Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) ist eine Fmoc-geschützte unnatürliche Aminosäure mit einer 4-Thiazolyl-Seitenkette, die an das Alanin-Rückgrat gebunden ist. Das Molekül besteht aus einer Fluorenylmethyloxycarbonylgruppe (Fmoc), die die α-Aminofunktionalität schützt, einem zentralen, von Alanin abgeleiteten Chiralitätszentrum und einem Thiazolheterocyclus an der β-Position. Der Thiazolring führt sowohl aromatischen Charakter als auch ein Stickstoffatom mit einsamen Elektronenpaaren ein und verleiht ihm einzigartige elektronische Eigenschaften und Metallkoordinationsfähigkeiten, die in der medizinischen Chemie und im Peptid-Engineering hoch geschätzt werden.
Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) ist ein spezialisierter Fmoc-geschützter unnatürlicher Aminosäurebaustein, der häufig in der Festphasen-Peptidsynthese für die Einführung von Thiazol-haltigen Resten in Peptidsequenzen eingesetzt wird. Die Thiazol-Seitenkette von Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) verleiht Steifigkeit und potenzielle Metallkoordinationseigenschaften, was diese Verbindung besonders wertvoll für die Entwicklung bioaktiver Peptide, Enzyminhibitoren und Peptidmimetika macht. Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) wird auch in Medikamentenentwicklungsprogrammen eingesetzt, die auf Protein-Protein-Wechselwirkungen abzielen, wobei der Thiazol-Heterozyklus an π-Stapelwechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen mit biologischen Zielen beteiligt sein kann. Darüber hinaus dient Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) als wesentliches Zwischenprodukt bei der Synthese von Peptid-basierten therapeutischen Kandidaten und Biokonjugaten, da der Thiazol-Stickstoff eine chemoselektive Bindung für die weitere Funktionalisierung bietet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-3-(4-thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH)
CAS-Nummer
205528-32-1
Molekulare Formel
C₂₁H₁₈N₂O₄S
Molekulargewicht
394.44g/mol
Aussehen
Weißsolide
Schmelzpunkt
178.2°C
Siedepunkt
647.5± 55.0°C bei 760 mmHg
Dichte
1.378± 0.06g/cm³
pKa
3.42± 0,10
Lagerbedingungen
2–8 °C, versiegeltIntrocken
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihre Peptidsynthese unnatürliche Aminosäuren mit heteroaromatischen Seitenketten erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-3-(4-thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) mit der Reinheit und Dokumentation, die die Forschung erfordert.
Reinheit, die eine erfolgreiche Kopplung gewährleistet. Der Erfolg von SPPS hängt von hochreinen Bausteinen ab. Unser Fmoc-3-(4-thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) wird strengen HPLC-Freisetzungstests (≥98 % Industriequalität; ≥99 % Referenzqualität) mit Überprüfung der Enantiomerenreinheit unterzogen, um die Integrität des chiralen Zentrums zu bestätigen.
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Technischer Support durch Anwendungsspezialisten. Unser Team versteht die Nuancen des Einbaus thiazolhaltiger Aminosäuren in Peptidsequenzen. Wir bieten Beratung zu Kopplungsbedingungen, Entschützungsstrategien und Kompatibilität mit Standard-SPPS-Protokollen.
Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Forschungseinrichtungen, CROs und Pharmahersteller weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Bei größeren Mengen gelten Mengenrabatte.
FAQ
F1: Ist diese Verbindung mit den Standard-Fmoc-SPPS-Protokollen kompatibel?
A: Ja. Fmoc-3-(4-thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) ist vollständig kompatibel mit standardmäßigen Fmoc-Festphasenpeptidsyntheseprotokollen unter Verwendung von HBTU-, HATU- oder DIC-Kopplungsreagenzien, wobei die Fmoc-Entschützung mit 20 % Piperidin in DMF erreicht wird.
F2: Wie sollte diese Verbindung gelagert werden?
A: Lagern Sie Fmoc-3-(4-thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) bei 2–8 °C in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Vermeiden Sie eine längere Einwirkung erhöhter Temperaturen oder feuchter Bedingungen, da Fmoc-Aminosäuren unter basischen oder längeren Lagerbedingungen abgebaut werden können.
Anwendungsszenarien
Festphasen-Peptidsynthese (SPPS)
Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) dient als Schlüsselbaustein für die Einführung von Thiazol-haltigen Resten in Peptidsequenzen und ermöglicht die Erstellung komplexer Peptidstrukturen mit hoher Reinheit unter Verwendung von Standard-Fmoc-SPPS-Protokollen.
Arzneimittelentwicklung – Bioaktive Peptide
Der einzigartige Thiazol-Heterozyklus steigert die biologische Aktivität von Peptiden und macht Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) für pharmazeutische Anwendungen zur Entwicklung von Therapeutika gegen spezifische Krankheiten, einschließlich Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren, wertvoll.
Antimikrobielle Peptidforschung
Mit thiazolhaltigen Aminosäuren synthetisierte Peptide haben erhebliche antimikrobielle Eigenschaften gegen resistente Bakterienstämme gezeigt und unterstützen neue Antibiotika-Entwicklungsprogramme.
Biokonjugation
Die Fmoc-Schutzgruppe ermöglicht selektive Reaktionen, die für Biokonjugationsprozesse unerlässlich sind, und erleichtert die Bindung von Peptiden an Antikörper, Bildgebungsmittel oder Arzneimittelmoleküle für gezielte Therapien und Diagnostik.
Protein-Engineering-Forscher nutzen
Fmoc-3-(4-thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) zur Modifizierung von Proteinen, zur Verbesserung der thermischen Stabilität und der Widerstandsfähigkeit gegen Proteolyse – Eigenschaften, die für die Entwicklung therapeutischer Proteine und biotechnologische Anwendungen von entscheidender Bedeutung sind.
Analytische Chemie – HPLC-Standards
Die Verbindung kann als Referenzstandard in HPLC-Methoden zur Peptidquantifizierung und -charakterisierung eingesetzt werden und unterstützt so die Entwicklung analytischer Methoden und die Qualitätskontrolle peptidbasierter Produkte.
Peptidomimetisches Design
Der starre Thiazolring schränkt die Konformationsflexibilität ein und ermöglicht die Entwicklung konformationell eingeschränkter Peptidmimetika mit verbesserter Rezeptorbindungsselektivität und metabolischer Stabilität.
Metallhaltige Peptide
Der Thiazol-Stickstoff bietet eine Koordinationsstelle für Übergangsmetalle, sodass Fmoc-3-(4-Thiazolyl)alanin (Fmoc-Tza-OH) als Baustein für Metallopeptide in der bioanorganischen Chemie und beim Design künstlicher Enzyme dienen kann.
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