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6-Methoxy-2-vinylnaphthalin
  • 6-Methoxy-2-vinylnaphthalin6-Methoxy-2-vinylnaphthalin

6-Methoxy-2-vinylnaphthalin

Model: 63444-51-9
6-Methoxy-2-vinylnaphthalin verfügt über ein Naphthalin-Rückgrat mit einer Methoxygruppe (–OCH₃) an der 2-Position und einer Vinylgruppe (–CH=CH₂) an der 6-Position. Seine Summenformel lautet C₁₃H₁₂O mit einem Molekulargewicht von 184,23 g/mol und es erscheint als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver. Die Methoxygruppe verbessert die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, während die Vinylgruppe eine reaktive Stelle für wichtige Umwandlungen wie Hydroformylierung, Hydroveresterung und Polymerisation bietet.

6-Methoxy-2-vinylnaphthalin ist das entscheidende Ausgangsmaterial für die Synthese von Naproxen – einem der weltweit am häufigsten verwendeten nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAIDs). Die Vinylseitenkette von 6-Methoxy-2-vinylnaphthalin kann funktionalisiert werden, um die Propionsäureeinheit einzuführen, die die Naproxen-Struktur definiert. Forscher haben mehrere katalytische Wege von 6-Methoxy-2-vinylnaphthalin zu Naproxen entwickelt, darunter:

● Hydroformylierung-Oxidation: MVN (Abkürzung für 6-Methoxy-2-vinylnaphthalin) wird unter Verwendung des Rh(CO)₂(acac)-Katalysators mit dppe-Ligand einer Hydroformylierung unterzogen, wodurch eine Selektivität von >98 % für den Aldehydvorläufer 2-(6-Methoxynaphthyl)propanal (2-MNP) erreicht wird; Die anschließende Oxidation mit Na₂WO₄/H₂O₂ ergibt Naproxen mit einer Selektivität von >80 %.

● Hydroveresterung: Pd-Komplexe mit chelatbildenden Stickstoffliganden (z. B. 2-Acetylpyridin) wandeln 6-Methoxy-2-vinylnaphthalin direkt in den Methylester von Naproxen um, wobei der beste Katalysator eine Umsatzfrequenz von 42 Stunden⁻¹ erreicht.

Über die pharmazeutische Synthese hinaus wird diese Verbindung in der Materialwissenschaft (insbesondere bei der Entwicklung organischer Solarzellen), der asymmetrischen Katalyse (enantioselektive Hydrocyanierungsprozesse) und der Koordinationschemie (als zweizähniger Ligand in Palladiumkomplexen) eingesetzt.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

CAS-Nummer

63444-51-9

Molekulare Formel

C₁₃H₁₂O

Molekulargewicht

184,23 g/mol

Schmelzpunkt

88–91°C

Aussehen

Weißes bis hellgelbes Pulver bis Kristall

Physische Form

Solide

HS-Code

29093090

Kanonisches LÄCHELN

COC1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C=C

Sicherheitshinweise

S24/25: Kontakt mit Haut und Augen vermeiden

Reinheit

≥98,0 % (GC)


Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Vorteil

Detail

Produktionsstärke

GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab.

Schnelle Lieferung

F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar.

Globale Partner

Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards.

Lizenzierter Exporteur

Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung.

Doppelte Qualitätsstufen

Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden.


Produktvorteile

Vorteil

Was es für Sie bedeutet

Direkter Weg nach Naproxen

Die Vinylgruppe ist perfekt positioniert für die katalytische Einführung der Propionsäure-Seitenkette – dem Pharmakophor dieses Blockbuster-NSAID.

Hohe Regioselektivität

Durch die Hydroformylierung mit Rh(CO)₂(acac)/dppe wird eine Selektivität von >98 % für den gewünschten Aldehydvorläufer erreicht, wodurch der Reinigungsaufwand minimiert wird.

Mehrere katalytische Wege

Unterstützt sowohl die Rhodium-katalysierte Hydroformylierung als auch die Palladium-katalysierte Hydroesterifizierung und bietet Prozesschemikern Flexibilität bei der Routengestaltung.

Stabiler kristalliner Feststoff

Im Gegensatz zu vielen Vinylmonomeren, die Öle sind oder Stabilisatoren erfordern, ist MVN ein Feststoff mit einem scharfen Schmelzpunkt (88–91 °C), der leicht zu wiegen, zu handhaben und zu reinigen ist.

Umweltfreundlicher Syntheseweg

Die Hydroformylierungs-Oxidations-Sequenz verwendet H₂O₂ als terminales Oxidationsmittel und recycelbare Wolframkatalysatoren und bietet eine umweltfreundlichere Alternative zu herkömmlichen stöchiometrischen Oxidationen.

Jenseits von Arzneimitteln

Dient als vielseitiger Baustein in der Materialwissenschaft (organische Solarzellen), der asymmetrischen Katalyse und der Koordinationschemie.


Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Ist 6-Methoxy-2-vinylnaphthalin dasselbe wie 2-Methoxy-6-vinylnaphthalin?

A: Ja. Beide Namen beziehen sich auf dieselbe Verbindung. Die Nummerierung ist austauschbar – die Methoxygruppe befindet sich an der 2-Position und die Vinylgruppe an der 6-Position.


F2: Was ist die Hauptanwendung dieser Verbindung?

A: MVN wird als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Naproxen (einem weit verbreiteten NSAID gegen Schmerzen und Entzündungen) verwendet. Die Vinylgruppe wird einer Hydroformylierung oder Hydroveresterung unterzogen, um die Propionsäure-Seitenkette einzuführen, die die Naproxen-Struktur definiert.


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