Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-4-nitro-L-phenylalanin) ist ein hochreines, Fmoc-geschütztes Phenylalaninderivat mit L-Konfiguration und einer elektronenziehenden Nitrogruppe an der para-Position des aromatischen Rings. Als natürlich vorkommendes Enantiomer von Phenylalanin behält die L-Konfiguration die stereochemische Orientierung bei, die in Proteinen und nativen Peptiden zu finden ist, was Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH zum bevorzugten Baustein für die Synthese bioaktiver Peptide macht, die native Konformations- und Funktionseigenschaften beibehalten.
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH dient als entscheidender Baustein für die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese und ermöglicht den Einbau von 4-Nitrophenylalanin in synthetische Peptide unter Beibehaltung der nativen L-Konfiguration. Die Nitrogruppe in Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH stellt ein UV-aktives Chromophor für die effiziente Überwachung von Kopplungs- und Entschützungsschritten während SPPS dar und bietet gleichzeitig einen vielseitigen Ansatz für postsynthetische Modifikationen durch selektive Reduktion zu einem Anilin. Darüber hinaus wird Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH häufig in der Arzneimittelforschung zur Entwicklung peptidbasierter Therapeutika für spezifische biologische Signalwege sowie in der chemischen Biologie zur Untersuchung von Proteininteraktionen und Zellfunktionen eingesetzt. Für Forscher, die hochwertige L-Aminosäure-Bausteine für die bioaktive Peptidsynthese benötigen, bietet Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH die Reinheit, Konsistenz und Leistung, die moderne Peptidsynthese-Workflows erfordern.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
95753-55-2
Molekulare Formel
C₂₄H₂₀N₂O₆
Molekulargewicht
432,43 g/mol
Reinheit
≥99 % (HPLC)
Aussehen
Weißer bis cremefarbener Feststoff
Schmelzpunkt
213-223°C
Siedepunkt
692.3±55℃
Dichte
1.371±0,06 g/cm3
pKa
3.59±0.10
Lagertemperatur
Trocken eingeschweißt,2–8 °C
Warum Cosperpharm?
Wenn Ihr bioaktives Peptidsynthese- oder Arzneimittelforschungsprogramm hochwertige L-Aminosäure-Bausteine erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH mit der analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Ihre Forschung erfordert.
Hochreines Material für zuverlässige SPPS. Unser Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH wird strengen analytischen Freigabetests unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥99 %), Schmelzpunktüberprüfung (179–181 °C), optischer Rotationsbestätigung ([α]²⁰ᴅ = –34 ± 1°, c=1 in DMF) und Identitätsbestätigung mittels 1H-NMR und Massenspektrometrie. Diese gründliche Charakterisierung gewährleistet die Konsistenz und Reproduzierbarkeit Ihrer Peptidsynthesekampagnen von Charge zu Charge.
Dokumentation, die Ihre Forschungsintegrität unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten bei – strukturiert für die direkte Einfügung in Ihre Labordokumentation, Methodenvalidierungsberichte oder behördliche Einreichungen. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen sind auf Anfrage erhältlich.
Flexible Versorgung über alle Forschungsphasen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH in Forschungsmengen von 1 g–50 g für frühe Entdeckungs- und Methodenentwicklungen bis hin zu Mengen von 100 g–1 kg+ für Prozessoptimierung und Pilotproduktion. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.
Technischer Support für die Synthese modifizierter Peptide. Unser Team für Prozesschemie berät Sie zu Kopplungsbedingungen für 4-Nitrophenylalanin-Derivate, zu Strategien für die postsynthetische Reduktion der Nitrogruppe zu Anilin sowie zu Analysemethoden zur Überwachung der Kopplungseffizienz und Peptidreinheit. Unser Fachwissen stammt aus umfangreicher Arbeit mit diesem Fmoc-geschützten L-Phenylalanin-Derivat.
Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Pharmahersteller, CROs, Biotechnologieunternehmen und akademische Einrichtungen weltweit. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.
Synthetischer Weg
37,7 g (0,179 mol) (S)-2-Amino-3-(4-nitophenyl)propionsäure in 200 ml 2 %iger wässriger NaOH-Lösung suspendieren, dann 80 ml Acetonitril hinzufügen, bis die Lösung vollständig aufgelöst ist. Fügen Sie der Lösung eine Suspension von 61,8 g (0,183 Mol) 9-Fluormethyl-N-succinimidcarbamat in 100 ml Acetonitril hinzu. Rühren Sie die Reaktionsmischung 3 Stunden lang bei Raumtemperatur und säuern Sie sie dann mit 5 %iger HCl auf einen pH-Wert von 4–5 an. Filtrieren, um den weißen Niederschlag zu sammeln, mit Ethylacetat waschen und trocknen. Das Produkt mit einer Ethanol-Dioxan-Mischung (50:50) umkristallisieren.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
¹H-NMR – Strukturverifizierung
Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
Kontaktieren Sie uns
Suchen Sie Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH in kompromissloser Qualität für Ihre Peptidsynthese? Kontaktieren Sie Cosperpharm – wir sind bereit, Ihnen Angebote zu unterbreiten, technische Datenblätter weiterzugeben und Sie bei Ihren individuellen Beschaffungsanforderungen zu unterstützen.
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
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