3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol

3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol ist das borylierte Analogon von 4-Brom-3,5-dimethyl-1-THP-pyrazol und dient als nukleophiler Partner in einer breiten Palette von C-C-Bindungsbildungsreaktionen. Die kristalline, nicht hygroskopische Natur von 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol macht es weitaus einfacher zu handhaben als die entsprechende freie N-H-Boronsäure, die zur Anhydridbildung und -zersetzung neigt. In parallelen Synthesebibliotheken wird 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol verwendet, um die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von 4-substituierten Pyrazolen in einem Schritt aus kommerziell erhältlichen Arylhalogeniden zu untersuchen. Cosperpharm überprüft den Boronatgehalt, das restliche Palladium und die THP-Integrität jeder Charge von 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol, um konsistente Kopplungsausbeuten sicherzustellen.

Produktparameter

Produktvorteile

1.Kopplungsfertiger Boronatester – macht eine interne Borylierung überflüssig; Kombinieren Sie es einfach mit einem Arylhalogenid, einem Katalysator und einer Base, um das Biaryl zu bilden.

2.THP-geschütztes Pyrazol – Der Stickstoff wird maskiert und verhindert so die Protodeboronierung, die freie N-H-Pyrazol-Boronsäuren beeinträchtigt.

3. Stabiler kristalliner Feststoff – klebt nicht an Glaswaren, erfordert keine Handhabung im Handschuhfach und kann für kurze Zeit auf der Werkbank gelagert werden.

4.Hoher Gehalt an aktivem Boronat – ≥98 % Reinheit und korrekte Borstöchiometrie bedeuten, dass Sie nicht für inaktives Boroxin oder entboroniertes Material bezahlen.

5. Multi-Scale-Verfügbarkeit – Cosperpharm hat diese Verbindung von 1-g-Fläschchen für die Entdeckung bis hin zu 5-kg-Chargen für die Prozessentwicklung auf Lager.

Synthetischer Weg

3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol wird durch Palladium-katalysierte Borylierung von 4-Brom-3,5-Dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol mit Bis(pinacolato)dibor synthetisiert (B₂pin₂) in Gegenwart von Kaliumacetat und Pd(dppf)Cl₂ oder Pd(PPh₃)₄ in Dioxan bei 80–100 °C. Nach der wässrigen Aufarbeitung wird das Rohprodukt aus Heptan/Ethylacetat kristallisiert, um Pinakol-bedingte Verunreinigungen zu entfernen, wodurch der reine Boronatester erhalten wird.

FAQ

F: Ist diese Verbindung empfindlich gegenüber Protodeborierung?

A: Der Pinakolester ist gegenüber wässrigen Basen mäßig stabil, längeres Erhitzen in wasserreichen Lösungsmitteln kann jedoch zu einem gewissen Verlust führen. Wir empfehlen, in den Kupplungen eine minimale Wassermenge (2–3 Äquivalente) zu verwenden.

F: Kann die THP-Gruppe nach der Kopplung im selben Topf entfernt werden?

A: Ja, nach Abschluss des Suzuki-Schritts spaltet die Zugabe von 1 M HCl und das Rühren für einige Stunden bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur die THP-Gruppe ab und ergibt das freie Pyrazol.

Kontaktieren Sie uns

Um Ihren Borylierungsschritt zu umgehen und diesen kristallinen Kopplungspartner direkt zu erwerben, wenden Sie sich an das Vertriebsteam von Cosperpharm. Wir können Forschungs- und Entwicklungsmengen innerhalb von 48 Stunden versenden und größere Chargen im Rahmen einer gemeinsam vereinbarten Qualitätsvereinbarung bereitstellen.