2-Methylbenzo[d]thiazol-6-carbonsäure ist ein strukturell kompakter kondensierter Heterocyclus, bei dem ein methylsubstituierter Thiazolring an der 6-Position an ein Benzoesäuregerüst anelliert ist. Die daraus resultierende starre planare Architektur bringt das elektronenziehende Carboxylat und die elektronenspendende Methylgruppe in eine konjugationsabgestimmte Beziehung, die eine spezifische Proteinbindung begünstigt und einen Ansatzpunkt für die weitere Derivatisierung in der medizinischen und landwirtschaftlichen Chemie bietet.
2-Methylbenzo[d]thiazol-6-carbonsäure (CAS 6941-28-2) ist ein vielseitiger heterozyklischer Baustein, der zur Familie der Benzothiazole der Pharmakophore gehört. Die Verbindung verfügt über eine Methylgruppe an der 2-Position des Thiazolrings und eine Carbonsäuregruppe an der 6-Position des kondensierten Benzolrings und bildet ein elektronenreiches aromatisches System, das an Wasserstoffbrückenbindungen und π-π-Stapelwechselwirkungen teilnehmen kann, die für die biologische Erkennung und Reaktivität wesentlich sind.
In der Agrarchemie wurde 2-Methylbenzo[d]thiazol-6-carbonsäure als Reagens für Synthesestudien zu fungiziden Wirkstoffen identifiziert und spielt eine Rolle bei der Entwicklung neuer Verbindungen zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze, einschließlich samen- und bodenbürtiger Krankheitserreger. In der pharmazeutischen Forschung wurde berichtet, dass Benzothiazol-Derivate, einschließlich 2-Methylbenzo[d]thiazol-6-carbonsäure, eine breite Palette biologischer Aktivitäten aufweisen, darunter antimykotische, antibakterielle, antituberkulöse, antimalarialindernde, krampflösende, entzündungshemmende und krebsbekämpfende Eigenschaften, und wurden auch als potenzielle Behandlungsmöglichkeiten für Diabetes untersucht. Darüber hinaus kann 2-Methylbenzo[d]thiazol-6-carbonsäure als Korrosionsinhibitor eingesetzt werden und ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese verschiedener Benzothiazol-Derivate, die in industriellen Anwendungen wie Farbstoffen und Funktionsmaterialien eingesetzt werden.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
6941-28-2
Molekulare Formel
C₉H₇NO₂S
Molekulargewicht
193,22 g/mol
Reinheit
≥95 % als Standard; Höhere Reinheiten sind auf Anfrage erhältlich
Aussehen
Hellgelber bis gelber Feststoff
Schmelzpunkt
229–232 °C
Siedepunkt
385,2 ± 15,0 °C (vorhergesagt)
Dichte
1,430 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
Flammpunkt
154,4°C (vorhergesagt)
pKa
3,77 ± 0,30 (vorhergesagt)
Kanonisches LÄCHELN
CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O
Lagerbedingungen
Trocken verschlossen bei 2–8°C
Löslichkeit
Löslich in DMSO (geringfügig), Methanol (geringfügig, unter Erhitzen)
HS-Code
2934208090
Speicherklasse
11 – brennbarer Feststoff
Gefahrensymbole
Xi – Reizend
WGK Deutschland
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Warum Cosperpharm?
● GMP-zertifizierte Anlagen – Gewährleistung hoher Reinheit und Chargenkonsistenz
● Skalierbare Produktionskapazität – mehr als 150 Reaktoren (20 l–5.000 l) unterstützen die Produktion von Gramm bis Kilogramm
● Globale Lieferkette – Betreuung von mehr als 30 Partnern weltweit
● Vollständige Dokumentationsunterstützung – Bereitstellung von Echtheitszertifikaten, Stabilitätsdaten und Sicherheitsdatenblättern für behördliche Einreichungen
● Wettbewerbsfähige Lieferzeiten – 1–2 Monate für Großbestellungen
● Reaktionsschneller technischer Support – erfahrenes F&E-Team steht für Analyse- und Syntheseberatung zur Verfügung
Produktvorteile
● Privilegiertes Benzothiazol-Gerüst – Der Benzothiazol-Kern ist ein vielseitiges Gerüst in der medizinischen Chemie, das vielfältige biologische Aktivitäten verleiht und eine Optimierung der Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) ermöglicht.
● Fungizides Forschungsreagenz – Anerkanntes Reagenz für synthetische Studien zu fungiziden Wirkstoffen, was es zu einem wertvollen Werkzeug für die Entwicklung neuer Agrochemikalien zum Schutz von Nutzpflanzen vor pflanzenpathogenen Pilzen, einschließlich samen- und bodenbürtigen Krankheitserregern, macht.
● Biologisches Potenzial mit breitem Wirkungsspektrum – Es wurde berichtet, dass Derivate von 2-Methylbenzo[d]thiazol-6-carbonsäure antimykotische, antibakterielle, antituberkulöse, antimalariawirksame, krampflösende, entzündungshemmende, krebsbekämpfende und antidiabetische Wirkung haben.
● Gezielter Proteineingriff – Benzothiazol-Derivate haben eine Bindungsaffinität für das DprE1-Enzym in Mycobacterium tuberculosis gezeigt, einem validierten Ziel in der Entdeckung von Antituberkulose-Medikamenten, was auf ihr Potenzial bei der Entwicklung neuer Tuberkulose-Therapeutika schließen lässt.
● Korrosionshemmung – Verwandte Benzothiazol-substituierte Carbonsäuren wurden als wirksame Rostschutzmittel für Eisen- und Kupfermetalle beschrieben, was ihre Nützlichkeit bei industriellen Anwendungen zur Korrosionsinhibition unterstreicht.
● Hohe thermische Stabilität – Mit einem hohen Schmelzpunkt von 229–232 °C und einem geschätzten Flammpunkt über 150 °C weist die Verbindung eine außergewöhnliche thermische Stabilität auf, wodurch sie für die Hochtemperatursynthese und -formulierung geeignet ist.
● Hohe Reinheit – Standard ≥95 % gewährleistet zuverlässige Ergebnisse; Höhere Reinheitsgrade auf Anfrage erhältlich
● Vielseitiger chemischer Griff – Die Carbonsäuregruppe bietet eine Vielzahl von Derivatisierungswegen, einschließlich Amidkupplung, Veresterung und Reduktion, und ermöglicht so die Erstellung vielfältiger Verbindungsbibliotheken
Lagerbedingungen
● Temperatur: Trocken verschlossen, 2–8 °C (gekühlt) – nicht einfrieren
● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern
● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Verbindung kann hygroskopisch sein
● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bis zu 24 Monate stabil
● Haltbarkeit: 24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung
● Inkompatibilitäten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen und starke Säuren
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Wir sind hier, um Ihre Forschungs- und Entwicklungsbedürfnisse zu unterstützen. Bei Cosperpharm sind wir bestrebt, unseren Kunden qualitativ hochwertige Produkte und einen reaktionsschnellen, lösungsorientierten Service zu bieten. Ganz gleich, ob Sie ein akademischer Forscher, ein Arzneimittelentwickler oder ein Hersteller sind, unser Team steht Ihnen gerne bei der Produktauswahl, dem technischen Support und der Logistik zur Seite.
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