2-Methyl-L-prolin Methylesterhydrochlorid ist ein essentielles chirales Zwischenprodukt bei der Synthese mehrerer zugelassener antiviraler und krebsbekämpfender Therapeutika, insbesondere der HCV-NS3/4A-Proteaseinhibitoren Glecaprevir und Voxilaprevir, wo es Teil der makrozyklischen P2-Prolinkappe ist. Der quartäre α-Kohlenstoff von 2-Methyl-L-prolin-Methylester-Hydrochlorid verhindert die enzymatische Hydrolyse der benachbarten Amidbindung und verlängert so die Halbwertszeit von Arzneimitteln auf Peptidbasis erheblich. Nach der Kopplung wird der Methylester von 2-Methyl-L-prolin-Methylester-Hydrochlorid zur freien Säure hydrolysiert oder direkt in der Makrocyclisierung verwendet. Cosperpharm überprüft die Enantiomerenreinheit jeder Charge von 2-Methyl-L-prolin-Methylester-Hydrochlorid durch chirale HPLC, um einen e.e. von >99 % zu gewährleisten, da bereits geringfügige Verunreinigungen mit dem (R)-Enantiomer die Kristallinität und biologische Aktivität des endgültigen API beeinträchtigen können.
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Parameter |
Spezifikation |
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Produktname |
2-Methyl-L-prolin Methylesterhydrochlorid |
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CAS-Nummer |
220060-08-2 |
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Molekulare Formel |
C₇H₁₄ClNO₂ |
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Molekulargewicht |
179,65 g/mol |
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Aussehen |
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
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Schmelzpunkt |
138–142 °C (typisch) |
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Spezifische optische Drehung |
[α]²⁰ᴅ −45° bis −50° (c=1, Methanol) |
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Reinheit (HPLC) |
≥98,5 % |
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Chirale Reinheit (e.e.) |
≥99,0 % |
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Löslichkeit |
Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol; schwer löslich in Ethylacetat |
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Lagerbedingungen |
Bei Raumtemperatur oder 2–8 °C, dicht verschlossen und trocken lagern |
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Haltbarkeit |
36 Monate unter empfohlenen Bedingungen |
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Vorteil |
Detail |
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Produktionsstärke |
GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab. |
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Schnelle Lieferung |
F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar. |
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Globale Partner |
Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards. |
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Lizenzierter Exporteur |
Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung. |
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Doppelte Qualitätsstufen |
Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden. |
1. HCV-Protease-Inhibitor-Synthese
Schlüsselfragment P2 in Glecaprevir, Voxilaprevir und früheren Boceprevir-ähnlichen Molekülen.
2.SARS-CoV-2-Protease
F&E zu Inhibitoren Eingearbeitet in peptidomimetische Inhibitoren, die auf das 3CLpro-Enzym abzielen.
3.Antikrebs-Peptidkonjugate
Wird zur Stabilisierung der Windungskonformation zyklischer Peptide verwendet, die auf MDM2/p53 oder Integrine abzielen.
4.Makrozyklische Wirkstoffentdeckung
Dient als starrer Prolin-Ersatz beim Design makrozyklischer Peptide und Depsipeptide.
5.Chemische Ligationsstudien
Das quartäre α-Zentrum wird verwendet, um die Auswirkung der konformativen Vororganisation auf die Ligationsraten zu untersuchen.
Um diesen eingeschränkten Prolin-Baustein in Ihre nächste peptidomimetische Leitstruktur einzubauen, wenden Sie sich an den Spezialisten für chirale Aminosäuren von Cosperpharm – wir können Ihnen ein Angebot unterbreiten, Muster erstellen und kundenspezifische α-Alkylprolin-Derivate, die auf Ihre Sequenz zugeschnitten sind, besprechen.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
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