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Fmoc-Homoarg-OH.HCl
  • Fmoc-Homoarg-OH.HClFmoc-Homoarg-OH.HCl

Fmoc-Homoarg-OH.HCl

Model:208174-14-5
Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-Homoargininhydrochlorid, Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexansäurehydrochlorid) ist ein Fmoc-geschütztes Derivat der nicht proteinogenen Aminosäure L-Homoarginin, stabilisiert als Hydrochloridsalz. Strukturell besteht das Molekül aus einem standardmäßigen Lysin-ähnlichen Grundgerüst mit sechs Kohlenstoffatomen und einer terminalen Guanidinogruppe an der ε-Position – einer zusätzlichen Methylengruppe im Vergleich zu Arginin –, die die Seitenkette um ein Kohlenstoffatom verlängert.

Fmoc-Homoarg-OH·HCl ist ein spezieller Baustein für die Festphasenpeptidsynthese (SPPS), der den Einbau der nicht standardmäßigen Aminosäure Homoarginin in synthetische Peptidsequenzen ermöglicht. Die verlängerte Guanidino-Seitenkette des Homoargininrests macht Fmoc-Homoarg-OH·HCl besonders wertvoll für die Synthese von zellpenetrierenden Peptiden, antimikrobiellen Peptiden und peptidbasierten Arzneimittelkandidaten, bei denen die kationische Guanidiniumgruppe eine entscheidende Rolle bei der Membraninteraktion und der Zellaufnahme spielt. Fmoc-Homoarg-OH·HCl wird auch in Protein-Engineering- und Biokonjugationsanwendungen eingesetzt, bei denen der Einbau von Homoarginin die Stabilität und Funktionalität von Proteinen modulieren kann. Als pharmazeutisches Zwischenprodukt unterstützt Fmoc-Homoarg-OH·HCl Arzneimittelentwicklungsprogramme, die darauf abzielen, die Bioaktivität und die therapeutischen Profile von Peptid-basierten Therapeutika für eine Reihe von Krankheitsindikationen zu verbessern.



Produktparameter



Parameter

Spezifikation

Produktname

Fmoc-Homoarg-OH·HCl

CAS-Nummer

208174-14-5

Molekulare Formel

C₂₂H₂₇ClN₄O₄

Molekulargewicht

446,93 g/mol

Aussehen

PAle gelb bis blassorangePulver

Schmelzpunkt

104–107 °C

Löslichkeit

Löslich in DMSO, Methanol; 0,1 g in 4 ml DMF (klare Lösung)

Lagerbedingungen

Hygroskopisch, Gefrierschrank bei -20 °C, unter inerter Atmosphäre



Warum Cosperpharm?



Wenn Ihre Peptidsynthesekampagne zuverlässige Fmoc-geschützte Aminosäurebausteine ​​mit gleichbleibender Qualität und umfassender Dokumentation erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-Homoarg-OH·HCl mit der analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Peptidchemiker erwarten.


Enantiomerenreinheit, der Sie vertrauen können. Die Chiralität des eingebauten Homoargininrests wirkt sich direkt auf die biologische Aktivität Ihres endgültigen Peptids aus. Unser analytisches Freisetzungsprotokoll für Fmoc-Homoarg-OH·HCl umfasst chirale HPLC-Verifizierung der Enantiomerenreinheit (≥99,96 % ee), HPLC-Reinheitsanalyse (≥99 %), Wassergehaltsbestimmung (Karl Fischer), Restlösungsmittelanalyse und vollständige Identitätsbestätigung durch ¹H-NMR und Massenspektrometrie – denn Ihre Peptidstruktur hängt von der Integrität jedes einzelnen Bausteins ab.


Dokumentation, die Ihre Forschungs- und Regulierungsanforderungen unterstützt. Zu jeder Referenzqualitätslieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, chromatographischer Rückverfolgbarkeit, optischer Rotationsverifizierung und Ergebnissen beim Trocknungsverlust – strukturiert für die direkte Einfügung in Ihr Methodenvalidierungspaket, Forschungsaufzeichnungen oder GMP-Dokumentation. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.


Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-Homoarg-OH·HCl für das gesamte Anwendungsspektrum – von 1 g–10 g-Mengen für Forschung und Methodenentwicklung über 25 g–100 g-Chargen zur Prozessvalidierung und Scale-up bis hin zu Kilogrammmengen für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.


Technischer Support für Peptidchemiker. Unser Team kann Sie zu den Kopplungsbedingungen für den sterisch gehinderten Homoarginin-Einbau beraten (empfohlene Kopplungsreagenzien: HATU oder HBTU mit 2–4 Äquivalenten; 2–4 Stunden Kopplungszeiten), zur Kompatibilität mit Standard-Fmoc-SPPS-Entschützungsprotokollen (20 % Piperidin in DMF, 2×10 Min.) und zu analytischen Methoden zum Nachweis von Epimerisierung oder unvollständiger Kopplung – da wir intensiv mit diesem erweiterten Guanidino-Baustein in der Mehrfachpeptidsynthese gearbeitet haben Kampagnen.


Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und Forschungslabore weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. In größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.


Produktvorteile



1. Ermöglicht den Einbau der erweiterten Guanidino-Einheit in Peptide

Fmoc-Homoarg-OH·HCl bietet den einzigen kommerziell praktikablen Weg zur Einführung von Homoarginin – einem Arginin-Homologen mit einer zusätzlichen Methylengruppe in der Seitenkette – in synthetische Peptide. Diese strukturelle Erweiterung verändert die Flexibilität der Seitenkette und die räumliche Präsentation der kationischen Guanidiniumgruppe, Eigenschaften, die für die Modulation der Peptid-Membran-Wechselwirkungen in zellpenetrierenden Peptiden und antimikrobiellen Peptiden von entscheidender Bedeutung sind.


2. Hohe Enantiomerenreinheit für stereochemisch definierte Peptide

Fmoc-Homoarg-OH·HCl wird mit einer durch chirale HPLC verifizierten Enantiomerenreinheit von ≥99,96 % ee geliefert. Dieses Maß an chiraler Integrität ist für die Synthese stereochemisch definierter Peptide von entscheidender Bedeutung, bei der selbst Spuren einer D-Isomer-Verunreinigung die biologische Aktivität beeinträchtigen und die Sekundärstruktur verändern können.


3. Vollständig kompatibel mit Standard-Fmoc-SPPS-Workflows

Die Fmoc-Schutzgruppe auf Fmoc-Homoarg-OH·HCl ist vollständig kompatibel mit standardmäßigen automatisierten und manuellen Festphasen-Peptidsyntheseprotokollen. Die basenlabile Fmoc-Gruppe wird unter milden Piperidinbedingungen (20 % in DMF, 2×10 Min.) entfernt, während die Hydrochloridsalzform eine sofortige Löslichkeit in Standard-Kupplungslösungsmitteln wie DMF, NMP und DMSO gewährleistet.


4. Doppelter Verwendungszweck: Peptidsynthese-Baustein und pharmazeutisches Zwischenprodukt

Cosperpharm liefert Fmoc-Homoarg-OH·HCl für vielfältige Anwendungen: als forschungstauglicher Baustein für die Peptidsynthese und Protein-Engineering; als pharmazeutisches Zwischenprodukt für Arzneimittelentwicklungsprogramme mit peptidbasierten Therapeutika; und als Referenzstandard für die Qualitätskontrolle bei der Peptidherstellung.


5. Breiter Forschungs- und Entwicklungsnutzen

Fmoc-Homoarg-OH·HCl unterstützt ein breites Spektrum an Forschungsanwendungen: Peptidsynthese (insbesondere in SPPS für komplexe Peptidsequenzen); Arzneimittelentwicklung (Einbau von Homoarginin in peptidbasierte Arzneimittel zur Verbesserung der Bioaktivität und der therapeutischen Profile); Biokonjugation (Erstellung von Peptid-Wirkstoff- oder Peptid-Imaging-Agens-Konjugaten für verbessertes Targeting und Arzneimittelabgabe); Protein-Engineering (Modifikation von Proteinen zur Verbesserung von Stabilität und Funktion); und Entwicklung diagnostischer Instrumente (Biosensoren zur Früherkennung von Krankheiten).


FAQ



F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-Homoarg-OH·HCl und Fmoc-Arg(Pbf)-OH?

A: Fmoc-Homoarg-OH·HCl ist das Fmoc-geschützte Derivat von L-Homoarginin, das im Vergleich zu Arginin (sechs Kohlenstoffe) eine verlängerte Seitenkette mit einer zusätzlichen Methylengruppe (insgesamt sieben Kohlenstoffe, endend in einer Guanidino-Gruppe) enthält. Im Gegensatz dazu ist Fmoc-Arg(Pbf)-OH das Fmoc-geschützte Derivat von L-Arginin, dessen Guanidino-Seitenkette durch die Pbf-Gruppe (2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) geschützt ist. Fmoc-Homoarg-OH·HCl verfügt über keinen Seitenkettenschutz über die protonierte Hydrochloridform hinaus und wird für den direkten Einbau von ungeschütztem Homoarginin unter Bedingungen verwendet, bei denen die Seitenkettenreaktivität durch pH-Kontrolle gesteuert wird.


F2: Was sind die Hauptanwendungen von Fmoc-Homoarg-OH·HCl?

A: Fmoc-Homoarg-OH·HCl wird hauptsächlich als Baustein in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) zum Einbau der nicht standardmäßigen Aminosäure Homoarginin in synthetische Peptide verwendet. Es wird häufig in der Arzneimittelentwicklung (Peptid-basierte Therapeutika), der Biokonjugation (Peptid-Arzneimittel- oder Peptid-Bildgebungsmittel-Konjugate), dem Protein-Engineering und der Entwicklung diagnostischer Instrumente eingesetzt.


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Der Fortschritt Ihres Peptidsyntheseprojekts beginnt mit der Beschaffung zuverlässiger Bausteine. Cosperpharm ist bereit, Sie mit Fmoc-Homoarg-OH·HCl und einem umfassenden Katalog Fmoc-geschützter Aminosäurederivate zu unterstützen. Wenn Sie Fragen zu Preisen, Lieferzeiten oder technischen Fragen haben, wenden Sie sich noch heute an uns.




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