Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH ist ein grundlegender Baustein in der Boc-basierten Festphasenpeptidsynthese (SPPS) und ermöglicht den kontrollierten Einbau von Cysteinresten in synthetische Peptide. Der einzigartige Wert von Boc-Cys(Acm)-OH liegt in seiner orthogonalen Schutzstrategie: Die Boc-Gruppe schützt die α-Aminogruppe während des Kettenaufbaus und wird durch TFA gespalten, während die Acm-Gruppe die Thiolseitenkette schützt und unter diesen sauren Bedingungen intakt bleibt. Diese Orthogonalität ermöglicht die Verwendung von Boc-Cys(Acm)-OH bei der Synthese komplexer Peptide mit mehreren Cysteinresten, wobei die Acm-Gruppe zu einem späteren Zeitpunkt selektiv entfernt werden kann (typischerweise durch Jod oder Quecksilber(II)-acetat), um eine kontrollierte Bildung von Disulfidbindungen zu ermöglichen. Boc-Cys(Acm)-OH wurde bei der Synthese von natriuretischen Peptiden, Oxytocin und anderen bioaktiven Peptiden eingesetzt. Die Verbindung liegt als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 111–114 °C und einer spezifischen Drehung von [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1 % in H₂O) vor. Für Forscher, die sich mit der chemischen Synthese von Cystein-reichen Peptiden und Proteinen befassen, bietet Boc-Cys(Acm)-OH den Schutz und die Selektivität, die für die Herstellung hochwertiger synthetischer Produkte unerlässlich sind.


Produktparameter

FAQ

F2: Warum ist die Acm-Gruppe wichtig?
A: Die Acm-Gruppe auf Boc-Cys(Acm)-OH ist orthogonal zu den sauren Boc-Entschützungsbedingungen und bleibt während des Kettenaufbaus intakt. Dadurch kann das Thiol während der gesamten Peptidsynthese geschützt und später selektiv entschützt werden, um eine kontrollierte Bildung von Disulfidbindungen zu ermöglichen.

Lagerbedingungen

Haltbarkeit: Die Langzeitstabilität bleibt bei Lagerung bei 2–8 °C in einem trockenen, verschlossenen Behälter erhalten. Stellen Sie bei längerer Lagerung sicher, dass der Behälter dicht verschlossen ist, um das Eindringen von Feuchtigkeit zu verhindern.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Anwendungsszenarien

Boc SPPS von Cystein-haltigen Peptiden

Boc-Cys(Acm)-OH ist ein grundlegender Baustein für die Boc-basierte Festphasenpeptidsynthese und ermöglicht den Einbau von Cysteinresten in synthetische Peptide.

Kontrollierte Bildung von Disulfidbindungen

Die Acm-Gruppe an Boc-Cys(Acm)-OH ermöglicht die selektive Entschützung und kontrollierte Bildung von Disulfidbindungen in Peptiden, die mehrere Cysteinreste enthalten. Dies ist für die Synthese biologisch aktiver Peptide mit definierter Disulfid-Konnektivität unerlässlich.

Natriuretische Peptidsynthese
Boc-Cys(Acm)-OH wurde bei der Synthese natriuretischer Peptide eingesetzt, einschließlich des natriuretischen Gehirnpeptids (BNP).

Oxytocin-Synthese
Boc-Cys(Acm)-OH wird als Baustein bei der Synthese von Oxytocin verwendet, einem Peptidhormon mit vielfältigen physiologischen Funktionen.

Bioaktive Peptidforschung
Boc-Cys(Acm)-OH ermöglicht die Synthese cysteinreicher bioaktiver Peptide zur Untersuchung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen, Rezeptorinteraktionen und therapeutischem Potenzial.

Entwicklung von Peptidmedikamenten
Pharmazeutische Forscher verwenden Boc-Cys(Acm)-OH bei der Entwicklung peptidbasierter Therapeutika, bei denen eine präzise Kontrolle über den Cysteineinbau und die Bildung von Disulfidbindungen erforderlich ist.

Prozessentwicklung und Scale-Up
Peptidchemiker nutzen Boc-Cys(Acm)-OH zur Reaktionsoptimierung, zum Screening von Kopplungsbedingungen und zur Entwicklung skalierbarer SPPS-Prozesse.

Kontaktieren Sie uns