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Boc-Pip(Fmoc)-OH

Boc-Pip(Fmoc)-OH

Model:368866-07-3
Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidin-4-carbonsäure, CAS 368866-07-3) ist ein konformativ eingeschränktes, nichtnatürliches Aminosäurederivat, das auf einem Piperidin-Ringsystem aufbaut. Das Molekül verfügt über einen Piperidin-4-Carbonsäurekern mit zwei orthogonalen Schutzgruppen: einer tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc), die den 4-Aminostickstoff schützt, und einer 9-Fluorenylmethoxycarbonylgruppe (Fmoc), die den Ringstickstoff an der 1-Position schützt.

Boc-Pip(Fmoc)-OH dient als Schlüsselbaustein für die Einführung konformativ eingeschränkter 4-Aminopiperidin-4-carbonsäurereste in Peptide mittels Festphasen-Fmoc-Synthese. Die Fmoc-Gruppe am Piperidinring-Stickstoff ermöglicht eine standardmäßige basenvermittelte Schutzgruppenentfernung für den Kettenaufbau, während die Boc-Gruppe am 4-Amino-Substituenten unter sauren Bedingungen (TFA) während der endgültigen Clal-Peptide durch Festphasen-Fmoc-Methoden mit einer Ausbeute von 63 % entfernt wird, was ihre Nützlichkeit bei der Konstruktion von Peptiden mit definierten Sekundärstrukturen demonstriert. Neben der Peptidsynthese findet Boc-Pip(Fmoc)-OH Anwendung in der medizinischen Chemie für das Design bioaktiver Moleküle, in Biokonjugationsprozessen für die Arzneimittelabgabe und in der neurologischen Forschung zur Erforschung von Behandlungen für neurodegenerative Erkrankungen. Boc-Pip(Fmoc)-OH wurde in wasserlösliche hochhelikale Verbindungen eingebaut.


Produktparameter



Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-Pip(Fmoc)-OH
CAS-Nummer
368866-07-3
Molekulare Formel
C₂₆H₃₀N₂O₆
Molekulargewicht
466,53 g/mol
Siedepunkt
569,36℃
Dichte
1.2464
pKa
3,85 ± 0,20
Aussehen
Weißes Pulver
Lagerbedingungen
2–8°C


Warum Cosperpharm?



Wenn Ihr Peptiddesign Konformationseinschränkungen und strukturelle Starrheit erfordert, liefert Cosperpharm Boc-Pip(Fmoc)-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferzuverlässigkeit, die fortgeschrittene Forschung erfordert.


Reinheit, die eine reproduzierbare Synthese ermöglicht. Boc-Pip(Fmoc)-OH ist ein spezieller Baustein, in dem sich Verunreinigungen durch Ihre Peptidsynthese ausbreiten und die Integrität des Endprodukts beeinträchtigen können. Unser Freigabeprotokoll umfasst die Überprüfung der HPLC-Reinheit (≥97,0 %), die Überprüfung des Aussehens und die Identitätsbestätigung – denn Ihre Forschungsergebnisse hängen von der Qualität dieses Bausteins ab.


Dokumentation, die Ihre Arbeit unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten und struktureller Charakterisierung bei. Auf Anfrage ist eine kundenspezifische Qualitätsdokumentation erhältlich.


Flexibles Angebot für Entdeckung durch Entwicklung. Cosperpharm liefert Boc-Pip(Fmoc)-OH von 1 g Referenzmengen für die Peptidbibliothekssynthese bis hin zu größeren Chargengrößen für die Prozessentwicklung und Scale-up.




Produktvorteile



1. konformativ eingeschränktes Gerüst

Boc-Pip(Fmoc)-OH basiert auf einem starren Piperidinring, der die α,α-disubstituierte Aminosäure in einer festen Sesselkonformation fixiert. Diese Konformationsbeschränkung zwingt Peptidrückgrate beim Einbau in bestimmte Sekundärstrukturen – Helices oder Windungen – und macht es zu einem leistungsstarken Werkzeug für das strukturbasierte Arzneimitteldesign.


2. Duale orthogonale Schutzgruppen

Die Boc-Gruppe am 4-Amino-Substituenten und die Fmoc-Gruppe am Ringstickstoff sorgen für orthogonalen Schutz: Fmoc ist basenlabil für die schrittweise SPPS-Entschützung, während Boc für die endgültige Enthüllung der Seitenkette säurelabil ist. Dieses Design ermöglicht eine präzise Kontrolle der Peptidassemblierung.


3. Ermöglicht wasserlösliche, hochhelikale Peptide

Boc-Pip(Fmoc)-OH wurde über Festphasen-Fmoc-Methoden erfolgreich in wasserlösliche, hochhelikale Peptide eingebaut, mit einer Ausbeute von 63 %. Der Piperidinrest fördert die helikale Faltung selbst in wässrigen Umgebungen, in denen kurze Peptide sonst unstrukturiert bleiben würden.


4. Verbessert die proteolytische Stabilität

Peptide, die 4-Aminopiperidin-4-carbonsäurereste enthalten, zeigen im Vergleich zu ihren proteinogenen Gegenstücken eine erhöhte Resistenz gegenüber enzymatischem Abbau, was Boc-Pip(Fmoc)-OH für die Entwicklung therapeutischer Peptide mit verbesserter In-vivo-Stabilität wertvoll macht.


5. Breites Anwendungsspektrum

Boc-Pip(Fmoc)-OH wird in der Peptidsynthese, in der medizinischen Chemie für das Design bioaktiver Moleküle, in der Biokonjugation für die Arzneimittelabgabe und in der neurowissenschaftlichen Forschung zur Erforschung von Behandlungen für neurodegenerative Erkrankungen eingesetzt.



Lagerbedingungen



Lagern Sie Boc-Pip(Fmoc)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C. Bewahren Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen auf.


Haltbarkeit: Bitte konsultieren Sie das Analysezertifikat für chargenspezifische Informationen zum Verfallsdatum.


Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.


Kontaktieren Sie uns



Ganz gleich, ob Sie konformativ eingeschränkte Peptide für die Arzneimittelforschung entwerfen oder einen therapeutischen Kandidaten skalieren, Cosperpharm bietet die Qualität und Zuverlässigkeit, die Sie benötigen. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Boc-Pip(Fmoc)-OH-Anforderungen zu besprechen.


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