5’-O-DMTr-5-iod-2’-dU-3’-CED-Phosphoramidit

Das Jodatom an der 5-Position des Pyrimidinrings verleiht photoreaktive Eigenschaften und ermöglicht eine weitere Funktionalisierung über Kreuzkupplungsreaktionen. Die DMTr-Gruppe schützt die 5′-Hydroxylgruppe während der Synthese, während das 3′-Phosphoramidit eine schrittweise Kopplung bei der Festphasen-Oligonukleotidsynthese ermöglicht. 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit wird hauptsächlich zum Einbau von 5-Ioddesoxyuridin (I-dU) in synthetische DNA-Stränge für Strukturbiologie, Vernetzungsstudien und Kristallographie verwendet.

Produktparameter

Produktbeschreibung

5′-O-DMTr-5-iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit ist ein spezialisierter Nukleosidbaustein für die Synthese modifizierter Oligonukleotide mit starkem therapeutischen Potenzial. Als Purin-Nukleosid-Analogon weist 5′-O-DMTr-5-iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit eine Breitspektrum-Antikrebswirkung auf, die auf indolente lymphatische Malignome abzielt, mit einem Antikrebsmechanismus, der auf der Hemmung der DNA-Synthese und der Auslösung von Apoptose beruht. In Arbeitsabläufen zur Oligonukleotidsynthese wird 5′-O-DMTr-5-iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit als Schutzreagens und Phosphorylierungsmittel für die DNA-Synthese verwendet, um die ordnungsgemäße Bildung von Phosphodiesterbindungen zwischen Nukleotiden sicherzustellen. Die Jodsubstitution in 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit ist photoreaktiv und wird für Vernetzungsstudien zur Untersuchung der Struktur von Protein-DNA-Komplexen verwendet. Solche bromierten und iodierten Nukleoside werden auch in kristallographischen Untersuchungen der Oligonukleotidstruktur eingesetzt.

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

1. Photoreaktives Jod für Vernetzungsstudien

Die 5-Iod-Substitution in 5′-O-DMTr-5-Iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit ist photoreaktiv und wird für Vernetzungsstudien zur Untersuchung der Struktur von Protein-DNA-Komplexen verwendet. Die I-dU-Vernetzung bei 325 nm ist höher als die Br-dU-Vernetzung und ist daher die bevorzugte Wahl für Photovernetzungsexperimente.

2. Kristallographie der Oligonukleotidstruktur

Bromierte und jodierte Nukleoside wie 5′-O-DMTr-5-iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit werden in kristallographischen Untersuchungen der Oligonukleotidstruktur verwendet, bei denen das schwere Jodatom als anomales Streuzentrum für die Phaseneinstellung dient.

3. Antikrebsaktivität als Purin-Nukleosid-Analogon

5′-O-DMTr-5-iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit ist ein Purinnukleosid-Analogon mit Breitband-Antikrebswirkung, das auf indolente lymphatische Malignome abzielt. Der Antikrebsmechanismus beruht auf der Hemmung der DNA-Synthese und der Auslösung von Apoptose.

4. Nahtlose Integration in die Standard-DNA-Synthese

Für 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit sind keine Änderungen am von Synthesizerherstellern empfohlenen Kopplungsprotokoll erforderlich, was den einfachen Einbau von I-dU in DNA-Sequenzen mithilfe standardmäßiger automatisierter Oligonukleotidsynthese ermöglicht.

5. Hohe Reinheit für reproduzierbare Ergebnisse

Cosperpharm liefert 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit in einer Reinheit von ≥95 % mit chargenspezifischen Charakterisierungsdaten zur Unterstützung der Reproduzierbarkeit bei der Oligonukleotidsynthese, Vernetzungsstudien und biologischen Tests.

Synthetischer Weg

Die Synthese von 5′-O-DMTr-5-iod-2′-dU-3′-CED-Phosphoramidit beginnt mit 5-iod-2′-desoxyuridin, das zunächst an der 5′-Hydroxylgruppe mit einer Dimethoxytritylgruppe (DMTr) geschützt wird. Das resultierende 2′-Desoxy-5′-O-DMT-5-Ioduridin wird dann mit 2-Cyanoethyl-N,N-diisopropylchlorphosphoramidit umgesetzt, um die 3′-(2-Cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-Phosphoramidit-Einheit einzubauen. Die Synthese dieser Verbindung wurde erstmals Anfang der 1990er Jahre entwickelt.

Die industrielle Produktion folgt validierten Protokollen, die für die Reproduzierbarkeit von Charge zu Charge optimiert sind. Cosperpharm nutzt Synthesewege, die eine hohe Reinheit und konsistente Leistung bei der automatisierten Oligonukleotidsynthese gewährleisten. Chargenspezifische Produktionsaufzeichnungen sind auf Anfrage erhältlich.

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