Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat (CAS 1242187-12-7) ist ein chiraler, nichtracemischer zyklischer β-Aminosäureester mit einem Tetrahydrofuran (THF)-Ring und einem quartären Stereozentrum an der C3-Position. Das Molekül enthält eine Aminogruppe und eine Butylesterfunktion, die an denselben Kohlenstoff des Tetrahydrofuranrings gebunden sind, mit definierter (R)-Konfiguration am Stereozentrum.
Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat ist ein hochwertiger chiraler Baustein, der häufig in peptidomimetischen Synthese- und Arzneimittelforschungsprogrammen eingesetzt wird, die auf verschiedene Therapiebereiche abzielen, darunter Adenosin-A1-Rezeptoren und CGRP-Rezeptorantagonisten. Als konformativ eingeschränkter zyklischer β-Aminosäureester verfügt Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat über ein quartäres Stereozentrum an C3, das für die Aufrechterhaltung der stereochemischen Genauigkeit bei der Rezeptorbindung wesentlich ist – das (R)-Enantiomer verleiht dem Endmolekül eine spezifische räumliche Orientierung, die für Wechselwirkungen mit chiralen biologischen Zielen entscheidend ist. Die Butylestereinheit von Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat dient nicht nur als Carboxylschutzgruppe, sondern erhöht auch die Lipophilie und moduliert die Löslichkeit und Reaktivität während der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) und anderen Kopplungsreaktionen. Diese einzigartige Kombination aus Konformationsbeschränkung, definierter Stereochemie und maßgeschneiderter Lipophilie macht Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat zu einem idealen Baustein für den Aufbau von Foldameren, Turn-Mimetika und gezielten Verbindungsbibliotheken in der pharmazeutischen Forschung.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat
CAS-Nummer
1242187-12-7
Molekulare Formel
C₉H₁₇NO₃
Molekulargewicht
187,24 g/mol
Siedepunkt
253,1 ± 40,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
Dichte
1,082 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
pKa
6,18 ± 0,20 °C
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihr Programm zur Entdeckung peptidomimetischer Arzneimittel oder Ihre SPPS-Kampagne enantiomerenreine, konformativ eingeschränkte Bausteine erfordert, liefert Cosperpharm Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat mit der stereochemischen Reinheit, analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Pharmaforscher benötigen.
Enantiomerenreinheit ist die Grundlage Ihrer Forschung. Die (R)-Konfiguration am quartären C3-Stereozentrum ist für die biologische Aktivität Ihrer Endverbindung von entscheidender Bedeutung. Die direkte Substitution dieser Verbindung durch ihr Racemat ist für Anwendungen, die stereochemische Integrität erfordern, chemisch nicht äquivalent. Das analytische Freigabeprotokoll von Cosperpharm umfasst eine chirale HPLC-Verifizierung zur Bestätigung der Enantiomerenreinheit und stellt so sicher, dass mit jeder Charge die von Ihnen benötigte stereochemische Genauigkeit geliefert wird.
Der Butylester ist wichtig. Der Butylester dient nicht nur als Carboxyl-Schutzgruppe, sondern moduliert auch das Löslichkeits- und Reaktivitätsprofil der Verbindung während SPPS und Kopplungsreaktionen – eine Funktion, die ein Methyl- oder Ethylester nicht reproduzieren kann. Cosperpharm liefert den authentischen Butylester mit vollständiger analytischer Charakterisierung, sodass Sie sich auf die Leistung Ihrer Synthesesequenz verlassen können.
Dokumentation, die Ihre Forschung unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, chromatographischer Rückverfolgbarkeit und physikalischer Charakterisierung bei. Auf Anfrage sind kundenspezifische Qualitätsdokumentationen und Stabilitätszusammenfassungen erhältlich.
Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat in Referenzmengen von 250 mg für das Screening und die Methodenentwicklung in der medizinischen Chemie über Chargen im Grammmaßstab zur Prozessoptimierung bis hin zu Großmengen für die kommerzielle Herstellung. F&E-Muster werden umgehend versendet; Großbestellungen werden koordiniert, um Ihren Produktionszeitplan einzuhalten.
Technische Unterstützung für komplexe Synthesesequenzen. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu SPPS-Kopplungsbedingungen, Entschützungsstrategien und zur Kompatibilität mit verschiedenen Harzsystemen beraten – gestützt auf umfassende Erfahrung mit konformativ eingeschränkten Aminosäurebausteinen.
Globale Reichweite mit transparenter Kommunikation. Cosperpharm liefert mit vollständiger Zolldokumentation an Pharmaunternehmen, CROs und Forschungseinrichtungen weltweit. Bei größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit.
Produktvorteile
Definiertes (R)-quartäres Stereozentrum
Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat weist eine wohldefinierte (R)-Konfiguration am quartären C3-Stereozentrum auf. Diese stereochemische Integrität ist für die Aufrechterhaltung der richtigen räumlichen Ausrichtung im endgültigen Molekül von entscheidender Bedeutung, was für Wechselwirkungen mit chiralen biologischen Zielen von entscheidender Bedeutung ist. Das (R)-Enantiomer verleiht spezifische dreidimensionale Eigenschaften, die das (S)-Enantiomer oder Racemat nicht reproduzieren kann.
Der starre Tetrahydrofuranring von Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat fixiert das Molekül in einer definierten Konformation und organisiert seine funktionellen Gruppen für eine optimale Rezeptorbindung vor. Diese Konformationsbeschränkung reduziert entropische Nachteile bei der Ligand-Rezeptor-Wechselwirkung – eine Eigenschaft, die erfolgreich beim Design von hochaffinen Foldameren, Turn-Mimetika und gezielten Verbindungsbibliotheken genutzt wird.
Butylester für verbesserte Lipophilie und SPPS-Kompatibilität
Die Butylester-Einheit erhöht die Lipophilie im Vergleich zur freien Säure und moduliert die Löslichkeit und Reaktivität während der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) und Kopplungsreaktionen. Dieser funktionelle Vorteil – den Methyl- oder Ethylester nicht reproduzieren können – macht Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat zu einer einzigartigen Eignung für anspruchsvolle Peptidkopplungsanwendungen.
Vielseitiger Baustein für die Wirkstoffforschung
Butyl (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylat dient als direkter Vorläufer für Adenosin-A1-Agonisten- und CGRP-Antagonisten-Bibliotheken und demonstriert seine außergewöhnliche therapeutische Vielseitigkeit über verschiedene Zielklassen hinweg. Die einzigartigen Strukturmerkmale der Verbindung machen sie zu einem idealen Baustein für den Aufbau von Foldameren, Turn-Mimetika und gezielten Verbindungsbibliotheken.
Hochreiner, gut charakterisierter Baustein
Cosperpharm liefert Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat mit einer Reinheit von ≥95 % bis ≥98 %, mit vollständiger analytischer Charakterisierung einschließlich HPLC-Reinheit, chiraler HPLC (falls zutreffend) und Identitätsbestätigung. Die gut charakterisierten physikalischen Eigenschaften der Verbindung – einschließlich des vorhergesagten Siedepunkts (253,1 °C) und der Dichte (1,1 g/cm³) – unterstützen eine zuverlässige Methodenentwicklung und Skalierung.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
¹H-NMR – Strukturverifizierung
Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Kontaktieren Sie uns
Suchen Sie nach Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylat für Ihr peptidomimetisches Syntheseprogramm, Ihre SPPS-Kampagne oder den gezielten Bibliotheksaufbau? Cosperpharm ist bereit, Sie bei Ihrer Forschung zu unterstützen – kontaktieren Sie uns, um Ihre Anforderungen zu besprechen, eine Probe anzufordern oder eine technische Beratung zu vereinbaren.
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
Wir verwenden Cookies, um Ihnen ein besseres Surferlebnis zu bieten, den Website-Verkehr zu analysieren und Inhalte zu personalisieren. Durch die Nutzung dieser Website stimmen Sie der Verwendung von Cookies zu.Datenschutzrichtlinie