Fmoc-Trp-OH

Fmoc-Trp-OH ist ein grundlegender Baustein für die Einführung von L-Tryptophan in synthetische Peptide über die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (Fmoc SPPS). Als Fmoc-geschützte Aminosäure ermöglicht Fmoc-Trp-OH den schrittweisen Aufbau von Peptidketten auf einem festen Träger, wobei die Fmoc-Gruppe einen vorübergehenden Schutz der α-Aminogruppe bietet, der unter milder Piperidinbehandlung entfernt werden kann. Fmoc-Trp-OH wird sowohl in der Forschung als auch in der industriellen Peptidsynthese häufig verwendet, einschließlich der Produktion von therapeutischen Peptiden, peptidbasierten Arzneimittelkandidaten und Peptidantigenen. Der durch Fmoc-Trp-OH eingeführte Tryptophanrest spielt in zahlreichen biologisch aktiven Peptiden eine entscheidende Rolle und trägt zu hydrophoben Wechselwirkungen, π-Stapelung und Membranaufteilung bei. Fmoc-Trp-OH gilt auch als Referenzstandard bei der Entwicklung analytischer Methoden für peptidbedingte Verunreinigungen. Fmoc-Trp-OH ist in mehreren Reinheitsgraden erhältlich, wobei Premium-Qualitäten typischerweise eine HPLC-Reinheit von >98,0 % bieten.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Für die Fmoc-Peptidsynthese wird typischerweise Trifluoressigsäure (TFA) als hochkonzentriertes (90–95 %) Entschützungsmittel eingesetzt, wobei die restlichen 5–10 % aus Wasser und verschiedenen Fängern bestehen – insbesondere schwefelhaltigen Verbindungen wie Thiobenzylether und 1,2-Ethylendithiol. Diese Fänger werden zur Unterdrückung von Nebenreaktionen verwendet, bei denen durch TFA erzeugte reaktive Kationen unter dem Einfluss von Schutzgruppen mit empfindlichen Aminosäureseitenketten (z. B. Tryptophan) interagieren.

Anwendung

1. Zyklische Peptidverbindungen können als Bradykinin-Antagonisten dienen und wurden aus Fmoc-geschützten D- und L-Tryptophan-Derivaten hergestellt.

2. Fmoc-L-Tryptophan, eine Fmoc-geschützte Form von L-Tryptophan, kann als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese verwendet werden.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Trp-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort (<15 °C) oder bei 2–8 °C. Bei längerer Lagerung (>12 Monate) bei −20 °C lagern. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen und Zündquellen. Tryptophan-Derivate sind oxidationsempfindlich; Daher wird für längere Lagerzeiträume die Lagerung unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) empfohlen.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C; 1 Jahr bei Lagerung bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

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Von der Peptidsynthese im kleinen Maßstab bis zur kommerziellen Herstellung von Peptidtherapeutika bietet Cosperpharm das Fmoc-Trp-OH, das Sie benötigen, mit der Qualität, Dokumentation und dem Service, die Sie verdienen. Kontaktieren Sie uns noch heute für Angebote, technischen Support oder individuelle Dokumentationspakete, die auf Ihre Projektanforderungen zugeschnitten sind.