6-BROM-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ON

6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on ist ein vielseitiges organisches Synthesezwischenprodukt und pharmazeutisches Zwischenprodukt, das hauptsächlich in der Laborforschung und in chemischen Produktionsprozessen verwendet wird. Die Verbindung gehört zur Klasse der Chinolinon-Derivate, die für ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten und pharmazeutischen Relevanz bekannt sind. 6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on hat aufgrund seiner potenziellen therapeutischen und umweltbezogenen Anwendungen große Aufmerksamkeit in der wissenschaftlichen Gemeinschaft erlangt. Das Bromatom an der 6-Position stellt einen reaktiven Griff für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen dar und ermöglicht die Synthese verschiedener Chinolinonderivate. 6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on hat auch antimykotische Eigenschaften gezeigt, was auf mögliche Anwendungen bei der Behandlung von Pilzinfektionen schließen lässt. Darüber hinaus wurde 6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on als Vorläufer für Inhibitoren der menschlichen Aldosteron-Synthase CYP11B2 untersucht, was seine Relevanz in Medikamentenentwicklungsprogrammen für kardiovaskuläre und endokrine Erkrankungen unterstreicht.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Lösen Sie 3,4-Dihydrochinolin-2(1H)-keton (2,73 g, 18,55 mmol) in N,N-Dimethylacetamid (30 ml) und geben Sie langsam unter einem Wasserbad die Lösung von N-Brombutyrylimid (3,30 g, 18,55 mmol) in N,N-Dimethylacetamid (10 ml) hinzu. Rühren Sie die Reaktionsmischung 6 Stunden lang unter einem Wasserbad weiter, erhöhen Sie dann die Temperatur auf Raumtemperatur und lassen Sie die Reaktion weitere 12 Stunden lang ablaufen. Geben Sie anschließend Wasser (50 ml) zur Mischung hinzu und extrahieren Sie mit Ethylacetat (50 ml × 3). Die organischen Phasen werden vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Petrolether/Ethylacetat (v/v) = 3/1 gereinigt, was die Zielverbindung als weißen Feststoff ergab (3,86 g, 92,1 %).

 FAQ

Q1: Welche biologischen Aktivitäten sind mit dieser Verbindung verbunden?

A: Chinolinon-Derivate, einschließlich 6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on, sind für ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt, darunter antitumorale, antimikrobielle, antimykotische, antivirale, antioxidative, entzündungshemmende und gerinnungshemmende Eigenschaften. Diese Verbindung hat insbesondere eine antimykotische Wirkung gezeigt.

Q2: Ist diese Verbindung gefährlich?

A: 6-Brom-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on ist mit den Gefahrenhinweisen H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizungen) und H335 (Kann die Atemwege reizen) eingestuft. Signalwort: Warnung. In einem Abzug mit geeigneter PSA verwenden – Laborkittel, Schutzbrille und chemikalienbeständige Handschuhe. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Lagerbedingungen

6-Brom-3,4-dihydro-1H-qui aufbewahren

Nolin-2-on in einem dicht verschlossenen Behälter, vor Licht geschützt, in einer trockenen Umgebung bei Raumtemperatur. Bewahren Sie den Behälter an einem dunklen Ort auf, da die Verbindung lichtempfindlich ist. An einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen lagern. Der Feststoff ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.

Haltbarkeit: 2 Jahre bei Lagerung in einem verschlossenen Behälter an einem dunklen, trockenen Ort bei Raumtemperatur.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Anwendung

6-Brom-1,2,3,4-tetrahydro-2-chinolinon kann als organisches Synthesezwischenprodukt und pharmazeutisches Zwischenprodukt dienen und wird hauptsächlich in Laborforschungs- und -entwicklungsprozessen sowie chemischen Produktionsprozessen verwendet.

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