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Fmoc-3,3-Diphenylalanin
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Fmoc-3,3-Diphenylalanin

Model:201484-50-6
Fmoc-3,3-Diphenylalanin ist eine sterisch gehinderte Fmoc-geschützte unnatürliche Aminosäure mit zwei Phenylringen, die an den β-Kohlenstoff des Alanin-Rückgrats gebunden sind. Strukturell umfasst das Molekül eine Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktionalität schützt, ein zentrales chirales, von Alanin abgeleitetes Gerüst und eine geminale Diphenylsubstitution an der 3-Position (Cβ). Diese einzigartige 3,3-Diphenyl-Substitution erzeugt ein stark überlastetes Strukturmotiv mit erheblicher sterischer Beanspruchung rund um die Seitenkette, was dem Rückgrat beim Einbau in Peptide Konformationseinschränkungen auferlegt.

Fmoc-3,3-Diphenylalanin (Fmoc-L-Ala(3,3-diphenyl)-OH) ist ein modifiziertes Aminosäurederivat, das Peptidsequenzen besondere Steifigkeit und sterischen Raum verleiht, was es besonders wertvoll für die Untersuchung von Konformationsbeschränkungen und Protein-Protein-Wechselwirkungen macht. Die 3,3-Diphenyl-Substitution von Fmoc-3,3-Diphenylalanin erhöht die Peptidstabilität gegenüber proteolytischem Abbau und induziert vorhersagbare Faltmuster, eine Eigenschaft, die bei der Entwicklung von β-Turn-Mimetika und anderen Sekundärstruktur-induzierenden Elementen ausgenutzt wurde. Fmoc-3,3-Diphenylalanin ist ein Alaninderivat mit vielfältigen Anwendungen in der Peptidsynthese, Strukturbiologie, Arzneimittelentwicklung und Materialwissenschaft. Die Fmoc-Schutzgruppe auf Fmoc-3,3-Diphenylalanin ermöglicht selektive Entschützungsstrategien und macht diese Verbindung unverzichtbar für die Festphasenpeptidsynthese, bei der orthogonale Schutzschemata erforderlich sind



Produktparameter



Parameter

Spezifikation

Produktname

Fmoc-3,3-Diphenylalanin

CAS-Nummer

201484-50-6

Molekulare Formel

C₃₀H₂₅NO₄

Molekulargewicht

463,52 g/Monat

Aussehen

Weiß bis cremefarbensolide

Schmelzpunkt

125–129 °C

Siedepunkt

676,5 ± 55,0 °C (vorhergesagt)

Dichte

1,262 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)

Flammpunkt

63 °C

pKa

3,57 ± 0,10 (vorhergesagt)

Lagerbedingungen

2–8 °C




Zusammenfassung der Sicherheitsinformationen



Kategorie

Information

GHS-Klassifizierung

Aquatic Acute 1 – Sehr giftig für Wasserorganismen (H400);

Aquatic Chronic 1 – Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung (H410)

Signalwort

Warnung

GHS-Gefahrenhinweise

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Sicherheitshinweise

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P501: Inhalt/Behälter einer geeigneten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

Gefahrensymbole

GHS09 (Umwelt)

Risikohinweise

R50/53: Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern langfristig schädliche Auswirkungen haben.

Sicherheitshinweise

S60: Dieses Material und sein Behälter müssen als gefährlicher Abfall entsorgt werden.

S61: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen/Sicherheitsdatenblatt beachten.

Aquatische Toxizität

Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung

Speicherklasse

13 – Nicht brennbare Feststoffe

WGK Deutschland

WGK 3

RIDADR

UN 3077 9/PG 3

Gefahrenklasse

9 – Verschiedene gefährliche Güter




Lagerbedingungen



Lagern Sie Fmoc-3,3-Diphenylalanin bei 2–8 °C in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Halten Sie den Behälter trocken und lagern Sie ihn an einem sauberen, gut belüfteten Ort, entfernt von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil und wird nicht als brennbarer Feststoff eingestuft (Lagerklasse 13 – Nicht brennbare Feststoffe). Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.


Haltbarkeit: 2–3 Jahre bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter unter den empfohlenen Bedingungen. Beschleunigte Stabilitätsdaten und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage verfügbar, um die Qualitätsdokumentation des Kunden zu unterstützen.


Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).


Produktqualitätssicherung



Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-3,3-Diphenylalanin eingerichtet, das den strengen Erwartungen sowohl der Forschung als auch der kommerziellen Peptidherstellungsanwendungen gerecht wird:


Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98 % Industriequalität; ≥99,5 % Referenzqualität, mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), chirale HPLC-Überprüfung auf Enantiomerenreinheit, optische Rotationsüberprüfung ([α]²⁰D = −24 ± 4°, c=1 in DMF), Schmelzpunktüberprüfung (125–129 °C), Überprüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver) und Identitätsbestätigung.


Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über den Fmoc-Schutz und die Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.


Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen (2–8 °C, verschlossener Behälter, trockene Umgebung) durch. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung der Kundenqualitätsdokumentation verfügbar sind.


Dokumentation bereit für Ihre Unterlagen. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Dokumentationen für regulierte Umgebungen erstellen, stellt Cosperpharm auf Anfrage maßgeschneiderte Qualitätsvereinbarungen, DMF-fähige Dokumentationspakete und Methodenvalidierungsberichte zur Verfügung. Sofern möglich, kann eine Rückverfolgbarkeit anhand der USP- oder EP-Arzneibuchstandards gewährleistet werden.


Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren. Eine ISO-Konformitätsdokumentation ist auf Anfrage erhältlich.


Kontaktieren Sie uns



Ob Sie ein konformativ eingeschränktes Peptid entwerfen, ein Protease-resistentes Therapeutikum entwickeln oder selbstorganisierende Biomaterialien erforschen, Cosperpharm ist Ihr vertrauenswürdiger Partner für Fmoc-3,3-Diphenylalanin. Kontaktieren Sie uns noch heute für Produktspezifikationen, Preise, technischen Support oder um individuelle Verpackungsoptionen zu besprechen. Unser Team ist bereit, Ihre Forschungs- und Produktionsanforderungen mit reaktionsschnellem Service und zuverlässiger Qualität zu unterstützen.


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