Fmoc-Thi-OH ist eine Fmoc-geschützte unnatürliche Aminosäure mit einem Thiophen-Heterocyclus als Seitenkette. Strukturell umfasst das Molekül eine Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktionalität schützt, ein zentrales, von Alanin abgeleitetes Chiralitätszentrum und eine 2-Thienylgruppe in der β-Position. Der Thiophenring dient als schwefelhaltiges aromatisches Bioisoster des Phenylalanin-Benzolrings und bietet ähnliche elektronische Eigenschaften, jedoch unterschiedliche Polarisierbarkeits- und Wasserstoffbrückenbindungseigenschaften.
Fmoc-Thi-OH (N-α-Fmoc-β-(2-thienyl)-L-alanin) ist ein Standardbaustein für die Einführung von Thienylalanin in Peptidsequenzen mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Als nützlicher Ersatz für Phenylalanin (Phe) ermöglicht Fmoc-Thi-OH Forschern die systematische Bewertung der Auswirkungen der aromatischen Ringsubstitution auf die Peptidkonformation, die Rezeptorerkennung und die pharmakokinetischen Eigenschaften. Die Thiophen-Seitenkette von Fmoc-Thi-OH führt ein Schwefelatom ein, das an einzigartigen elektronischen Wechselwirkungen teilnehmen kann, einschließlich π-Stapelung, Schwefel-Aroma-Wechselwirkungen und Metallkoordination, wodurch der beim Peptiddesign zugängliche chemische Raum erweitert wird. Fmoc-Thi-OH wird mit detaillierten Charakterisierungsdaten geliefert und eignet sich für Anwendungen von der akademischen Peptidforschung bis zur kommerziellen Peptidherstellung, unterstützt durch eine umfassende analytische Dokumentation einschließlich HPLC-Reinheit und Enantiomerenüberprüfung.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Thi-OH
CAS-Nummer
130309-35-2
Molekulare Formel
C₂₂H₁₉NO₄S
Molekulargewicht
393,46 g/mol
Aussehen
Weißsolide
Schmelzpunkt
218.5°C
Siedepunkt
623,4 ± 55,0 °C (vorhergesagt)
Dichte
1,2174 g/cm³ (grobe Schätzung)
Brechungsindex
1,5060 (Schätzung)
Lagerbedingungen
An einem dunklen Ort aufbewahren, trocken verschlossen bei 2–8 °C
Produktvorteile
1. Thiophen als Phenylalanin-Bioisostere
Fmoc-Thi-OH dient als direkter Ersatz für Phenylalanin in Peptidsequenzen, wobei der Thiophenring besondere elektronische Eigenschaften bietet, einschließlich verbesserter Polarisierbarkeit und schwefelvermittelter Wechselwirkungen. Dies ermöglicht SAR-Studien, die den Beitrag aromatischer π-Systeme zur Rezeptorerkennung untersuchen.
2. Fmoc-Kompatibilität mit Standard-SPPS
Die Fmoc-Schutzgruppe auf Fmoc-Thi-OH ist vollständig kompatibel mit herkömmlichen Fmoc-SPPS-Arbeitsabläufen und ermöglicht den einfachen Einbau in Peptidketten unter Verwendung von Standard-Kopplungsreagenzien (HBTU, HATU, DIC) und Entschützungsprotokollen (20 % Piperidin in DMF).
3. Verbesserte proteolytische Stabilität
Peptide, die Fmoc-Thi-OH anstelle von Phenylalanin enthalten, weisen häufig eine verbesserte Resistenz gegenüber enzymatischem Abbau auf, was ihre Halbwertszeit in biologischen Systemen verlängert und das therapeutische Potenzial erhöht.
4. Vielseitige Ersatzstrategie
Der Thiophen-Heterocyclus von Fmoc-Thi-OH bietet im Vergleich zu Phenylalanin eine subtile, aber signifikante elektronische Modifikation, was ihn zu einem idealen Werkzeug für systematische SAR-Studien in Medikamentenentwicklungskampagnen macht, die auf GPCRs, Ionenkanäle und aktive Zentren von Enzymen abzielen.
5. Hohe Reinheit und Enantiomerenintegrität
Cosperpharm liefert Fmoc-Thi-OH mit ≥99,0 % HPLC-Reinheit und ≥99,5 % Enantiomerenreinheit, verifiziert durch chirale HPLC, um sicherzustellen, dass jede Charge den höchsten Qualitätsstandards für anspruchsvolle Peptidsyntheseanwendungen entspricht.
6. Mehrere Anwendungsdomänen
Fmoc-Thi-OH wird in der Peptidsynthese, der Arzneimittelentwicklung (Onkologie und Neurologie), der Biokonjugation für gezielte Therapien, dem Protein-Engineering zur Verbesserung der Stoffwechselstabilität und der analytischen Chemie als Referenzstandard eingesetzt.
FAQ
F1: Ist Fmoc-Thi-OH für automatisierte Peptidsynthesizer geeignet?
A: Ja. Fmoc-Thi-OH ist vollständig kompatibel mit automatisierten SPPS-Instrumenten und Standard-Fmoc-Chemie-Workflows. Es kuppelt effizient mit Standard-Kupplungsreagenzien und entschützt sauber mit Piperidin in DMF.
F2: Ist Fmoc-Thi-OH für therapeutische Zwecke gedacht?
A: Nein. Fmoc-Thi-OH wird nur als Forschungschemikalie und synthetisches Zwischenprodukt für Peptidsyntheseanwendungen geliefert. Es ist nicht für den menschlichen Verzehr oder die therapeutische Verabreichung bestimmt.
Produktqualitätssicherung
Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-Thi-OH etabliert, das den strengen Erwartungen sowohl der Forschung als auch der kommerziellen Peptidsyntheseanwendungen gerecht wird:
Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥99,0 % Fläche), Enantiomerenreinheit (≥99,5 % a/a, chirale HPLC), Assay (azidimetrisch, ≥96,0 %), TLC-Reinheit (≥98 %), Wassergehalt (Karl Fischer, ≤1,00 %), Schmelzpunktüberprüfung (170–180 °C), Überprüfung des Aussehens (weißes bis leicht gelbes bis beiges Pulver), Identitätsbestätigung (IR) und Löslichkeitsnachweis in DMF. Die Überprüfung der physikalischen Eigenschaften (Dichte, Brechungsindex) erfolgt gemäß festgelegten Spezifikationen.
Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Fmoc-Schutz und die Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.
Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen (15–25 °C, verschlossener Behälter, trockene Umgebung) durch. Stabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage erhältlich, um die Qualitätsdokumentation des Kunden zu unterstützen.
Dokumentation bereit für Ihre Unterlagen. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die zusätzliche regulatorische Unterstützung benötigen, kann Cosperpharm auf Anfrage maßgeschneiderte Qualitätsvereinbarungen anbieten.
Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.
Kontaktieren Sie uns
Ganz gleich, ob Sie ein neuartiges Peptidtherapeutikum entwickeln, einen Synthesearbeitsablauf optimieren oder für die kommerzielle Herstellung skalieren, Cosperpharm bietet Ihnen das Fmoc-Thi-OH, das Sie benötigen, mit der Qualität und dem Service, die Sie verdienen. Kontaktieren Sie unser Team für Produktspezifikationen, Preise oder technischen Support – wir sind hier, um Ihrem Projekt zum Erfolg zu verhelfen.
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
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