Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysin) ist ein orthogonal geschütztes Lysinderivat, das speziell für die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (Fmoc SPPS) entwickelt wurde. Das Molekül verfügt über zwei orthogonale Schutzgruppen: eine basenlabile Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) am α-Amino-Terminus und eine orthogonale Allyloxycarbonyl-Gruppe (Alloc), die die ε-Amino-Seitenkette schützt. Durch diese Doppelschutzstrategie entsteht ein vielseitiger Baustein, bei dem die Fmoc-Gruppe unter Standard-Piperidinbedingungen während der Kettenverlängerung entfernt werden kann, während die Alloc-Gruppe intakt bleibt, was eine selektive Entschützung und Modifikation der Seitenkette zu einem späteren Zeitpunkt ermöglicht.
Fmoc-Lys(Alloc)-OH ist ein erstklassiges orthogonales Schutzgruppenreagenz, das in fortgeschrittenen Arbeitsabläufen der Peptidsynthese weit verbreitet ist. Fmoc-Lys(Alloc)-OH dient als orthogonal geschützter Baustein für die Synthese verzweigter und zyklischer Peptide sowie von Peptiden, die an der Lysinseitenkette durch Fmoc SPPS modifiziert wurden. Die Alloc-Gruppe auf Fmoc-Lys(Alloc)-OH kann in Gegenwart standardmäßiger Fmoc- und tert-Butyl-basierter Schutzgruppen durch Behandlung mit Pd(PPh₃)₄/CHCl₃/AcOH/NMM selektiv entfernt werden, was eine Seitenkettenfunktionalisierung nach dem Zusammenbau ermöglicht. Fmoc-Lys(Alloc)-OH wurde in der Festphasensynthese von Liraglutid eingesetzt, wobei der Alloc-geschützte Lysinrest eingebaut und anschließend zur Konjugation mit Fettsäureseitenketten entschützt wird. Mit seinen hohen Reinheitsspezifikationen (≥98 % HPLC) und strengen Qualitätskontrollen erfüllt Fmoc-Lys(Alloc)-OH die anspruchsvollen Anforderungen der pharmazeutischen Peptidherstellung und forschungstauglicher Anwendungen.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Lys(Alloc)-OH
CAS-Nummer
146982-27-6
Molekulare Formel
C₂₅H₂₈N₂O₆
Molekulargewicht
452,50 g/mol
Aussehen
Weißes bis beiges PulverSolide
Schmelzpunkt
87–91°C
Löslichkeit
Klar löslich in DMF (1 mmol in 2 ml)
Lagertemperatur
2–8°C
Warum Cosperpharm?
Ihre Peptidsynthesekampagne verdient Bausteine, denen Sie vertrauen können – von der ersten Kopplung bis zur endgültigen Entschützung. Cosperpharm liefert Fmoc-Lys(Alloc)-OH mit der strengen Qualitätskontrolle, technischen Dokumentation und flexiblen Lieferoptionen, die Pharma- und Biotech-Forscher fordern.
Orthogonaler Schutz erfordert Reinheit. Die Alloc-Gruppe muss mehrere Fmoc-Entschützungszyklen überstehen, bevor sie schließlich durch Pd(0) entfernt werden kann. Jede Verunreinigung in Fmoc-Lys(Alloc)-OH – insbesondere eine vorzeitige Alloc-Spaltung oder Fmoc-Deletion – beeinträchtigt Ihre Verzweigungsstrategie oder Ihren Seitenkettenkonjugationsplan. Jede von uns versendete Charge wird einer HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥98 %), einer Wassergehaltsanalyse (Karl Fischer), einer Enantiomerenreinheitsbewertung (≥99,5 %) und einer Identitätsbestätigung unterzogen. Ihre komplexe Peptidarchitektur ist auf diese Qualitätsgrundlage angewiesen.
Für behördliche Einreichungen erstellte Dokumentation. Für Kunden, die Peptid-APIs oder ANDA-Einreichungen entwickeln, enthält jede Lieferung in Referenzqualität ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen HPLC-Reinheits-, optischen Rotations-, TLC-Rückverfolgbarkeits- und Wassergehaltsdaten – strukturiert für die direkte Integration in Ihr Methodenvalidierungspaket. Stabilitätszusammenfassungen, kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und DMF-fähige Dokumentation sind auf Anfrage erhältlich.
Lieferung, die zu Ihrem Arbeitsablauf passt. Cosperpharm liefert Fmoc-Lys(Alloc)-OH für das gesamte Anwendungsspektrum – von Forschungsmengen von 1 g–25 g für Methodenentwicklung und Screening über 100 g–500 g-Chargen für die Prozessvalidierung bis hin zu Fässern im Kilogrammmaßstab für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 3–5 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2 Wochen versendet.
Technischer Support, auf den Sie sich verlassen können. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu Alloc-Entschützungsbedingungen (Pd(PPh₃)₄ in CHCl₃/AcOH/NMM), zur Kompatibilität mit verschiedenen Harzsystemen und zu Analysemethoden zum Nachweis prozessbedingter Verunreinigungen beraten – da wir über umfassende Erfahrung mit orthogonalen Schutzstrategien in zahlreichen Peptidherstellungskampagnen verfügen.
Globale Logistik mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Peptidsyntheseanlagen, CROs und Pharmahersteller weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine Überraschungen, keine Verzögerungen.
Synthetischer Weg
Fmoc-Lys(Alloc)-OH wird typischerweise aus L-Lysin durch eine mehrstufige orthogonale Schutzstrategie synthetisiert. Die α-Aminogruppe wird zunächst mit der Fmoc-Gruppe unter Schotten-Baumann-Bedingungen unter Verwendung von Fmoc-OSu oder Fmoc-Cl in wässrigem Natriumcarbonat geschützt. Anschließend wird die ε-Aminogruppe mit der Alloc-Gruppe unter Verwendung von Allylchlorformiat in Gegenwart einer Base geschützt. Eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen gewährleistet orthogonalen Schutz ohne Kreuzreaktivität zwischen den beiden Schutzgruppen. Das Endprodukt wird durch Extraktion isoliert, durch Umkristallisation oder Flash-Chromatographie gereinigt und durch HPLC, TLC und optische Rotation charakterisiert.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-Lys(Alloc)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil, wenn sie trocken und fern von starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen aufbewahrt wird. Für eine Langzeitlagerung (>12 Monate) ist eine Lagerung bei –20 °C unter inerter Atmosphäre akzeptabel.
Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Stabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage zur Unterstützung behördlicher Einreichungen erhältlich.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
Benötigen Sie eine vertrauenswürdige Versorgung mit Fmoc-Lys(Alloc)-OH für Ihre nächste Peptidsynthesekampagne oder Ihren nächsten Zulassungsantrag? Cosperpharm ist hier, um zu helfen. Wenden Sie sich für Angebote, Dokumentationsanfragen oder technische Anfragen an unser Vertriebsteam – wir werden umgehend antworten und Ihnen die Unterstützung bieten, die Sie benötigen, um Ihr Projekt voranzutreiben.
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
Wir verwenden Cookies, um Ihnen ein besseres Surferlebnis zu bieten, den Website-Verkehr zu analysieren und Inhalte zu personalisieren. Durch die Nutzung dieser Website stimmen Sie der Verwendung von Cookies zu.Datenschutzrichtlinie