![4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan")
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan ist ein Schlüsselzwischenprodukt für den Aufbau hochsubstituierter Terphenyle und Biarylether, bei dem der Boronatester reibungslos mit Arylbromiden, -iodiden oder -triflaten kuppelt. Der Pinakolester von 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan ist weitaus resistenter gegenüber Protodeboronierung als die entsprechende Boronsäure und ermöglicht Reaktionen in wässrig-basischen Medien bei erhöhten Temperaturen. Chemiker verwenden 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan, um den Biphenylkern schnell in potenzielle Kinaseinhibitoren oder Flüssigkristallvorläufer umzuwandeln. Cosperpharm überprüft die Identität jeder Charge von 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan durch ¹H-NMR und stellt eine Reinheit sicher, die konsistente Kopplungsausbeuten liefert.
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Parameter |
Spezifikation |
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Produktname |
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan |
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CAS-Nummer |
2095412-05-6 |
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Molekulare Formel |
C₁₉H₂₃BO₂ |
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Molekulargewicht |
294,20 g/mol |
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Aussehen |
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver oder niedrig schmelzender Feststoff |
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Reinheit (HPLC/GC) |
≥98,0 % |
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Löslichkeit |
Löslich in THF, Dichlormethan, Toluol; schwer löslich in Hexan, Wasser |
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Lagerbedingungen |
2–8 °C, unter Schutzgas verschlossen, vor Feuchtigkeit schützen |
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Haltbarkeit |
24 Monate unter empfohlenen Bedingungen |
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan wird durch Palladium-katalysierte Borylierung von 3-Brom-2-methyl-1,1'-biphenyl mit Bis(pinacolato)dibor in Gegenwart von Kaliumacetat und Pd(dppf)Cl₂ in wasserfreiem Zustand hergestellt Dioxan. Nach der wässrigen Aufarbeitung wird der Rohester durch Säulenchromatographie oder Umkristallisation aus Pentan gereinigt.
F1: Welche Suzuki-Kupplungsbedingungen werden für dieses Boronat empfohlen?
A: 1,1 Äquivalente Boronat, 1,0 Äquivalente Arylbromid, 2 Mol-% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/Wasser, 85 °C, 12–18 h.
F2: Ist dieses Boronat unter basischen Bedingungen stabil?
A: Der Pinakolester ist mäßig stabil. Bei langsamen Kupplungen kann die Zugabe weiterer 0,2 Äquivalente nach 12 Stunden eine geringfügige Protodeborierung ausgleichen.
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Kategorie |
Information |
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GHS-Klassifizierung |
Hautreizung. 2 (H315), Augenreizung. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
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Signalwort |
Warnung |
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Sicherheitshinweise |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Um zu erfahren, wie dieses Biphenylboronat Ihre nächste Terphenyl-Kupplung optimieren kann, wenden Sie sich an den Organobor-Spezialisten von Cosperpharm – wir können Ihnen innerhalb des gewünschten Zeitrahmens eine 1-g-Bewertungsprobe und einen technischen Hinweis zur Ligandenauswahl zur Verfügung stellen.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
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