7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat)

7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) ist ein ionisierbares Lipid, das häufig bei der Synthese von Lipid-Nanopartikeln (LNPs) zur Bereitstellung von mRNA und anderen Nukleinsäure-Nutzlasten verwendet wird. Die Struktur von 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) umfasst einen zentralen tertiären Alkohol und zwei verzweigte 2-Hexyldecanoat-Schwänze, die ein optimales hydrophobes Volumen für eine effiziente mRNA-Einkapselung und endosomale Flucht bieten. Bemerkenswert ist, dass 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) einen pKa-Wert von 6,75 hat, was nahezu ideal für die endosomale Flucht ist, da es dafür sorgt, dass das Lipid bei physiologischem pH-Wert (7,4) neutral bleibt, im sauren Endosom jedoch positiv geladen wird (pH). 5,0–6,0). Diese präzise pKa-Abstimmung ermöglicht es 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat), seine Ladung effizient in das Zytoplasma freizusetzen, was es zu einem hochwirksamen Bestandteil in mRNA-Impfstoff- und Gentherapieplattformen macht.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

1. Optimierter pKa (6,75) für endosomales Entweichen: Mit einem pKa von 6,75 bleibt 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) im Blutkreislauf neutral (pH 7,4), wird aber im sauren Endosom (pH) protoniert 5,0–6,0), was eine Membrandestabilisierung und eine effiziente zytoplasmatische Freisetzung der Nukleinsäureladung auslöst. Dieser genaue pKa-Wert wird allgemein als optimal für die endosomale Flucht angesehen.

2. Verzweigte, gesättigte Schwänze für verbesserte Stabilität: Die beiden 2-Hexyldecanoat-Schwänze sind verzweigt und vollständig gesättigt. Durch die Verzweigung wird die Schmelztemperatur (Tm) des Lipids gesenkt, wodurch eine Kristallisation verhindert und die Fließfähigkeit bei physiologischen Temperaturen aufrechterhalten wird. Die gesättigte Natur dieser Schwänze widersteht einem oxidativen Abbau und verleiht 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) im Vergleich zu ungesättigten Lipiden eine überlegene chemische Stabilität.

3. Gut charakterisiert in Polymer-Lipid-Hybridsystemen: 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) wurde in Polymer-Lipid-Hybrid-Nanopartikeln für die Abgabe großer Plasmid-DNA (pDNA) in vitro validiert und zeigt damit seine Vielseitigkeit über Standard-mRNA-Formulierungen hinaus.

4. Einzelne tertiäre Amin-Kopfgruppe für vorhersehbare Ionisierung: Im Gegensatz zu komplexeren Lipiden mit mehreren ionisierbaren Zentren verfügt 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) über eine einzige Methylpiperidin-Kopfgruppe, die ein scharfes, vorhersehbares pH-abhängiges Ionisierungsprofil bietet, das die Formulierungsentwicklung vereinfacht.

5. Gesättigte 2-Hexyldecanoat-Schwänze für lange Haltbarkeit: Die Verwendung von gesättigten, verzweigten 2-Hexyldecanoatestern eliminiert das Risiko einer Autoxidation und Lipidperoxidation und stellt sicher, dass 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) währenddessen stabil bleibt Langzeitlagerung ohne die Notwendigkeit von Antioxidantien oder besonderer Handhabung.

Lagerbedingungen

Lagern Sie 7-Hydroxy-7-(4-((1-methylpiperidin-4-carbonyl)oxy)butyl)tridecan-1,11-diyl-bis(2-hexyldecanoat) in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei –20 °C für die Langzeitlagerung (3 Jahre) oder bei 2–8 °C für die Kurzzeitlagerung (2 Jahre). Bewahren Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und fern von starken Oxidationsmitteln auf. Unter den empfohlenen Bedingungen ist die Verbindung als Feststoff stabil.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung als Pulver bei –20 °C; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Nach der Rekonstitution im Lösungsmittel sollte die Lösung bis zu 6 Monate bei –80 °C gelagert werden.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem gut belüfteten Bereich oder in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

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