Fmoc-Ile-OH (CAS 71989-23-6), systematisch als N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-isoleucin bezeichnet, ist ein Standardbaustein für die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Das Molekül besteht aus einem Isoleucin-Aminosäurerest (Ile), dessen N-terminale α-Aminogruppe durch die basenlabile 9-Fluorenylmethoxycarbonylgruppe (Fmoc) geschützt ist. Isoleucin ist eine essentielle, hydrophobe, verzweigtkettige aliphatische Aminosäure mit einem chiralen Zentrum am β-Kohlenstoff zusätzlich zum α-Kohlenstoff, was zu zwei diastereomeren Konfigurationen (L- und D-allo-Isoleucin) führt, die während der Synthese streng kontrolliert werden müssen. Die Fmoc-Schutzgruppe wird unter milden basischen Bedingungen (typischerweise 20 % Piperidin in DMF) schnell entfernt, was eine schrittweise Verlängerung der Peptidkette ermöglicht, ohne säureempfindliche Seitenketten oder Verknüpfungen freizulegen. Fmoc-Ile-OH wird als hochreines, weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver geliefert und dient als unverzichtbarer Baustein für den Einbau von L-Isoleucin in synthetische Peptide.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989-23-6) ist das branchenübliche N-α-Fmoc-geschützte L-Isoleucin-Derivat für die Festphasen-Peptidsynthese (SPPS). Fmoc-Ile-OH ist ein Standardbaustein, der sowohl in der Peptidproduktion im Forschungs- als auch im Prozessmaßstab weit verbreitet ist und den Einbau von L-Isoleucinresten in synthetische Peptide ermöglicht. Fmoc-Ile-OH ist besonders wichtig bei der Totalsynthese komplexer Naturstoffe wie Teixobactin, einem vielversprechenden neuen Antibiotikum, dessen hohe Reinheit und geringe Mengen an Dipeptid- und freien Aminosäureverunreinigungen für den Syntheseerfolg entscheidend sind. Darüber hinaus wird Fmoc-Ile-OH von Cosperpharm mit sehr geringen Mengen an Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen geliefert – was eine hohe Rohpeptidreinheit und Chargenkonsistenz sowohl für Forschung und Entwicklung als auch für Fertigungsanwendungen gewährleistet. Mit einem Molekulargewicht von 353,42 g/mol und einem Schmelzpunkt von 143–145 °C ist Fmoc-Ile-OH bei Raumtemperatur ein stabiler, leicht zu handhabender Feststoff.
Fmoc-Ile-OH ist das branchenübliche N-α-Fmoc-geschützte L-Isoleucin-Derivat für die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Die Fmoc-Gruppe wird unter milden basischen Bedingungen (20 % Piperidin in DMF) schnell entfernt, was eine effiziente schrittweise Verlängerung der Peptidkette ermöglicht, ohne säureempfindliche Seitenketten oder Verknüpfungen freizulegen.
2. Entscheidend für die Totalsynthese von Teixobactin
Fmoc-Ile-OH spielt eine entscheidende Rolle bei der Totalsynthese von Teixobactin, einem vielversprechenden neuen Antibiotikum. Die hohe Reinheit von Fmoc-Ile-OH – mit sehr geringen Mengen an Dipeptid, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen – ist für den erfolgreichen Aufbau dieses komplexen Naturprodukts von entscheidender Bedeutung.
3. Ultrahohe Reinheit mit strenger Qualitätskontrolle
Cosperpharm liefert Fmoc-Ile-OH mit ≥99,0 % HPLC-Reinheit, ≥99,7 % Enantiomerenreinheit (a/a), Dipeptidverunreinigungen ≤0,1 % (Fmoc-Ile-Ile-OH) und Fmoc-Leu-OH ≤0,1 % – wodurch eine hohe Rohpeptidreinheit, minimale Deletionssequenzen und Chargenkonsistenz gewährleistet werden.
4. Ausgezeichnete physikalische und Löslichkeitseigenschaften
Fmoc-Ile-OH ist bei Raumtemperatur ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver, das leicht zu handhaben und abzuwiegen ist. Es ist vollständig in DMF löslich und liefert klare, farblose Lösungen bei einer Konzentration von 10 % für zuverlässige automatisierte SPPS.
5. Umfassender technischer Support
Das Peptidchemie-Team von Cosperpharm bietet fachkundige Beratung zu Kopplungsbedingungen für gehinderte Isoleucinreste, analytische Methoden zum Nachweis von Epimerisierungs- und Deletionssequenzen sowie Entschützungsstrategien – um Ihren SPPS-Erfolg sicherzustellen.
FAQ
F1: Was ist die Hauptanwendung von Fmoc-Ile-OH?
A: Fmoc-Ile-OH ist ein Standardbaustein für die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS), der zum Einbau von L-Isoleucinresten in synthetische Peptide verwendet wird. Besonders wichtig ist es bei der Totalsynthese komplexer Naturstoffe wie dem Antibiotikum Teixobactin.
F2: Warum ist hochreines Fmoc-Ile-OH für die Peptidsynthese wichtig?
A: Verunreinigungen in Fmoc-Ile-OH – wie das Dipeptid Fmoc-Ile-Ile-OH, Fmoc-Leu-OH, freie Aminosäuren und Essigsäure – können zu Kettenabbrüchen, Deletionssequenzen und fehlgeschlagenen Kopplungen während der SPPS führen, was die Reinheit und Ausbeute des Endpeptids direkt beeinträchtigt.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-Ile-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C an einem sauberen, trockenen und gut belüfteten Ort. Bewahren Sie den Behälter vor Licht und Feuchtigkeit geschützt auf. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Nicht in der Nähe starker Oxidationsmittel, starker Basen oder Zündquellen lagern. Für eine Langzeitlagerung (>12 Monate) kann je nach Lieferantenspezifikation eine Lagerung bei –20 °C unter Inertatmosphäre empfohlen werden.
Haltbarkeit: Normalerweise 2–3 Jahre bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter. Beschleunigte Stabilitätsdaten und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage zur Unterstützung behördlicher Einreichungen verfügbar.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Gegebenenfalls in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
Sind Sie bereit, Fmoc-Ile-OH für Ihre Kampagne zur Teixobactin-Totalsynthese oder zur kommerziellen Peptidherstellung zu sichern? Cosperpharm ist nur eine E-Mail entfernt. Ganz gleich, ob Sie Forschungs- und Entwicklungsmuster für die Methodenentwicklung oder große Mengen für die kommerzielle Produktion benötigen: Unser Team erstellt ein wettbewerbsfähiges Angebot, bestätigt die Verfügbarkeit und plant eine Lieferung, die Ihrem Zeitplan entspricht. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Anforderungen zu besprechen – wir freuen uns darauf, Ihren Erfolg bei der Peptidsynthese zu unterstützen.
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