2,5-Dichlorchinolin

2,5-Dichlorchinolin selbst ist ein privilegiertes Gerüst, das in zahlreichen bioaktiven Molekülen vorkommt, darunter Malariamittel (Chloroquin, Mefloquin), antibakterielle Mittel (Fluorchinolone) und Antikrebsmittel. Die Einführung von Chloratomen in 2,5-Dichlorchinolin verbessert die Stoffwechselstabilität und Lipophilie und bietet gleichzeitig orthogonale Stellen für die Diversifizierung. 2,5-Dichlorchinolin wird typischerweise als cremefarbener bis blassgelber Feststoff (Schmelzpunkt 76–77 °C) erhalten und ist stabil, wenn es unter einer inerten Atmosphäre bei 2–8 °C gelagert wird. Sein vorhergesagter pKa-Wert von –0,77 ± 0,50 spiegelt die Basizität des Chinolinstickstoffs wider, die durch die elektronenziehenden Chlore deutlich reduziert wird, eine Eigenschaft, die 2,5-Dichlorchinolin besonders nützlich für die Entwicklung metabolisch stabiler Arzneimittelkandidaten macht.

Produktparameter (2,5-Dichlorchinolin, CAS 59412-12-3)

Warum sollten Sie sich für Cosperpharm für 2,5-Dichlorchinolin entscheiden?

● Reaktionsbereite Qualität – Unser 2,5-Dichlorchinolin wird über einen validierten zweistufigen Weg hergestellt (Oxidation von 5-Chlorchinolin, gefolgt von Chlorierung mit POCl₃), wodurch geringe Restmetalle und ein konsistentes Substitutionsmuster gewährleistet werden.

● Skalierbar für Ihren Zeitplan – Von 10 g für eine Screening-Bibliothek bis 100 kg für eine Pilotkampagne – wir passen uns Ihrer Phase an.

● Strikte inerte Lagerung – Jede Charge wird unter Argon verpackt, um die Aufnahme von Feuchtigkeit zu verhindern, und mit einem Trockenmittel versendet.

● Vollständige Rückverfolgbarkeit – Jede Lieferung enthält ein CoA mit HPLC-Reinheit, und auf Anfrage können wir NMR/MS-Daten bereitstellen.

● Bereit für regulatorische Anforderungen – Als lizenzierter Exporteur unterstützen wir Ihre DMF-, IND- oder ANDA-Einreichungen mit der entsprechenden Dokumentation.

Typische Vorbereitungsroute (als Referenz)

2,5-Dichlorchinolin wird üblicherweise aus 5-Chlorchinolin durch N-Oxidation und anschließende Chlorierung hergestellt:

Schritt 1: 5-Chlorchinolin (30 g, 183 mmol) wird mit m-CPBA (39 g, 192 mmol) in DCM bei 15 °C 12 Stunden lang behandelt, mit Na₂SO₃-Lösung gequencht und extrahiert. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie gereinigt, um das N-Oxid-Zwischenprodukt zu ergeben (Ausbeute ~49 %).

Schritt 2: Das N-Oxid (19 g, 106 mmol) wird mit POCl₃ (32 g, 212 mmol) in DCM bei 40 °C 1,5 Stunden lang umgesetzt. Nach wässriger Aufarbeitung und Reinigung wird 2,5-Dichlorchinolin als weißer Feststoff erhalten (Ausbeute ~40 %).

Diese Route ist zuverlässig und kann unter kontrollierten Bedingungen erweitert werden.

Empfehlungen zur Lagerung und Handhabung

● Lagerung: Unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C in einem dicht verschlossenen Behälter aufbewahren. Vermeiden Sie den Kontakt mit Luft, Feuchtigkeit und starken Oxidationsmitteln.

● Stabilität: Bei bestimmungsgemäßer Lagerung mindestens 24 Monate haltbar.

● Handhabung: Verwendung in einem Abzug mit Standard-PSA (Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel). Die Verbindung kann reizend sein – Einatmen und Hautkontakt vermeiden.

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Interessiert an 2,5-Dichlorchinolin (CAS 59412-12-3)? Wir machen Ihnen den Einstieg leicht.

● Fordern Sie ein Muster an – kleine Mengen werden innerhalb einer Woche versendet.

● Fordern Sie ein Angebot an – wettbewerbsfähige Preise, jedes Volumen.

● Kundenspezifische Dokumentation – CoA, MSDS, NMR oder spezielle Verpackung.

● Technisches Gespräch – unsere Chemiker können Ihnen bei der Anwendungsberatung behilflich sein.

Schreiben Sie uns einfach eine E-Mail oder rufen Sie uns an – sagen Sie uns, was Sie brauchen, wir kümmern uns um den Rest. Cosperpharm ist Ihr langfristiger und zuverlässiger Partner für 2,5-Dichlorchinolin und andere heterozyklische Zwischenprodukte.