2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd (C₁₅H₁₄O₂, MW 226,27 g/mol) ist ein aromatischer Aldehyd mit einem Benzaldehydkern, der über eine Etherbindung mit einem 3-Methylbenzyl (meta-Methylbenzyl)-Substituenten verbunden ist. Strukturell besteht das Molekül aus einem von Salicylaldehyd abgeleiteten aromatischen Ring, der in ortho-Position mit einer 3-Methylbenzyloxygruppe (–O–CH₂–C₆H₄–CH₃) substituiert ist. Das Vorhandensein sowohl eines elektrophilen Aldehydcarbonyls als auch eines elektronenspendenden Ethersauerstoffs erzeugt eine polarisierte elektronische Umgebung, die vielfältige chemische Umwandlungen ermöglicht. Die Meta-Methylgruppe am angehängten Benzylring sorgt für zusätzliche sterische und elektronische Modulation und macht 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd zu einem fein abgestimmten synthetischen Baustein für die medizinische Chemie und die organische Syntheseforschung. Das molekulare Gerüst wird in der Literatur für seine Rolle als molekulare Sonde anerkannt, die auf Glutamin-Transporterproteine abzielt, eine Eigenschaft, die 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd an der Schnittstelle zwischen chemischer Synthese und krebsbiologischer Forschung positioniert.
2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd ist ein vielseitiges organisches Zwischenprodukt, das in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und der chemischen Biologieforschung eingesetzt wird. In der medizinischen Chemie wurde 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd als molekulare Sonde zur Untersuchung von Glutamintransportproteinen identifiziert, mit dokumentierter Aktivität bei der Hemmung des Tumorwachstums und der Krebszellproliferation durch Blockierung der zellulären Aufnahme von Glutamin – einer essentiellen Aminosäure für sich schnell vermehrende Krebszellen. Die Aldehydfunktionalität von 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd ermöglicht eine weitere Derivatisierung durch Oxidation zur entsprechenden Carbonsäure, Reduktion zum Benzylalkohol oder Kondensation mit Aminen und anderen Nukleophilen zur Herstellung von Schiff-Basen und anderen Addukten. In organischen Syntheseabläufen dient 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd als struktureller Vorläufer für den Aufbau komplexerer molekularer Architekturen in Arzneimittelforschungsprogrammen, insbesondere solchen, die auf Stoffwechselwege in der Onkologieforschung abzielen.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd
CAS-Nummer
351984-86-6
Molekulare Formel
C₁₅H₁₄O₂
Molekulargewicht
226,27 g/mol
Reinheit (GC/HPLC)
≥95,0 % – ≥98,0 %
Physische Form
Flüssigkeit / Öl
Aussehen
Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Siedepunkt
373,2 °C bei 760 mmHg
Dichte
1,10–1,12 g/cm³ (geschätzt)
Flammpunkt
148,8–168,7 °C
Lagerbedingungen
Kühler, trockener Ort; In einem verschlossenen Behälter langfristig lagern
HS-Code
2912.49
Warum Cosperpharm?
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4. Technischer Support für nachgelagerte Anwendungen. Unser Team kennt die Chemie aromatischer Aldehyde und kann Hinweise zu Oxidations-, Reduktions- und Kondensationsreaktionen mit 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd geben. Wir helfen Ihnen beim Übergang vom Baustein zum bioaktiven Molekül.
5. Transparente, zuverlässige globale Lieferung. Cosperpharm versendet an Forschungseinrichtungen, CROs und Pharmaunternehmen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.
Produktvorteile
1. Validierte molekulare Sonde für Glutamintransporterstudien
2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd wurde als molekulare Sonde zur Untersuchung von Glutamintransporterproteinen charakterisiert. Veröffentlichte Literatur weist darauf hin, dass Verbindungen mit diesem Gerüst die zelluläre Glutaminaufnahme hemmen und dadurch das Tumorwachstum und die Proliferation von Krebszellen unterdrücken – ein Merkmal, das für die Entdeckung von Krebsmedikamenten von großem Interesse ist.
2. Doppelfunktionalitätsgerüst
Die Kombination einer Aldehydgruppe (elektrophil, redoxaktiv, mit Aminen kondensierbar) und einer ortho-ständigen Etherbindung in 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd schafft eine vielseitige Plattform für divergente chemische Synthesen. Der Aldehyd kann zur Carbonsäure oxidiert, zum Benzylalkohol reduziert oder in Imine, Hydrazone und andere Derivate umgewandelt werden – was eine schnelle Bibliotheksgenerierung für SAR-Studien ermöglicht.
3. Hohe Reinheit für reproduzierbare Forschung
Cosperpharm liefert 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd mit einer Reinheit von ≥95 % und gewährleistet so die Konsistenz von Charge zu Charge für empfindliche biologische Tests und mehrstufige Synthesesequenzen. Vollständige Charakterisierungsdaten werden mit jeder Lieferung bereitgestellt.
4. Leicht zu handhabende flüssige Form
Im Gegensatz zu vielen festen Zwischenprodukten wird 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd als Flüssigkeit (blassgelb bis farblos) geliefert, was die präzise volumetrische Dosierung und den Reaktionsaufbau in Arbeitsabläufen der organischen Synthese vereinfacht.
Lagerbedingungen
Lagern Sie 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Vor Licht und Feuchtigkeit schützen. Für eine Langzeitlagerung (>6 Monate) wird eine Lagerung bei 2–8 °C unter inerter Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) empfohlen. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen.
Haltbarkeit: 2 Jahre bei Lagerung unter empfohlenen Bedingungen.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Vermeiden Sie die Bildung von Nebeln oder Aerosolen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
Fragen zu 2-[(3-Methylbenzyl)oxy]benzaldehyd? Benötigen Sie eine individuelle Menge oder einen Reinheitsgrad für Ihr Forschungsprogramm? Kontaktieren Sie Cosperpharm noch heute. Unser Team ist bereit, Ihnen technischen Support, Preise und Lieferzeiten zu bieten.
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