Boc-D-Phe-OH

Boc-D-Phe-OH ist ein Eckpfeiler der Boc-Strategie-Festphasenpeptidsynthese und ermöglicht den zuverlässigen Einbau von D-Phenylalaninresten in kundenspezifische Peptidsequenzen. Die Boc-Schutzgruppe in Boc-D-Phe-OH ermöglicht eine selektive Kopplung während des Peptidkettenaufbaus und verhindert gleichzeitig unerwünschte Nebenreaktionen an der Aminofunktion. Als D-Aminosäurederivat ist Boc-D-Phe-OH besonders wertvoll bei der Entwicklung von Pharmazeutika und biologisch aktiven Verbindungen auf Peptidbasis, bei denen eine Beständigkeit gegen enzymatischen Abbau erwünscht ist. Ob in Forschungslaboren zur Erforschung der D-Peptid-Biologie oder in der pharmazeutischen Entwicklung zur Herstellung metabolisch stabiler therapeutischer Peptide: Boc-D-Phe-OH liefert die stereochemische Reinheit und Chargenkonsistenz, die Peptidchemiker benötigen.

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-D-Phe-OH
CAS-Nummer	18942-49-9
Molekulare Formel	C₁₄H₁₉NO₄
Molekulargewicht	265.3 g/mol
Aussehen	White feines kristallines Pulver
Schmelzpunkt	78–85 °C
Siedepunkt	408,52 °C (grobe Schätzung)
Dichte	1,1356 g/cm³ (grobe Schätzung)
Optische Rotation	[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1 % in Ethanol)
Wasserlöslichkeit	Unlöslich
Lagertemperatur	2–8 °C

 

Synthetischer Weg

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L-Phenylalanin wurde in Dioxanlösung suspendiert und einer Acylierung mit tert-Butoxycarbonylazid unterzogen, um ein Rohprodukt zu ergeben, das anschließend durch Etherextraktion, Ansäuern mit Salzsäure und Umkristallisation gereinigt wurde.

 

 

Produktqualitätssicherung

Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-D-Phe-OH etabliert, das den strengen Erwartungen der Peptidsynthese und pharmazeutischen Forschungsanwendungen gerecht wird:

 

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98,0 %), Überprüfung der Enantiomerenreinheit (≥99,5 % a/a), optische Rotationsbestätigung ([α]²⁰/D−25 ± 1°, c = 1 % in Ethanol), Überprüfung des Aussehens (weißes bis leicht gelbes bis beiges Pulver) und Identitätsbestätigung (IR).

 

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Boc-Schutz, die Reinigung, Trocknung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

 

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch (2–8 °C). Zur Unterstützung der Qualitätsanforderungen der Kunden stehen Stabilitätszusammenfassungen zur Verfügung.

 

Dokumentation bereit für Qualitätssysteme. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Sicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und zusätzliche Dokumentationspakete sind auf Anfrage erhältlich.

 

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.

 

Anwendungsszenarien

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Boc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS)

Boc-D-Phe-OH ist der Standardbaustein für die Einführung von D-Phenylalaninresten in Peptidsequenzen über Boc SPPS. Die Boc-Schutzgruppe ermöglicht die selektive Entschützung unter sauren Bedingungen und ermöglicht so eine sequentielle Aminosäurekopplung.

 

D-Entwicklung von Peptidtherapeutika

Die D-Konfiguration von Boc-D-Phe-OH verleiht Widerstand gegen proteolytischen Abbau, wenn es in Peptide eingebaut wird. Diese Eigenschaft ist entscheidend für die Entwicklung von Arzneimitteln auf Peptidbasis mit verbesserter Stoffwechselstabilität und verlängerter In-vivo-Halbwertszeit.

 

Pharmazeutische Forschung

Boc-D-Phe-OH wird häufig in der Forschung eingesetzt, die sich auf die Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen konzentriert. D-Phenylalanin-haltige Peptide werden für verschiedene therapeutische Anwendungen untersucht, darunter antimikrobielle, krebsbekämpfende und neurologische Indikationen.

 

Peptidomimetische Synthese

Als D-Aminosäure-Baustein wird Boc-D-Phe-OH bei der Synthese von Peptidmimetika verwendet— Verbindungen, die die Struktur und Funktion natürlicher Peptide nachahmen und gleichzeitig verbesserte pharmakologische Eigenschaften bieten.

 

Vorbereitung biochemischer Reagenzien

Boc-D-Phe-OH dient als wichtiges Ausgangsmaterial bei der Herstellung verschiedener biochemischer Reagenzien und spezieller Forschungsinstrumente.

 

Prozessentwicklung und Scale-Up

Pharmazeutische Prozesschemiker nutzen Boc-D-Phe-OH zur Reaktionsoptimierung, zur Kartierung von Verunreinigungen und zur Entwicklung skalierbarer Herstellungswege für D-Peptid-basierte Therapeutika. Cosperpharm bietet Charakterisierungsdaten und Prozessunterstützung für eine nahtlose Skalierung vom Labor zur Pilotanlage.

 

Kontaktieren Sie uns

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Die Beschaffung von Boc-D-Phe-OH für Ihre Peptidsynthesekampagne, Ihr pharmazeutisches Entwicklungsprogramm oder Ihr Forschungsprojekt sollte unkompliziert sein. Cosperpharm macht es einfach mit zuverlässiger Lieferung, geprüfter Qualität und reaktionsschnellem technischem Support. Kontaktieren Sie noch heute unser Team— Wir sind bereit, Ihnen dabei zu helfen, Ihr Projekt voranzutreiben.