Fmoc-Ado-OH

Fmoc-Ado-OH ist ein vielseitiger Fmoc-geschützter PEG-basierter Linker, der häufig in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) und der Synthese von Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs) eingesetzt wird. Die Verbindung verfügt über einen hydrophilen 3,6-Dioxaoctansäure-Spacer, der als Mini-PEG-Linker dient, die Peptidaggregation während der Synthese reduziert und die Löslichkeit hydrophober Peptidsequenzen verbessert. Fmoc-Ado-OH ist besonders wertvoll als Spacer bei der Synthese von Peptidnukleinsäuren (PNA), wo der PEG-Linker für die notwendige Flexibilität und Hydrophilie sorgt. Bei der ADC-Entwicklung fungiert Fmoc-Ado-OH als spaltbare Linkerkomponente, die den Antikörper mit der zytotoxischen Nutzlast verbindet und so eine gezielte Arzneimittelabgabe ermöglicht. Fmoc-Ado-OH gilt auch als Schlüsselzwischenprodukt für das Anti-HIV-Medikament Ilabot der vierten Generation, was seine Bedeutung in der pharmazeutischen Herstellung unterstreicht. Als Baustein unterstützt Fmoc-Ado-OH die Synthese komplexer Moleküle und Polymere sowohl in der Forschung als auch in der Industrie. Die hohe Reinheit der Verbindung (≥95–97 % laut HPLC) und die gut charakterisierten physikalischen Eigenschaften machen sie zu einem zuverlässigen Reagenz für anspruchsvolle Syntheseanwendungen.

Produktparameter

Bioaktivität

Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoctansäure (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) ist ein biologisch abbaubarer ADC-Linker, der bei der Synthese von Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs) verwendet wird. Es dient auch als PEG-basierter PROTAC-Linker für die PROTAC-Synthese.

Synthetischer Weg

Das Stickstoffatom wird geschützt, indem Benzaldehyd mit Diethylenglykolamin zu einem Imin reagiert, das dann mit tert-Butylbromacetat zu einem Ether reagiert. Die anschließende Schutzentfernung der Aminogruppe und die Esterhydrolyse werden in einer Eintopfreaktion unter sauren Bedingungen und Rühren über Nacht durchgeführt, wodurch letztendlich Fmoc-Ado-OH entsteht.

In-vitro-Studie

ADCs bestehen aus einem Antikörper, an den über einen ADC-Linker ein ADC-Zytotoxin gebunden ist.

PROTACs enthalten zwei verschiedene Liganden, die durch einen Linker verbunden sind; einer ist ein Ligand für eine E3-Ubiquitin-Ligase und der andere ist für das Zielprotein. PROTACs nutzen das intrazelluläre Ubiquitin-Proteasom-System, um Zielproteine ​​selektiv abzubauen.

Kontaktieren Sie uns

Benötigen Sie Fmoc-Ado-OH mit dokumentierter Reinheit und Chargenkonsistenz für Ihre ADC-Entwicklung, Peptidsynthese oder Ihr pharmazeutisches Herstellungsprojekt? Cosperpharm ist Ihr vertrauenswürdiger Partner. Kontaktieren Sie uns noch heute für Preise, technische Datenblätter oder um Ihre individuellen Anforderungen zu besprechen – wir sind bereit, Ihren Erfolg zu unterstützen.