Boc-Methioninthiolacetat (CAS 139429-04-2) ist ein spezielles Boc-geschütztes Aminosäurederivat mit Thioacetatfunktion. Das Molekül enthält eine tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe an der Aminoeinheit, kombiniert mit einem von Methionin abgeleiteten Thiolgerüst, das acetyliert wurde, um das Thioacetat (S-Acetyl)-Derivat zu bilden.
Boc-Methioninthiolacetat ist ein spezieller Baustein für die Peptid- und medizinische Chemie, der Boc-geschützte Aminofunktionalität mit einem Thioacetat-geschützten Thiol kombiniert. Als Derivat von Methionin bietet Boc-Methioninthiolacetat Zugang zu thiolhaltigen Methionin-Analoga, die für die Einführung schwefelbasierter Funktionalitäten in Peptide, Peptid-Wirkstoff-Konjugate und andere bioaktive Moleküle wertvoll sind. Die Thioacetat-Schutzgruppe am Boc-Methioninthiolacetat kann unter milden Bedingungen (z. B. mit Hydroxylamin oder einer wässrigen Base) selektiv entschützt werden, um das freie Thiol zu erzeugen, das dann für die Bildung von Disulfidbindungen, die Konjugation an Maleimid-funktionalisierte Moleküle oder andere Thiol-spezifische Transformationen zur Verfügung steht. Boc-Methioninthiolacetat wird bei der Synthese von Peptidanaloga, disulfidhaltigen zyklischen Peptiden und schwefelhaltigen pharmazeutischen Zwischenprodukten eingesetzt.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-Methioninthiolacetat
CAS-Nummer
139429-04-2
Molekulare Formel
C₁₂H₂₃NO₃S₂
Molekulargewicht
293.44g/mol
Lagerbedingungen
Bei niedriger Temperatur und vor Feuchtigkeit geschützt lagern
Dichte
1.109±0.06
Siedepunkt
410,0 ± 40,0 ℃
pKa
11.70±0.46
Produktvorteile
Thioacetat-geschütztes Thiol für die selektive Konjugation
Die Thioacetatgruppe in Boc-Methioninthiolacetat stellt eine stabile, selektiv entschützbare Thiolschutzgruppe dar. Die Entschützung unter milden Bedingungen (z. B. Hydroxylamin oder wässrige Base) erzeugt das freie Thiol für die anschließende Konjugation oder Disulfidbildung.
Orthogonaler Boc-Schutz
Die tert-Butyloxycarbonylgruppe (Boc) bietet orthogonalen Schutz für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Entschützungsstrategien bei der komplexen Peptid- und Konjugatsynthese.
Von Methionin abgeleitetes Gerüst für die Schwefelchemie
Boc-Methioninthiolacetat bietet Zugang zu von Methionin abgeleiteten Thiolfunktionen, die für die Einführung schwefelbasierter Vernetzungen, Disulfidbindungen und Konjugationen in Peptide und bioaktive Moleküle wertvoll sind.
Vielseitiger Baustein für die Peptid- und Konjugatsynthese
Boc-Methioninthiolacetat wird bei der Synthese von Peptidanaloga, disulfidhaltigen zyklischen Peptiden, Peptid-Wirkstoff-Konjugaten und anderen schwefelhaltigen pharmazeutischen Zwischenprodukten eingesetzt.
FAQ
F1: Was ist Boc-Methioninthiolacetat?
A: Boc-Methioninthiolacetat (CAS 139429-04-2) ist ein Boc-geschütztes Aminosäurederivat mit einer Thioacetat-Funktionalität (S-Acetyl). Es wird als Baustein für die Einführung von Methionin abgeleiteter Thiolfunktionen in Peptide und Konjugate verwendet.
F2: Was ist die Hauptanwendung von Boc-Methioninthiolacetat?
A: Boc-Methioninthiolacetat wird hauptsächlich als synthetisches Zwischenprodukt in der Peptidsynthese, der medizinischen Chemie und der Konjugatentwicklung zur Einführung von Thiolfunktionen verwendet, die zur Disulfidbildung oder Konjugation verwendet werden können.
Anwendungsszenarien
Peptidsynthese
Boc-Methioninthiolacetat wird als Baustein für die Einführung von Methionin abgeleiteter Thiolfunktionen in synthetische Peptide verwendet.
Disulfidhaltige Peptidsynthese
Die Thioacetatgruppe ermöglicht die Einführung von Thiolen zur Bildung von Disulfidbindungen in zyklischen Peptiden und anderen eingeschränkten Peptiden.
Entwicklung von Peptid-Wirkstoff-Konjugaten
Wird zum Einführen von Thiolgriffen verwendet, die die Konjugation an Arzneimittelmoleküle, Linker oder Targeting-Einheiten über die Maleimid-Thiol-Chemie ermöglichen.
Medizinische Chemieforschung
Eingesetzt in Arzneimittelforschungsprogrammen zur Synthese schwefelhaltiger Peptidanaloga und bioaktiver Moleküle.
Chemische Biologie
Wird zur Herstellung thiolhaltiger Sonden und Werkzeuge zur Untersuchung biologischer Systeme verwendet.
Prozessentwicklung
Wird bei der Entwicklung skalierbarer Syntheserouten für schwefelhaltige pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet.
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