Das Produkt ist 5-(Dimethylamino)-pentannitril, ein aliphatisches ω-Aminonitril, bestehend aus einer Pentamethylenkette mit einer endständigen Dimethylaminogruppe und einer Cyanogruppe. Das Nitril ist ein vielseitiger Vorläufer, der zum primären Amin reduziert, zur Carbonsäure hydrolysiert oder in ein Tetrazol umgewandelt werden kann. Die Dimethylaminogruppe sorgt nach der Protonierung für zusätzliche Basizität und Wasserlöslichkeit, während der C₅-Spacer für ausreichende Länge sorgt, um die beiden funktionellen Gruppen für unabhängige Transformationen zu trennen.
5-(Dimethylamino)pentannitril ist ein strategisches Zwischenprodukt für die Herstellung von 5-(Dimethylamino)pentylamin und anderen kettenverlängerten Aminen. Die Cyanogruppe von 5-(Dimethylamino)pentannitril kann unter milden Hydrierungsbedingungen reduziert werden, um das primäre Amin in hoher Ausbeute zu erzeugen, ohne das tertiäre Amin zu beeinträchtigen. In der medizinischen Chemie wird 5-(Dimethylamino)pentannitril als Baustein für die Synthese guanidinhaltiger Verbindungen verwendet, wobei das Nitril in das entsprechende Amin umgewandelt und anschließend guanidinyliert wird. Cosperpharm stellt sicher, dass 5-(Dimethylamino)pentannitril frei von Descyano-Eliminierungsnebenprodukten und mit einem geringen Wassergehalt geliefert wird, um die Bildung von Blausäure während der Lagerung zu vermeiden.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
5-(Dimethylamino)pentannitril
CAS-Nummer
3209-45-8
Molekulare Formel
C₇H₁₄N₂
Molekulargewicht
126,20 g/mol
Aussehen
Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Siedepunkt
85 °C (Presse: 16 Torr)
Dichte
~0,87 g/cm³ (geschätzt)
Reinheit (GC)
≥98,0 %
Löslichkeit
Löslich in Ethanol, THF, Dichlormethan; leicht wasserlöslich
Lagerbedingungen
Bei Raumtemperatur dicht verschlossen unter Stickstoff lagern
Haltbarkeit
24 Monate unter empfohlenen Bedingungen
FAQ
F1: Welche Methode wird empfohlen, um dieses Nitril zum Amin zu reduzieren?
A: Hydrierung über Raney-Nickel in Ethanol mit Ammoniak bei 50–60 °C und 50 psi H₂ liefert das Amin in einer Ausbeute von >90 %.
F2: Kann diese Verbindung zur Carbonsäure hydrolysiert werden, ohne die Dimethylaminogruppe zu beeinträchtigen?
A: Ja, durch Erhitzen mit wässriger HCl oder NaOH wird das Nitril zur Säure hydrolysiert. Das tertiäre Amin bleibt davon unberührt.
Anwendungsszenarien
Anwendungsszenario
Beschreibung
Herstellung von Diamin-Zwischenprodukten
Reduziert zu 5-(Dimethylamino)pentylamin zur Verwendung in der Polymer- und Tensidsynthese.
Guanidinsynthese
Das abgeleitete Amin wird guanidinyliert, um GPCR-Liganden auf Guanidinbasis zu erzeugen.
Ligand-Linker-Konstruktion
Das Nitril kann in ein primäres Amin umgewandelt und an einen Chelator für Radiopharmazeutika gebunden werden.
Carbonsäure-Zwischenprodukt
Durch Hydrolyse entsteht 5-(Dimethylamino)pentansäure, ein zwitterionischer Baustein.
Klicken Sie auf Chemie-Vorläufer
Das Nitril kann durch [3+2]-Cycloaddition mit Azid in ein Tetrazol umgewandelt werden.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Kontaktieren Sie uns
Wenn Sie dieses ω-Aminonitril als Vorstufe für Ihre Aminierungs- oder Guanidinylierungssequenz benötigen, wenden Sie sich an den Nitril- und Aminproduktspezialisten von Cosperpharm – wir können Ihnen umgehend eine Probe und eine technische Transferdokumentation zur Verfügung stellen.
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