, postsynthetische Modifikationen oder die Konjugation mit anderen Molekülen.
Nicht proteinogenes Aminosäuregerüst
Als nicht proteinogenes Aminosäurederivat erweitert Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH den chemischen Raum, der für die Entdeckung von Peptidwirkstoffen zur Verfügung steht. Das Norvalin-Rückgrat stellt ein Gerüst aus fünf Kohlenstoffatomen dar, das sich von natürlichen Aminosäuren unterscheidet und einzigartige Konformations- und pharmakologische Eigenschaften bietet.
Fmoc SPPS-Kompatibilität
Die Fmoc-Schutzgruppe gewährleistet volle Kompatibilität mit Standard-Fmoc-SPPS-Protokollen. Die Verbindung kann unter Verwendung von Standardkopplungsbedingungen in wachsende Peptidketten eingebaut werden, wodurch sie für Forscher zugänglich wird, die bereits für Fmoc-SPPS ausgestattet sind.
Hohe Reinheit für anspruchsvolle Anwendungen
Cosperpharm liefert Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH mit einer Reinheit von ≥98 % (HPLC) und gewährleistet so eine zuverlässige Leistung bei der Peptidsynthese und analytischen Anwendungen.
Strukturbiologische und Protein-Engineering-Anwendungen
Die Verbindung wird in der Strukturbiologie für die Entwicklung modifizierter Peptide und Proteine verwendet, die natürliche Strukturen nachahmen. Die Fähigkeit, Hydroxylgruppen in Peptidketten einzuführen, ermöglicht die Erforschung von Wasserstoffbrückenbindungen und anderen Wechselwirkungen innerhalb von Proteinstrukturen.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
¹H-NMR – Strukturverifizierung
Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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