2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester

2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester (CAS 1624618-10-5) ist ein spezielles langkettiges Acrylatmonomer, das für fortschrittliche Arzneimittelverabreichungssysteme entwickelt wurde, die maximale Lipophilie und redoxresponsive Freisetzung erfordern. 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester verfügt über eine reduzierbare Disulfidbindung, die eine ausgelöste intrazelluläre Freisetzung der Nutzlast ermöglicht, was es besonders wertvoll für die Nukleinsäureabgabe und gezielte Arzneimittelfreisetzungsanwendungen macht. Darüber hinaus kann 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester zu hochstabilen bioreduzierbaren Polymeren polymerisiert werden, die unter reduzierenden Bedingungen abgebaut werden und verkapselte Therapeutika gezielt an den Zielstellen freisetzen. Darüber hinaus dient 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester, als hervorragender Vorläufer für langkettige kationische Lipide, die bei der siRNA- und mRNA-Abgabe verwendet werden, wobei die verlängerte C₁₂-Alkylkette für maximale Stabilität der Nanopartikel und eine längere Halbwertszeit im Blutkreislauf sorgt. Mit einem Molekulargewicht von 332,56 g/mol und in flüssiger Form ist 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester die bevorzugte Wahl für Forscher, die maximale Hydrophobie in ihren redoxresponsiven Lipidformulierungen benötigen.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Synthese aus Acrylsäure und Dodecyldisulfid durch Veresterung

2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester kann auf einem analogen Weg zu den kürzerkettigen Homologen synthetisiert werden:

Schritt 1 – Herstellung von 2-(Dodecyldithio)ethanol: Dodecylmercaptan (C₁₂H₂₅SH) wird in Gegenwart von 2-Mercaptoethanol (HS-CH₂CH₂OH) oxidiert, um das gemischte Disulfid 2-(Dodecyldithio)ethanol zu bilden.

Schritt 2 – Veresterung: Das resultierende 2-(Dodecyldithio)ethanol wird mit Acrylsäure in Gegenwart eines Kupplungsmittels wie DCC oder EDC oder durch säurekatalysierte Fischer-Veresterung verestert, um 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester, zu ergeben.

Schritt 3 – Reinigung: Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie oder Destillation gereinigt, um die Zielreinheit (≥95 %) zu erreichen.

Anwendungsszenarien

Langkettiges kationisches Lipid für die siRNA-Lieferung

Wirkt als Vorläufer für C₁₂-basierte kationische Lipide, die bei der siRNA-Abgabe verwendet werden; Die verlängerte Alkylkette maximiert die LNP-Stabilität und die Halbwertszeit im Kreislauf.

Entwicklung von mRNA-Abgabevehikeln

Disulfidhaltige Lipide, die von diesem Monomer abgeleitet sind, werden als Komponenten von liposomalen Transportvehikeln für die mRNA-Expression untersucht; die C₁₂-Kette sorgt für eine verlängerte Zirkulation.

Bioreduzierbare Polymersynthese

Dient als Monomer zur Synthese hochstabiler bioreduzierbarer Polymere; Die Disulfidbindung verleiht Redoxreaktionsfähigkeit für die ausgelöste Wirkstoff- oder Genfreisetzung.

Auf Reize reagierende Hydrogele

Eingearbeitet in Hydrogele, die auf reduzierende Umgebungen reagieren und eine kontrollierte Freisetzung eingekapselter Therapeutika an Stellen mit erhöhten Glutathionspiegeln ermöglichen.

pDNA-Lieferung von Lipid-Nanopartikeln

Wird bei der Formulierung von Lipid-Nanopartikeln für die Abgabe von Plasmid-DNA verwendet; Die lange C₁₂-Kette trägt zur Stabilität der Nanopartikel und zur Schleimdurchlässigkeit bei (analog zum C₁₀-Analogon).

Gezielte Arzneimittelabgabesysteme

Die reduzierbare Disulfidbindung ermöglicht eine gezielte Freisetzung des Arzneimittels nach der zellulären Aufnahme, was es für Anwendungen in der Krebs- und Gentherapie wertvoll macht.

Gentherapie-Forschung bietet eine langkettige Redox-responsive Linker-Plattform für die Entwicklung von Genabgabesystemen mit effizienter zytosolischer Freisetzung.

Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien

Nützlich für Vergleichsstudien zur Untersuchung der Auswirkung der Alkylkettenlänge (C₈ vs. C₁₀ vs. C₁₂) auf die LNP-Stabilität, Transfektionseffizienz, Pharmakokinetik und Zytotoxizität.

Produktqualitätssicherung

Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester eingerichtet, das den strengen Erwartungen der pharmazeutischen Zwischenherstellung und Forschungsanwendungen zur Genabgabe gerecht wird:

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥95 %), Überprüfung des Aussehens (farblose bis hellgelbe Flüssigkeit), Bestimmung des Wassergehalts (Karl Fischer), Restlösungsmittelanalyse (GC) und Identitätsbestätigung durch ¹H-NMR.

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über die Synthese, Reinigung, Stabilisierung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen (–20 °C, versiegelt unter Inertatmosphäre) durch. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung von Kundenforschung und behördlichen Einreichungen verfügbar sind.

Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die LNP-basierte Therapeutika entwickeln, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Ihre LNP-Formulierung mit 2-Propensäure, 2-(Dodecyldithio)ethylester voranzutreiben? Cosperpharm ist Ihre vertrauenswürdige Quelle für hochreine disulfidhaltige Monomere mit umfassender Dokumentation und flexiblen Lieferoptionen. Kontaktieren Sie uns noch heute, um ein Angebot anzufordern, ein Analysezertifikat zu erhalten oder kundenspezifische Synthese- und Verpackungsanforderungen zu besprechen. Unser engagiertes Kundensupport-Team steht Ihnen gerne bei Produktspezifikationen, behördlicher Dokumentation und Versandkoordination zur Seite. Vom frühen Formulierungsscreening bis hin zur kommerziellen Fertigung sind wir für Sie da, um Ihren Erfolg zu unterstützen.