Bz-rC Phosphoramidit

Bz-rC Phosphoramidit ist ein grundlegendes Monomer für die chemische Synthese von RNA-Oligonukleotiden. Die N4-Benzoyl-Schutzgruppe an der Cytosinbase verhindert Verzweigung und Kettenabbruch während des Phosphoramidit-Kupplungszyklus, während die 2′-O-TBDMS-Gruppe die 2′-Hydroxylgruppe während des gesamten Kettenaufbaus schützt und nach der Synthese mit fluoridbasierten Reagenzien wie Triethylamintrihydrofluorid (TEA·3HF) entfernt wird. Bz-rC Phosphoramidite ist mit Standard-RNA-Syntheseprotokollen auf automatisierten DNA/RNA-Synthesizern (z. B. Applied Biosystems, MerMade, Dr. Oligo) kompatibel und verwendet typischerweise 0,25 M Aktivatorlösungen (5-Ethylthio-1H-Tetrazol, 4,5-Dicyanoimidazol) und Kopplungszeiten von 5–10 Minuten. Bz-rC-Phosphoramidit wurde umfassend in der RNA-Synthese für Strukturstudien, Antisense-Oligonukleotide, siRNA und Aptamere validiert. Bz-rC-Phosphoramidit wird auch als Referenzstandard bei der Profilierung von Oligonukleotidverunreinigungen verwendet, da die Benzoylgruppe zu charakteristischen Nebenprodukten (z. B. N4-Benzoyl-Depyrimidinierungsprodukten) führen kann, die während der Prozessentwicklung überwacht werden müssen.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

FAQ

F1: Was ist der Unterschied zwischen Bz-rC-Phosphoramidit und Ac-rC-Phosphoramidit?

A: Bz-rC Phosphoramidit verwendet eine Benzoyl (Bz)-Schutzgruppe am N4-exozyklischen Amin von Cytosin, während Ac-rC eine Acetylgruppe (Ac) verwendet. Die Benzoylgruppe bietet einen größeren Schutz gegen Depyrimidinierung unter den sauren Bedingungen der DMT-Entfernung (3 % Trichloressigsäure in Dichlormethan). Für die meisten RNA-Syntheseanwendungen wird die Benzoylgruppe für lange oder Desoxycytidin-reiche Sequenzen bevorzugt.

F2: Was ist die empfohlene Kopplungszeit für Bz-rC-Phosphoramidit auf einem Standard-Synthesizer?

A: Unter Standard-RNA-Synthesebedingungen mit 0,25 M Aktivator (z. B. 5-Ethylthio-1H-Tetrazol oder 4,5-Dicyanimidazol) ist eine Kopplungszeit von 5–10 Minuten typisch für Bz-rC Phosphoramidit. Bei längeren Oligonukleotiden (>40-mer) oder Hochdurchsatzsynthesen kann die Optimierung der Aktivatorkonzentration und der Kopplungszeit die Ausbeute verbessern.

Produktanwendungsszenarien

1. RNA-Oligonukleotidsynthese

Bz-rC Phosphoramidit ist der Standardbaustein für die Einführung von Cytidinresten in synthetische RNA-Oligonukleotide für Forschung, Diagnostik und therapeutische Entwicklung.

2. siRNA-Herstellung

Wird zum Einbau von 2′-OH-Cytidin in siRNA-Duplexe verwendet. Die TBDMS-Gruppe wird nach der Synthese entfernt, wodurch vollständig native RNA für RNAi-Studien entsteht.

3. Antisense-Oligonukleotid (ASO)-Synthese

ASOs, die auf RNA-Transkripte abzielen, erfordern RNA-Segmente (z. B. in Gapmer-Designs). Bz-rC-Phosphoramidit liefert die notwendigen Cytidinreste mit voller Nukleaseresistenz, wenn es als 2′-OH belassen oder modifiziert wird.

4. RNA-Aptamer-Erzeugung

Aptamer-Bibliotheken und einzelne Aptamer-Kandidaten werden unter Verwendung von Bz-rC-Phosphoramidit chemisch synthetisiert, um Sequenztreue und Skalierbarkeit sicherzustellen.

5. Strukturbiologische RNA-Vorbereitung

Für Röntgenkristallographie- und NMR-Untersuchungen müssen wohldefinierte RNA-Sequenzen mit hoher Reinheit synthetisiert werden. Bz-rC Phosphoramidit liefert die erforderliche Kopplungseffizienz und Entschützungsreinheit.

6. Referenzstandard für die Verunreinigungsprofilierung

Als potenzielle Prozessverunreinigung in Oligonukleotid-Arzneimittelsubstanzen (z. B. restliches N4-Benzoyl-Cytidin, unvollständig entschützte Produkte) dienen Bz-rC-Phosphoramidit oder seine entschützten Derivate als Referenzstandards in HPLC- und LC-MS-Methoden.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Bz-rC Phosphoramidit für Ihr nächstes RNA-Syntheseprojekt zu bestellen? Das Team von Cosperpharm steht Ihnen gerne zur Verfügung, um Ihre Reinheitsanforderungen, Dokumentationsanforderungen und Lieferzeiten zu besprechen.