Boc-His(Tos)-OH

Boc-His(Tos)-OH ist ein spezieller Baustein für die Boc-Strategie-Festphasenpeptidsynthese und dient als Standardreagenz für die Einführung von L-Histidinresten unter vollständigem Schutz der reaktiven Imidazolseitenkette. Die Tosyl-Schutzgruppe am Imidazol-Stickstoff sorgt dafür, dass Boc-His(Tos)-OH ohne Nebenreaktionen gekuppelt werden kann— wie Acylierung am Imidazol-Stickstoff oder Racemisierung— die häufig ungeschützte oder unzureichend geschützte Histidinderivate beeinträchtigen. Bei der Entdeckung von Peptidwirkstoffen wird Boc-His(Tos)-OH bei der Synthese bioaktiver Peptide eingesetzt, wobei Histidin eine entscheidende Rolle bei der Metallbindung, der enzymatischen Katalyse oder pH-abhängigen Konformationsänderungen spielt. Die Verbindung ist auch für die Konstruktion von Enzyminhibitoren auf Peptidbasis, antimikrobiellen Peptiden und histidinreichen metallchelatbildenden Peptiden unerlässlich. Die kristalline feste Form und die hohe Reinheit (≥98,0 % TLC) von Boc-His(Tos)-OH erleichtern die Handhabung und Integration in Standard-SPPS-Arbeitsabläufe, während die gut charakterisierte optische Aktivität ([α]²⁰/D = +16±1°, c=1 % in Methanol) gewährleistet den enantiomerenreinen Histidineinbau.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-His(Tos)-OH
CAS-Nummer	35899-43-5
Molekulare Formel	C₁₈H₂₃N₃O₆S
Molekulargewicht	409,46 g/mol
Aussehen	Weiß zufast weißkristallines Pulver
Schmelzpunkt	~125 °C (Zers.)
Optische Rotation	[α]²⁰/D = +16±1° (c=1 % in Methanol)
Dichte	1.19g/cm³
Lagerbedingungen	Bei 4 °C lagern; versiegelt, kühl, trocken und belüftet
pKa	3.50±0.10
Lagerbedingungen	-20℃

 

Produktvorteile

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Vollständiger Imidazolschutz mit Tosylgruppe

Boc-His(Tos)-OH verfügt über die Tosyl-Schutzgruppe (p-Toluolsulfonyl) am Imidazol-Stickstoff, die den nukleophilen und basischen Charakter der Histidin-Seitenkette wirksam maskiert. Dadurch werden Acylierung am Imidazol-Stickstoff, Racemisierung und andere Nebenreaktionen während der Peptidkettenverlängerung verhindert.

 

Orthogonale Entschützungsstrategie

Die Boc- und Tosyl-Schutzgruppen in Boc-His(Tos)-OH können unter verschiedenen Bedingungen entfernt werden: Die Boc-Gruppe wird durch milde Säure (TFA) abgespalten, während die Tosylgruppe stärker saure Bedingungen erfordert (HF oder TFMSA). Diese orthogonale Entschützungsstrategie ermöglicht die selektive Demaskierung während der Peptidsynthese.

 

Hohe Reinheit mit vollständiger Charakterisierung

Boc-His(Tos)-OH wird mit TLC-Reinheit geliefert≥98,0 %, optische Drehung [α]²⁰/D = +16±1° (c=1 % in Methanol) und Feuchtigkeitsgehalt≤0,5 %. Die weiße bis hellgelbe kristalline Pulverform gewährleistet genaues Wiegen und einfache Handhabung.

 

Unverzichtbar für histidinhaltige bioaktive Peptide

Histidin spielt eine entscheidende Rolle bei der Enzymkatalyse, der Metallionenkoordination und dem pH-abhängigen Protonentransfer. Boc-His(Tos)-OH ist für die Synthese histidinhaltiger bioaktiver Peptide, einschließlich Enzyminhibitoren, antimikrobieller Peptide und metallchelatbildender Peptide, unerlässlich.

 

Stabiler kristalliner Feststoff für zuverlässige Handhabung

Boc-His(Tos)-OH wird als stabiler kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von ~125 geliefert°C (dez.). Die kristalline Form gewährleistet eine Langzeitstabilität unter empfohlenen Lagerbedingungen (4°C, versiegelt, trocken).

 

Produktqualitätssicherung

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Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-His(Tos)-OH etabliert, das den strengen Erwartungen an Zwischenprodukte der Peptidsynthese und Forschungsreagenzien entspricht:

 

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einem analytischen Freigabetest mit mehreren Techniken unterzogen: TLC-Reinheit (≥98,0 %), optische Rotationsüberprüfung ([α]²⁰/D = +16±1° in Methanol), Feuchtebestimmung (≤0,5 %), Schmelzpunktüberprüfung (~125°C, Zersetzung), Überprüfung des Aussehens (weißes bis blassgelbes kristallines Pulver) und Identitätsbestätigung durch geeignete Analysemethoden.

 

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über die Synthese, Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

 

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch (4°C, versiegelt, trocken). Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung von Kundenforschung und behördlichen Einreichungen verfügbar sind.

 

Dokumentation bereit für Forschungs- und Regulierungszwecke. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Peptidtherapeutika entwickeln, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

 

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.

 

Lagerbedingungen

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Lagern Sie Boc-His(Tos)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter an einem trockenen, kühlen und gut belüfteten Ort-20°C. Vor Feuchtigkeit und Licht schützen. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.

 

Haltbarkeit: Chargenspezifische Verfallsdaten entnehmen Sie bitte dem Analysezertifikat. Unter den empfohlenen Lagerbedingungen bleibt Boc-His(Tos)-OH normalerweise erhalten≥98 % Reinheit für 2–3 Jahre.

 

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

 

Kontaktieren Sie uns

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Der Einbau von Histidin in die Peptidsynthese stellt besondere Herausforderungen dar— und Boc-His(Tos)-OH von Cosperpharm liefert die Lösung. Ganz gleich, ob Sie Enzyminhibitoren, antimikrobielle Peptide oder metallchelatbildende Therapeutikakandidaten synthetisieren, unser Team ist bereit, Ihren Erfolg mit hochwertigen Produkten, umfassender Dokumentation und fachkundiger technischer Beratung zu unterstützen. Kontaktieren Sie uns noch heute.