Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu ist ein grundlegender Baustein in der Boc-Strategie-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) und dient als geschütztes Glycinderivat der Wahl für den Einbau von Glycinresten in synthetische Peptide und Peptid-basierte Therapeutika. Die duale Schutzstrategie – Boc am Amin und tert-Butylester am Carboxylat – ermöglicht die orthogonale Entschützung, sodass Boc-Gly-OtBu an aufeinanderfolgenden Kopplungsreaktionen ohne vorzeitigen Kettenabbruch oder Nebenreaktionen teilnehmen kann. In Medikamentenentwicklungsprogrammen wird Boc-Gly-OtBu bei der Synthese kombinatorischer Peptidbibliotheken, bioaktiver Peptidanaloga und Peptid-Wirkstoff-Konjugate eingesetzt, wobei die kontrollierte Einführung von Glycinresten entscheidend für das Erreichen der gewünschten biologischen Aktivität und Konformationsflexibilität ist. Darüber hinaus dient Boc-Gly-OtBu als Schlüsselzwischenprodukt bei der Entwicklung von Antikörper-Wirkstoff-Konjugat-Linkern (ADC) und anderen Biokonjugationsstrategien, wobei sein orthogonales Schutzprofil eine selektive Spaltung und Funktionalisierung ermöglicht. Die kristalline feste Form und die hohe Reinheit (>98 % HPLC) von Boc-Gly-OtBu erleichtern die Handhabung, das genaue Abwiegen und die Integration in Standard-Peptidsynthese-Workflows.

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-Gly-OtBu
CAS-Nummer	111652-20-1
Molekulare Formel	C₁₁H₂₁NO₄
Molekulargewicht	231,29 g/mol
Aussehen	Weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt	66–68 °C (wörtl.)
Siedepunkt	306,0 ± 25,0 °C (vorhergesagt)
Dichte	1,023 g/cm³
Wasserlöslichkeit	1,05 g/L bei 20 °C
Löslichkeit	Sehr gut löslich in Methanol
Lagerbedingungen	2-8℃

 

Synthetischer Weg

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＋→

Glycin-tert-butylesterhydrochlorid (10,0 g, 59,7 mmol) in Toluol (46,2 ml) suspendieren, auf 60 °C erhitzen, dann Triethylamin (6,51 g, 64,3 mmol) hinzufügen und 0,5 Stunden rühren. Anschließend wird der Reaktionsmischung langsam eine Lösung von Diisopropylcarbonat (10,0 g, 45,9 mmol) in Chemicalbook-Toluol (11,6 ml) zugesetzt und die Reaktion weitere 6 Stunden lang fortgesetzt. Anschließend mit Wasser (30 ml) abschrecken und die organische Schicht abtrennen. Die organische Schicht wurde einer azeotropen Destillation mit n-Hexan unterzogen, um das Lösungsmittel zu entfernen, was N-Boc-Glycin-tert-butylester (10,6 g, 45,9 mmol; Ausbeute 100 %) ergab. Die Struktur des Produkts wurde durch 1H-NMR-Analyse bestätigt.

 

FAQ

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F1: Was ist Boc-Gly-OtBu?

A: Boc-Gly-OtBu (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycin-tert-butylester, CAS 111652-20-1) ist ein doppelt geschütztes Glycinderivat mit einer Boc-Schutzgruppe an der Aminogruppe und einer tert-Butylester-Schutzgruppe am Carboxylat. Es wird häufig als Baustein in der Festphasenpeptidsynthese mit Boc-Strategie verwendet.

 

Q2: Was ist die Hauptanwendung von Boc-Gly-OtBu?

A: Boc-Gly-OtBu wird hauptsächlich als Baustein in der Boc-Strategie-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) verwendet. Es wird auch bei der Synthese kombinatorischer Peptidbibliotheken, Peptid-Wirkstoff-Konjugaten und Antikörper-Wirkstoff-Konjugat-Linkern (ADC) eingesetzt.

 

Lagerbedingungen

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Lagern Sie Boc-Gly-OtBu in einem dicht verschlossenen Behälter an einem trockenen, gut belüfteten Ort bei 2 °C–8 °Alternativ kann es auch bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort (<15 °C) gelagert werden°C). Vor Feuchtigkeit und Licht schützen. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.

 

Haltbarkeit: Chargenspezifische Verfallsdaten entnehmen Sie bitte dem Analysezertifikat. Unter den empfohlenen Lagerbedingungen behält Boc-Gly-OtBu typischerweise eine Reinheit von >98 % für 2 bei–3 Jahre.

 

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

 

Kontaktieren Sie uns

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