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5-(Dimethylamino)pentannitril
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5-(Dimethylamino)pentannitril

Model: 3209-45-8
Das Produkt ist 5-(Dimethylamino)-pentannitril, ein aliphatisches ω-Aminonitril, bestehend aus einer Pentamethylenkette mit einer endständigen Dimethylaminogruppe und einer Cyanogruppe. Das Nitril ist ein vielseitiger Vorläufer, der zum primären Amin reduziert, zur Carbonsäure hydrolysiert oder in ein Tetrazol umgewandelt werden kann. Die Dimethylaminogruppe sorgt nach der Protonierung für zusätzliche Basizität und Wasserlöslichkeit, während der C₅-Spacer für ausreichende Länge sorgt, um die beiden funktionellen Gruppen für unabhängige Transformationen zu trennen.

5-(Dimethylamino)pentannitril ist ein strategisches Zwischenprodukt für die Herstellung von 5-(Dimethylamino)pentylamin und anderen kettenverlängerten Aminen. Die Cyanogruppe von 5-(Dimethylamino)pentannitril kann unter milden Hydrierungsbedingungen reduziert werden, um das primäre Amin in hoher Ausbeute zu erzeugen, ohne das tertiäre Amin zu beeinträchtigen. In der medizinischen Chemie wird 5-(Dimethylamino)pentannitril als Baustein für die Synthese guanidinhaltiger Verbindungen verwendet, wobei das Nitril in das entsprechende Amin umgewandelt und anschließend guanidinyliert wird. Cosperpharm stellt sicher, dass 5-(Dimethylamino)pentannitril frei von Descyano-Eliminierungsnebenprodukten und mit einem geringen Wassergehalt geliefert wird, um die Bildung von Blausäure während der Lagerung zu vermeiden.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

5-(Dimethylamino)pentannitril

CAS-Nummer

3209-45-8

Molekulare Formel

C₇H₁₄N₂

Molekulargewicht

126,20 g/mol

Aussehen

Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit

Siedepunkt

85 °C (Presse: 16 Torr)

Dichte

~0,87 g/cm³ (geschätzt)

Reinheit (GC)

≥98,0 %

Löslichkeit

Löslich in Ethanol, THF, Dichlormethan; leicht wasserlöslich

Lagerbedingungen

Bei Raumtemperatur dicht verschlossen unter Stickstoff lagern

Haltbarkeit

24 Monate unter empfohlenen Bedingungen


FAQ

F1: Welche Methode wird empfohlen, um dieses Nitril zum Amin zu reduzieren?

A: Hydrierung über Raney-Nickel in Ethanol mit Ammoniak bei 50–60 °C und 50 psi H₂ liefert das Amin in einer Ausbeute von >90 %.

F2: Kann diese Verbindung zur Carbonsäure hydrolysiert werden, ohne die Dimethylaminogruppe zu beeinträchtigen?

A: Ja, durch Erhitzen mit wässriger HCl oder NaOH wird das Nitril zur Säure hydrolysiert. Das tertiäre Amin bleibt davon unberührt.


Anwendungsszenarien

Anwendungsszenario

Beschreibung

Herstellung von Diamin-Zwischenprodukten

Reduziert zu 5-(Dimethylamino)pentylamin zur Verwendung in der Polymer- und Tensidsynthese.

Guanidinsynthese

Das abgeleitete Amin wird guanidinyliert, um GPCR-Liganden auf Guanidinbasis zu erzeugen.

Ligand-Linker-Konstruktion

Das Nitril kann in ein primäres Amin umgewandelt und an einen Chelator für Radiopharmazeutika gebunden werden.

Carbonsäure-Zwischenprodukt

Durch Hydrolyse entsteht 5-(Dimethylamino)pentansäure, ein zwitterionischer Baustein.

Klicken Sie auf Chemie-Vorläufer

Das Nitril kann durch [3+2]-Cycloaddition mit Azid in ein Tetrazol umgewandelt werden.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Kontaktieren Sie uns

Wenn Sie dieses ω-Aminonitril als Vorstufe für Ihre Aminierungs- oder Guanidinylierungssequenz benötigen, wenden Sie sich an den Nitril- und Aminproduktspezialisten von Cosperpharm – wir können Ihnen umgehend eine Probe und eine technische Transferdokumentation zur Verfügung stellen.


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