2-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHEN

2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol wird häufig bei der Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte eingesetzt, bei denen ein hydroxylhaltiges Biaryl erforderlich ist. Die Phenolgruppe von 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol kann unter milden basischen Bedingungen selektiv alkyliert werden, ohne den Boronatester zu beeinträchtigen, was eine sequentielle Funktionalisierung ermöglicht. In der Arzneimittelforschung wird 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol zur Herstellung von Östrogenrezeptormodulatoren, antibakteriellen Biarylen und Kinaseinhibitoren mit einem 3-Hydroxyphenyl-Motiv verwendet. Die Herstellung von Cosperpharm stellt sicher, dass 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol mit einer gut kontrollierten regioisomeren Reinheit geliefert wird, da das 4-Boronat-2-Methylphenol-Isomer minimiert werden muss, um eine isomere Kontamination im endgültigen Kupplungsprodukt zu verhindern.

Produktparameter

Produktvorteile

1. Zwei reaktive Stellen, ein Molekül – Der Boronatester und das freie Phenol können unabhängig voneinander adressiert werden, wodurch zwei Syntheseschritte eingespart werden.

2. Regiochemisch definiert – Das Boronat befindet sich ausschließlich in der 3-Position relativ zum Phenol, bestätigt durch NOE oder Röntgenanalyse.

3. Elektronenreicher Ring – Die Methyl- und Hydroxylgruppen aktivieren den Ring für die elektrophile Substitution nach der Kopplung.

4. Stabiler kristalliner Feststoff – Im Gegensatz zu vielen Phenolboronaten, bei denen es sich um Öle handelt, ist diese Verbindung ein gut verhaltener Feststoff.

5. Skalierbares Angebot – Cosperpharm liefert dieses Boronat in Chargen von 1 g bis 10 kg, mit Chargenaufzeichnungen, die für behördliche Einreichungen geeignet sind.

Synthetischer Weg

2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol wird durch Miyaura-Borylierung von 3-Brom-2-methylphenol mit Bis(pinacolato)dibor unter Verwendung von Pd(dppf)Cl₂ und Kaliumacetat in wasserfreiem Dioxan bei 80–100 °C hergestellt. Die Reaktion wird mittels HPLC auf vollständigen Verbrauch des Bromids überwacht. Nach der Aufarbeitung wird das Produkt durch Säulenchromatographie oder Umkristallisation gereinigt.

FAQ

F1: Kann das Phenol alkyliert werden, ohne das Boronat zu beeinträchtigen?

A: Ja, die Williamson-Ethersynthese (Alkylhalogenid, K₂CO₃, DMF) verläuft am Phenol sauber. Unter diesen neutralen oder leicht basischen Bedingungen bleibt das Boronat intakt.

F2: Welches Suzuki-Kupplungsverfahren wird empfohlen?

A: Verwenden Sie 1,1 Äquivalente dieses Boronats, 1,0 Äquivalente Arylbromid, Pd(PPh₃)₄ (2 Mol-%) und 2 M K₂CO₃ in DME/Wasser bei 85 °C. Das freie Phenol stört nicht.

Kontaktieren Sie uns

Um diesen phenolsubstituierten Boronatester in Ihrer nächsten Suzuki-basierten Bibliothek zu bewerten, wenden Sie sich an die technische Vertriebsabteilung von Cosperpharm – wir arrangieren eine kostenlose Probe und stellen Ihnen einen detaillierten Kopplungsbericht zur Verfügung, um Ihre Arbeit anzukurbeln.